Monosachariden kenmerken, functies, classificatie, voorbeelden

de monosacchariden het zijn relatief kleine moleculen die de structurele basis vormen van complexere koolhydraten. Deze variëren in termen van hun structuur en hun stereochemische configuratie.

Het meest onderscheiden voorbeeld van een monosaccharide, en ook de meest voorkomende in de natuur, is d-glucose, samengesteld uit zes koolstofatomen. Glucose is een onmisbare energiebron en is de basiscomponent van bepaalde polymeren, zoals zetmeel en cellulose.

Monosacchariden zijn verbindingen afgeleid van aldehyden of ketonen en bevatten ten minste drie koolstofatomen in hun structuur. Ze kunnen geen hydrolyseprocessen ondergaan om te ontbinden in eenvoudiger eenheden.

Over het algemeen zijn monosacchariden vaste stoffen, wit van kleur en met een kristallijn uiterlijk met een zoete smaak. Omdat ze polaire stoffen zijn, zijn ze zeer oplosbaar in water en onoplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen.

Ze kunnen worden gekoppeld aan andere monosacchariden door middel van glycosidebindingen en vormen een verscheidenheid aan verbindingen, van groot biologisch en structureel belang, zeer gevarieerd.

Het hoge aantal moleculen dat monosacchariden kunnen vormen, maakt het voor hen mogelijk om rijk te zijn aan zowel informatie als functie. Koolhydraten zijn in feite de meest voorkomende biomoleculen in organismen.

De unie van monosacchariden veroorzaakt disacchariden - zoals sucrose, lactose en maltose - en tot grotere polymeren zoals glycogeen, zetmeel en cellulose, die functies voor energieopslag uitvoeren, naast structurele functies.

index

• 1 Algemene kenmerken
• 2 Structuur
  • 2.1 Stereoisomie
  • 2.2 Hemiaceles en hemicetales
  • 2.3 Conformaties: stoel en schip
• 3 Eigenschappen van monosacchariden
  • 3.1 Mutarotatie en anomere vormen van d-glucose
  • 3.2 Modificatie van monosacchariden
  • 3.3 Werking van de pH in monosacchariden
• 4 functies
  • 4.1 Stroombron
  • 4.2 Celinteractie
  • 4.3 Componenten van oligosacchariden
• 5 Classificatie
• 6 Belangrijke derivaten van monosachariden
  • 6.1 Glycosiden
  • 6.2 N-glycosylamines of N-glycosiden
  • 6.3 Mourmic zuur en neuraminezuur
  • 6.4 Suikeralcoholen
• 7 Voorbeelden van monosacchariden
  • 7.1 -Aldosas
  • 7.2 -Celses
• 8 Referenties

Algemene kenmerken

Monosacchariden zijn de eenvoudigste koolhydraten. Structureel zijn het koolhydraten en veel ervan kunnen worden weergegeven met de empirische formule (C-H₂O)_n. Ze vormen een belangrijke bron van energie voor de cellen en maken deel uit van verschillende moleculen die essentieel zijn voor het leven, zoals DNA.

Monosacchariden zijn samengesteld uit koolstof-, zuurstof- en waterstofatomen. Wanneer ze in oplossing zijn, is de overheersende vorm van suikers (zoals ribose, glucose of fructose) geen open keten, maar vormen ze energetisch stabielere ringen.

De kleinste monosacchariden zijn opgebouwd uit drie koolstofatomen en zijn dihydroxyaceton en het d- en l-glyceraldehyde..

Het koolstofskelet van monosacchariden heeft geen vertakking en alle koolstofatomen, behalve één, bezitten een hydroxylgroep (-OH). Aan het overblijvende koolstofatoom bevindt zich een carbonyl zuurstof die kan worden gecombineerd in een acetaal of ketaal binding.

structuur

stereoisomerie

Monosacchariden - met uitzondering van dihydroxyaceton - hebben asymmetrische koolstofatomen, dat wil zeggen ze zijn gekoppeld aan vier verschillende elementen of substituenten. Deze koolstoffen zijn verantwoordelijk voor het verschijnen van chirale moleculen en daarom optische isomeren.

Glyceraldehyde heeft bijvoorbeeld een enkel asymmetrisch koolstofatoom en daarom zijn twee vormen van aangewezen stereo-isomeren de letters d- en l-glycerol. In het geval van aldotetrosas hebben ze twee asymmetrische koolstofatomen, terwijl de aldopentosas er drie hebben.

Aldohexosen, zoals glucose, hebben vier asymmetrische koolstofatomen, daarom kunnen ze voorkomen in de vorm van 16 verschillende stereoisomeren.

Deze asymmetrische koolstoffen vertonen optische activiteit en de vormen van monosacchariden variëren van aard volgens deze eigenschap. De meest voorkomende vormen van glucose zijn rechtsdraaiend en de gebruikelijke vorm van fructose is linksdraaiend.

Wanneer meer dan twee atomen van asymmetrische koolstofatomen verschijnen, verwijzen de voorvoegsels d- en l- naar het asymmetrische atoom verder van de carbonylkoolstof.

Hemiaceles en hemicetales

Monosacchariden hebben de mogelijkheid om ringen te vormen dankzij de aanwezigheid van een aldehydegroep die reageert met een alcohol en een hemiacetaal genereert. Eveneens kunnen ketonen reageren met een alcohol en in het algemeen een hemicetaal.

In het geval van glucose reageert het koolstof in positie 1 (in de lineaire vorm) bijvoorbeeld met het koolstof in positie 5 van dezelfde structuur om een ​​intramoleculair hemiacetaal te vormen.

Afhankelijk van de configuratie van de substituenten die op elk koolstofatoom aanwezig zijn, kunnen de suikers in hun cyclische vorm worden weergegeven volgens de Haworth-projectieformules. In deze diagrammen, de rand van de ring die het dichtst bij de lezer is en dit gedeelte wordt weergegeven door dikke lijnen (zie hoofdafbeelding).

Zo is een suiker met zes termen een pyranose en een ring met vijf termen wordt furanosa genoemd.

Aldus worden de cyclische vormen van glucose en fructose glucopyranose en fructofuranose genoemd. Zoals hierboven besproken, kan d-glucopyranose voorkomen in twee stereoisomere vormen, aangeduid met de letters α en β.

Conformaties: stoel en schip

De Haworth-diagrammen suggereren dat de structuur van de monosacchariden een platte structuur hebben, maar deze weergave is niet waar.

De ringen zijn niet vlak vanwege de tetraëdrische geometrie die aanwezig is in hun koolstofatomen, dus ze kunnen twee soorten conformaties aannemen, genaamd stoel en schip of naaf.

De conformatie in de vorm van een stoel is, in vergelijking met die van het schip, stijver en stabieler, om deze reden is het de conformatie die de boventoon voert in de oplossingen die hexosas bevatten.

In de stoelvorm kunnen twee klassen van substituenten, axiale en equatoriale, worden onderscheiden. In pyranose ondergaan equatoriale hydroxylgroepen veresteringsprocessen gemakkelijker dan axiale.

Eigenschappen van monosacchariden

Mutarotatie en anomere vormen van d-glucose

Wanneer ze in waterige oplossingen worden gevonden, gedragen sommige suikers zich alsof ze een extra asymmetrisch centrum hebben. D-glucose bestaat bijvoorbeeld in twee isomere vormen die verschillen in specifieke rotatie: α-d-glucose β-d-glucose.

Hoewel de elementaire samenstelling identiek is, variëren beide soorten in termen van hun fysische en chemische eigenschappen. Wanneer deze isomeren een waterige oplossing binnenkomen, wordt een verandering in optische rotatie zichtbaar naarmate de tijd verstrijkt en een eindwaarde in het evenwicht bereikt..

Dit verschijnsel wordt mutarotatie genoemd en treedt op wanneer een derde van het alfa-isomeer wordt gemengd met twee derde van het bèta-isomeer, bij een gemiddelde temperatuur van 20 ° C..

Modificatie van monosacchariden

Monosachariden kunnen glycosidebindingen vormen met alcoholen en aminen om gemodificeerde moleculen te vormen.

Op dezelfde manier kunnen ze worden gefosforyleerd, dat wil zeggen dat een fosfaatgroep aan het monosaccharide kan worden toegevoegd. Dit verschijnsel is van groot belang in verschillende metabole routes, bijvoorbeeld, de eerste stap van de glycolytische route omvat de fosforylatie van glucose om het glucose-tussenproduct 6-fosfaat te geven.

Naarmate glycolyse vordert, worden andere metabole intermediairen gegenereerd, zoals dihydroxyacetonfosfaat en glyceraldehyde 3-fosfaat, die gefosforyleerde suikers zijn..

Het fosforylatieproces geeft een negatieve lading aan de suikers, waardoor deze moleculen de cel niet gemakkelijk kunnen verlaten. Bovendien geeft het hen reactiviteit, zodat ze verbindingen met andere moleculen kunnen vormen.

PH-werking in monosacchariden

Monosacchariden zijn stabiel in omgevingen met hoge temperaturen en met verdunde minerale zuren. In contrast, wanneer blootgesteld aan sterk geconcentreerde zuren, ondergaan de suikers een dehydratatieproces dat aldehydederivaten van furan produceert, furfurals genoemd..

Het verwarmen van d-glucose samen met geconcentreerd zoutzuur genereert bijvoorbeeld een verbinding genaamd 5-hydroxymethylfurfural.

Wanneer de furfurals condenseren met de fenolen, produceren ze gekleurde stoffen die kunnen worden gebruikt als markers in de analyse van suikers.

Aan de andere kant produceren zachte alkalische omgevingen herrangschikkingen rond anomere koolstof en aangrenzende koolstof. Wanneer d-glucose wordt behandeld met basische stoffen, wordt een mengsel van d-glucose, d-fructose en d-mannose gemaakt. Deze producten komen voor bij kamertemperatuur.

Wanneer er een toename in temperatuur of concentraties van alkalische stoffen is, ondergaan monosacchariden fragmentatie-, polymerisatie- of herrangschikkingsprocessen.

functies

Stroombron

De monosacchariden en koolhydraten in het algemeen, de onmisbare elementen in het dieet als energiebronnen. Naast functioneren als cellulaire brandstof en energieopslag, fungeren ze als tussenmetabolieten in enzymatische reacties.

Celinteractie

Ze kunnen ook worden gekoppeld aan andere biomoleculen - zoals eiwitten en lipiden - en voldoen aan de belangrijkste functies die verband houden met celinteractie.

Nucleïnezuren, DNA en RNA, zijn de moleculen die verantwoordelijk zijn voor overerving en hebben in hun structuur suikers, met name pentose. De d-ribose is het monosaccharide dat in het RNA-skelet wordt gevonden. Monosacchariden zijn ook belangrijke componenten van complexe lipiden.

Componenten van oligosacchariden

Monosacchariden zijn de basisstructuurcomponenten van oligosacchariden (uit het Grieks oligo, wat weinig betekent) en polysacchariden, die vele eenheden monosacchariden bevatten, hetzij enkelvoudig of gevarieerd.

Deze twee complexe structuren functioneren als biologische brandstofopslagplaatsen, bijvoorbeeld zetmeel. Er zijn ook belangrijke structurele componenten, zoals de cellulose die wordt aangetroffen in de stijve celwanden van planten en in de houtachtige en vezelige weefsels van de verschillende plantorganen..

classificatie

Monosacchariden zijn op twee verschillende manieren ingedeeld. De eerste hangt af van de chemische aard van de carbonylgroep, omdat dit een keton of een aldehyde kan zijn. De tweede classificatie richt zich op het aantal aanwezige koolstofatomen in suiker.

Dihydroxyaceton bevat bijvoorbeeld een ketongroep en wordt daarom "ketose" genoemd, in tegenstelling tot glyceraldehyde dat een aldehydegroep bevat en wordt beschouwd als een "aldose".

Monosachariden krijgen een specifieke naam toegewezen, afhankelijk van het aantal koolstofatomen in hun structuur. Zo worden een suiker met vier, vijf, zes en zeven koolstofatomen respectievelijk tetroses, pentosen, hexosen en heptoses genoemd.

Van alle genoemde klassen van monosachariden zijn hexosen veruit de meest voorkomende groep.

Beide classificaties kunnen worden gecombineerd en de naam die aan het molecuul wordt gegeven is een mengsel van het koolstofgetal en het carbonylgroepstype.

In het geval van glucose (C₆H₁₂O₆) wordt beschouwd als een hexose omdat het zes koolstofatomen heeft en ook een aldose is. Volgens de twee classificaties is dit molecuul een aldohexose. Evenzo is ribulose een ketopentose.

Belangrijke derivaten van monosacchariden

glucosiden

In aanwezigheid van een mineraal zuur kan de aldopyranose reageren met alcoholen en de glycosiden vormen. Dit zijn asymmetrische gemengde acetalen gevormd door de reactie van het anomere koolstofatoom uit het hemiacetal met een hydroxylgroep van een alcohol.

De gevormde binding wordt de glycosidische binding genoemd en kan ook worden gevormd door de reactie tussen de anomere koolstof van een monosaccharide met de hydroxylgroep van een ander monosaccharide om een ​​disaccharide te vormen. Op deze manier worden de oligosaccharide- en polysaccharideketens gevormd.

Ze kunnen worden gehydrolyseerd door bepaalde enzymen, zoals glucosidasen of wanneer ze worden blootgesteld aan zuren en hoge temperaturen.

N-glycosylamines of N-glycosides

Aldosen en ketosen kunnen reageren met aminen en resulteren in N-glycosiden.

Deze moleculen spelen een belangrijke rol in nucleïnezuren en nucleotiden, waarbij de stikstoffenatomen van de basen N-glycosylaminebindingen blijken te vormen met het koolstofatoom van positie 1 van d-ribose (in RNA) of van 2-deoxy-d-ribose (in DNA).

Mozaïekzuur en neuraminezuur

Deze twee derivaten van de aminosuikers hebben negen koolstofatomen in hun structuur en zijn belangrijke structurele componenten van de bacteriële architectuur en de schaal van de dierlijke cellen, respectievelijk.

De structurele basis van de bacteriële celwand is N-acetylmuramic zuur en wordt gevormd door de aminosuiker N-acetyl-d-glucosamine gekoppeld aan melkzuur.

In het geval van N-acetyl-neuraminezuur is het een derivaat van N-acetyl-d-mannosamine en pyrodruivenzuur. De verbinding wordt gevonden in glycoproteïnen en glycolipiden van dierlijke cellen.

Suikeralcoholen

In monosacchariden is de carbonylgroep in staat suikeralcoholen te reduceren en te vormen. Deze reactie vindt plaats met de aanwezigheid van waterstofgas en metaalkatalysatoren.

In het geval van d-glucose geeft de reactie aanleiding tot het suiker-alcohol-d-glucitol. Evenzo levert de reactie door d-mannose d-mannitol op.

Vanzelfsprekend zijn er twee zeer overvloedige suikers, glycerine en inositol, beide van biologisch belang. De eerste is de component van bepaalde lipiden, terwijl de tweede wordt gevonden in fosfatidyl-inositol en fytinezuur.

Het zout afkomstig van het fytinezuur is het fytine, een materiaal van onmisbare ondersteuning in de plantaardige weefsels.

Voorbeelden van monosacchariden

glucose

Het is de belangrijkste monosaccharide en is aanwezig in alle levende wezens. Deze koolzuurhoudende keten is nodig om cellen te laten bestaan, omdat het hen van energie voorziet.

Het is samengesteld uit een koolzuurhoudende keten van zes koolstofatomen, en aangevuld met twaalf waterstofatomen en zes zuurstofatomen.

-aldosen

Deze groep wordt gevormd door de carbonyl aan het ene uiteinde van de koolzuurhoudende keten.

godinnen

glycolaldehyde

triose

glyceraldehyde

Dit monosaccharide is de enige aldose die wordt gevormd door drie koolstofatomen. Voor wat bekend staat als een triose.

Het is het eerste monosaccharide dat wordt verkregen in fotosynthese. Naast dat het deel uitmaakt van metabole routes zoals glycolyse.

tetrosen

Eritrosa en Treosa

Deze monosacchariden hebben vier koolstofatomen en een aldehydegroep. De erythrose en de thosa verschillen in de conformatie van chirale koolstofatomen.

In de threo bevinden ze zich in conformaties D-L of L-D terwijl in de erythrosa de conformaties van beide koolstoffen D-D of L-L zijn

pentose

Binnen deze groep vinden we de koolzuurhoudende ketens met vijf koolstofatomen. Volgens de carbonylpositie differentiëren we de monosacchariden ribose, deoxyribose, arabinose, xylose en lixose.

ribose Het is een van de belangrijkste componenten van RNA en helpt bij het vormen van nucleotiden zoals ATP die energie leveren aan de cellen van levende wezens.

de deoxyribose is een deoxyazugar afgeleid van een monosaccharide van vijf koolstofatomen (pentose, van empirische formule C5H10O4)

De arabinose Het is een van de monosachariden die voorkomen in pectine en hemicellulose. Dit monosaccharide wordt in bacterieculturen als koolstofbron gebruikt.

De xylose Het is ook algemeen bekend als houtsuiker. De belangrijkste functie heeft betrekking op menselijke voeding en is een van de acht essentiële suikers voor het menselijk lichaam.

De lixose Het is een monosaccharide dat zeldzaam van aard is en dat voorkomt in de bacteriële muren van sommige soorten.

hexosen

In deze groep van monosacchariden zijn er zes koolstofatomen. Ze zijn ook geclassificeerd, afhankelijk van waar uw carbonyl is:

De alosa Het is een ongebruikelijke monosaccharide die alleen is verkregen uit de bladeren van een Afrikaanse boom.

De altrose Het is een monosaccharide dat in sommige bacteriestammen voorkomt Butyrivibrio fibrisolvens.

glucose samengesteld uit een koolzuurhoudende keten van zes koolstofatomen, en aangevuld met twaalf waterstofatomen en zes zuurstofatomen.

De mannose Het heeft een samenstelling die lijkt op glucose en de hoofdfunctie ervan is de productie van energie voor cellen.

De gulosa is een kunstmatige monosaccharide met een zoete smaak die niet door gist wordt gefermenteerd.

Het goede is een epimeer van glucose en wordt gebruikt als een energiebron van de extracellulaire matrix van de cellen van levende wezens.

galactose is een monosaccharide dat deel uitmaakt van glycolipiden en glycoproteïnen en wordt meestal gevonden in hersenneuronen.

De talose is een ander kunstmatig monosaccharide dat oplosbaar is in water en een zoete smaak heeft

-ketosen

Afhankelijk van het aantal koolstofatomen kunnen we onderscheid maken tussen dihydroxyaceton, gevormd door drie koolstofatomen en erythrulose gevormd door vier.

Evenzo, als ze vijf koolstofatomen hebben en afhankelijk van de carbonylpositie, vinden we ribulose en xylulose. Gevormd door zes koolstofatomen hebben we de sicosa, de fructose, de sorbosa en de tagatosa.

referenties

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Biologie: leven op aarde. Pearson-opleiding.
2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biochemistry. WH Freeman and Company.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. biologie. Ed. Panamericana Medical.
4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Lehninger-principes van biochemie. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Fundamentals of biochemistry: life op moleculair niveau. Wiley.
6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monosaccharides: hun chemie en hun rol in natuurlijke producten.
7. CHAPLIN, M. F. I. Monosaccharides.MASSASPECTROMETRIE, 1986, vol. 1, p. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glucose / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, p. 775.
9. DARNELL, James E., et al.Moleculaire celbiologie. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Structuur en functie van monosachariden. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Basic Molecular Biology-5. Artmed Editora, 2014.
12. KARP, Gerald.Cellulaire en moleculaire biologie: concepten en experimenten (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.