Stikstofhoudende basen hoe ze paren, classificeren en functioneren

de stikstofhoudende basen het zijn organische verbindingen van heterocyclische vorm, rijk aan stikstof. Ze maken deel uit van de structurele blokken van nucleïnezuren en andere moleculen van biologisch belang, zoals nucleosiden, dinucleotiden en intracellulaire boodschappers. Met andere woorden, de stikstofhoudende basen vormen een onderdeel van de eenheden die de nucleïnezuren vormen (RNA en DNA) en de andere genoemde moleculen.

Er zijn twee hoofdgroepen van stikstofhoudende basen: purinebasen of purines en pyrimidine-basen of pyrimidines. De eerste groep omvat adenine en guanine, terwijl thymine, cytosine en uracil pyrimidinebasen zijn. Over het algemeen worden deze basen aangeduid met hun eerste letter: A, G, T, C en U.

De DNA-blokken zijn A, G, T en C. In deze ordening van basen is alle noodzakelijke informatie voor de constructie en ontwikkeling van een levend organisme gecodificeerd. In het RNA zijn de componenten hetzelfde, alleen dat de T wordt vervangen door de U.

index

• 1 Structuur en classificatie
  • 1.1 Ring van pyrimidines
  • 1.2 Purine ring
• 2 Eigenschappen van stikstofhoudende basen
  • 2.1 Aromaticiteit
  • 2.2 Absorptie van UV-licht
  • 2.3 Oplosbaarheid in water
• 3 Stikstofhoudende bases van biologisch belang
• 4 Hoe paren ze?
  • 4.1 Chargaff-regel
• 5 functies
  • 5.1 Structurele blokken van nucleïnezuren
  • 5.2 Structuurblokken van de nucleoside-trifosfaten
  • 5.3 Autacoid
  • 5.4 Structurele blokken van regulerende elementen
  • 5.5 Structurele blokken van co-enzymen
• 6 Referenties

Structuur en classificatie

De stikstofhoudende basen zijn vlakke moleculen van het aromatische en heterocyclische type, die in het algemeen zijn afgeleid van purinen of pyrimidinen..

Ring van pyrimidines

De ring van pyrimidinen zijn heterocyclische aromatische ringen met zes leden en twee stikstofatomen. De atomen zijn genummerd volgens de klokrichting.

Purine ring

De purinering bestaat uit een twee-ringsysteem: de ene is structureel vergelijkbaar met de pyrimidine-ring en de andere lijkt op de imidazolring. Deze negen atomen zijn samengesmolten tot een enkele ring.

De ring van de pyrimidines is een plat systeem, terwijl de purines een beetje afwijken van dit patroon. Een lichte plooi of rimpel is gemeld tussen de imidazolring en de pyrimidine-ring..

Eigenschappen van stikstofhoudende basen

aromaticiteit

In de organische chemie, a aromatische ring het wordt gedefinieerd als een molecuul waarvan de elektronen van de dubbele bindingen vrije circulatie hebben in de cyclische structuur. De mobiliteit van de elektronen in de ring geeft stabiliteit aan het molecuul - als we het vergelijken met hetzelfde molecuul - maar met de elektronen gefixeerd in de dubbele bindingen.

De aromatische aard van dit ringsysteem geeft hen de mogelijkheid om een ​​fenomeen te ervaren genaamd keto-enol tautomería.

Dat wil zeggen, purinen en pyrimidinen komen voor in tautomere paren. Keto-tautomeren zijn overheersend bij neutrale pH voor de uracil-, thymine- en guanine-basen. Daarentegen is de enolvorm overheersend voor cytosine, bij neutrale pH. Dit aspect is fundamenteel voor de vorming van waterstofbruggen tussen de bases.

Absorptie van UV-licht

Een andere eigenschap van purines en pyrimidines is hun vermogen om ultraviolet licht (UV-licht) sterk te absorberen. Dit absorptiepatroon is een direct gevolg van de aromaticiteit van zijn heterocyclische ringen.

Het absorptiespectrum heeft een maximum dichtbij 260 nm. Onderzoekers gebruiken dit patroon om de hoeveelheid DNA in hun monsters te kwantificeren.

Oplosbaarheid in water

Dankzij het sterke aromatische karakter van de stikstofhoudende basen zijn deze moleculen praktisch onoplosbaar in water.

Stikstofhoudende bases van biologisch belang

Hoewel er een groot aantal stikstofhoudende basen is, vinden we er slechts een paar van nature in de cellulaire omgevingen van levende organismen.

De meest voorkomende pyrimidines zijn cytosine, uracil en thymine (5-methyluracil). Cytosine en thymine zijn de pyrimidines die we meestal in de dubbele helix van DNA vinden, terwijl cytosine en uracil veel voorkomen in RNA. Merk op dat het enige verschil tussen uracil en thymine een methylgroep op koolstof 5 is.

Evenzo zijn de meest voorkomende purinen adenine (6-amino purine) en guanine (2-amino-6-oxy purine). Deze verbindingen zijn overvloedig in zowel de DNA- als RNA-moleculen.

Er zijn andere derivaten van purines die we van nature in de cel vinden, waaronder xanthine, hypoxanthine en urinezuur. De eerste twee zijn te vinden in nucleïnezuren, maar op een zeer schaarse en punctuele manier. Daarentegen wordt urinezuur nooit gevonden als een structurele component van deze biomoleculen.

Hoe paren ze?

De structuur van het DNA werd opgehelderd door de onderzoekers Watson en Crick. Dankzij zijn onderzoek was het mogelijk om te concluderen dat DNA een dubbele helix is. Het wordt gevormd door een lange keten van nucleotiden verbonden door fosfodiesterbindingen, waarbij de fosfaatgroep een brug vormt tussen de hydroxylgroepen (-OH) van de suikerresiduen.

De structuur die we zojuist hebben beschreven, lijkt op een trap met zijn respectieve leuning. De stikstofhoudende basen zijn de analogen van de trappen, die door middel van waterstofbruggen in de dubbele helix zijn gegroepeerd.

In een waterstofbrug delen twee elektronegatieve atomen een proton tussen de basen. Voor de vorming van een waterstofbrug is het noodzakelijk dat een waterstofatoom deelneemt met een lichte positieve lading en een acceptor met een kleine negatieve lading.

De brug is gevormd tussen een H en een O. Deze schakels zijn zwak en dat moet ook, omdat het DNA gemakkelijk moet worden geopend om te repliceren.

De regel van Chargaff

Basenparen waterstofbindingen volgens het volgende patroon purine-pyrimidine paring bekend als Chargaff regel: guanine en cytosine paren met adenine thymine.

Het GC-paar vormt samen drie waterstofatomen, terwijl het AT-paar slechts door twee bruggen wordt verbonden. We kunnen dus voorspellen dat een DNA met een hoger GC-gehalte stabieler zal zijn.

Elk van de kettingen (of de leuningen in onze analogie), lopen in tegengestelde richting: één 5 '→ 3' en de andere 3 '→ 5'.

functies

Structurele blokken van nucleïnezuren

Organische wezens presenteren een type biomoleculen dat nucleïnezuren wordt genoemd. Dit zijn polymeren met een aanzienlijke omvang gevormd uit herhaalde monomeren: de nucleotiden, verenigd door middel van een speciaal type binding, fosfodiesterbinding genoemd. Ze zijn ingedeeld in twee basistypen, namelijk DNA en RNA.

Elk nucleotide bestaat uit een fosfaatgroep, een suiker (type deoxyribose in DNA en ribose in RNA), en één van de vijf nucleobasen A, T, G, C en U. Wanneer de fosfaatgroep niet aanwezig , het molecuul wordt een nucleoside genoemd.

In het DNA

DNA is het genetische materiaal van levende wezens (met uitzondering van enkele virussen die voornamelijk RNA gebruiken). Met behulp van de code van de 4 basen heeft het DNA de sequentie voor alle eiwitten die in de organismen bestaan, naast elementen die de expressie van hetzelfde reguleren.

De structuur van DNA moet stabiel zijn, omdat organismen het gebruiken om informatie te coderen. Het is echter een molecuul dat gevoelig is voor veranderingen, mutaties genaamd. Deze veranderingen in het genetische materiaal vormen het basismateriaal voor de evolutionaire verandering.

In het RNA

Zoals DNA, RNA is een polymeer van nucleotiden, behalve dat de base T is vervangen door U. Dit molecuul is in de vorm van enkelvoudige band en hebben een breed scala aan biologische functies.

In de cel zijn er drie hoofd-RNA's. Messenger RNA is een intermediair tussen DNA- en eiwitvorming. Hij is verantwoordelijk voor het kopiëren van de informatie in het DNA en het naar de eiwitvertalingsmachine te brengen. Het ribosomale RNA, een tweede type, vormt een structureel onderdeel van deze complexe machine.

Het derde type, of transfer-RNA, is verantwoordelijk voor het dragen van de aminozuurresiduen die geschikt zijn voor de synthese van eiwitten.

Naast de drie "traditionele" RNA, een reeks kleine RNA betrokken bij de regulering van genexpressie, zoals in een cel kan niet consequent worden tot expressie en in dezelfde mate alle gecodeerde genen DNA.

Het is noodzakelijk dat organismen manieren hebben om hun genen te reguleren, dat wil zeggen, beslissen of ze al dan niet tot expressie worden gebracht. Analoog bestaat het genetische materiaal alleen uit een woordenboek van woorden in het Spaans, en het mechanisme van regulatie maakt de vorming van een literair werk mogelijk.

Structurele blokken van de nucleoside trifosfaten

De stikstofhoudende basen maken deel uit van de nucleoside-trifosfaten, een molecuul dat, net als DNA en RNA, van biologisch belang is. Naast de base bestaat het uit een pentose en drie fosfaatgroepen die aan elkaar zijn verbonden door middel van hoogenergetische bindingen..

Dankzij deze bindingen zijn de nucleoside-trifosfaten energierijke moleculen en het belangrijkste product van metabole routes die het vrijkomen van energie nastreven. Een van de meest gebruikte is de ATP.

ATP of adenosinetrifosfaat wordt gevormd door de stikstofhoudende adenine-base, gekoppeld aan de koolstof die zich op positie 1 van een suiker van het pentose-type bevindt: ribose. Op positie vijf van dit koolhydraat zijn de drie fosfaatgroepen gekoppeld.

Over het algemeen is de ATP de energievaluta van de cel, omdat deze snel kan worden gebruikt en geregenereerd. Veel metabole routes die veel voorkomen bij organische wezens gebruiken en produceren ATP.

Zijn "kracht" is gebaseerd op de hoge energie-bindingen, gevormd door fosfaatgroepen. De negatieve ladingen van deze groepen zijn in constante afstoting. Er zijn andere oorzaken die hydrolyse predisponeren bij ATP, inclusief stabilisatie door resonantie en solvatatie..

autacoïde

Hoewel de meeste nucleosiden geen significante biologische activiteit hebben, is adenosine een duidelijke uitzondering bij zoogdieren. Dit functioneert als een autacoid, analoog aan een "lokaal hormoon" en als een neuromodulator.

Deze nucleoside circuleert vrij in de bloedbaan en werkt lokaal, met verschillende effecten op de verwijding van bloedvaten, gladdespiercontracties, neuronale ontladingen, afgifte van neurotransmitters en in het metabolisme van vetten. Het is ook gerelateerd aan de regulatie van de hartslag.

Dit molecuul is ook betrokken bij de regulatie van slaappatronen. De concentratie van adenosine neemt toe en bevordert vermoeidheid. Dit is de reden waarom cafeïne ons helpt wakker te houden: het blokkeert neurale interacties met extracellulaire adenosine.

Structurele blokken van regulerende elementen

Een aanzienlijk deel van de metabole routes die gebruikelijk zijn in cellen, heeft regulerende mechanismen die zijn gebaseerd op de niveaus van ATP, ADP en AMP. Etas twee laatste moleculen hebben dezelfde structuur van ATP, maar hebben respectievelijk één en twee fosfaatgroepen verloren.

Zoals we in de vorige paragraaf al noemden, is ATP een onstabiel molecuul. De cel mag alleen ATP produceren wanneer het het nodig heeft, omdat het het snel moet gebruiken. ATP zelf is ook een element dat metabole routes reguleert, omdat de aanwezigheid ervan aangeeft dat de cel niet meer ATP zou moeten produceren.

In tegenstelling hiermee waarschuwt de gehydrolyseerde derivaten (de AMP) de cel dat de ATP opraakt en meer moet produceren. AMP activeert dus de metabole routes van energieproductie, zoals glycolyse.

Evenzo worden veel hormoonachtige signalen (zoals die welke betrokken zijn bij het metabolisme van glycogeen) intracellulair gemedieerd door cAMP-moleculen (de c is cyclisch) of door een vergelijkbare variant maar met guanine in zijn structuur: cGMP.

Structurele blokken van co-enzymen

In meerdere stappen van metabole routes kunnen enzymen niet alleen werken. Ze hebben extra moleculen nodig om hun functies te kunnen vervullen; deze elementen worden co-enzymen of co-substraten genoemd, waarbij de laatste term geschikter is, omdat co-enzymen niet katalytisch actief zijn.

Bij deze katalytische reacties bestaat de behoefte om de elektronen of de groep van atomen over te dragen naar een ander substraat. De hulpmoleculen die deelnemen aan dit fenomeen zijn de co-enzymen.

De stikstofhoudende basen zijn structurele elementen van genoemde co-factoren. Een van de meest erkende zijn de pyrimidine nucleotiden (NAD)⁺, NADP⁺), FMN, FAD en co-enzym A. Deze nemen deel aan zeer belangrijke metabole routes, zoals glycolyse, de Krebs-cyclus, fotosynthese, onder andere.

De pyrimidine-nucleotiden zijn bijvoorbeeld zeer belangrijke co-enzymen van de enzymen met dehydrogenase-activiteit en zijn verantwoordelijk voor het transport van hydride-ionen..

referenties

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, A.D., Lewis, J., Raff, M., ... & Walter, P. (2013). Essentiële celbiologie. Garland Science.
2. Cooper, G. M., & Hausman, R. E. (2007). De cel: een moleculaire benadering. Washington, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, A. J. (2002). Moderne genetische analyse: integratie van genen en genomen. Macmillan.
4. Griffiths, A.J., Wessler, S.R., Lewontin, R.C., Gelbart, W.M., Suzuki, D.T., & Miller, J.H. (2005). Een inleiding tot genetische analyse. Macmillan.
5. Koolman, J., & Röhm, K.H. (2005). Biochemie: tekst en atlas. Ed. Panamericana Medical.
6. Passarge, E. (2009). Genetische tekst en atlas. Ed. Panamericana Medical.