Ethylacetaatstructuur, eigenschappen, synthese, toepassingen en risico's



de ethylacetaat of ethyl-ethanoaat (IUPAC-naam) is een organische verbinding waarvan de chemische formule CH is3COOC2H5. Het bestaat uit een ester, waarbij de alcoholcomponent is afgeleid van ethanol, terwijl de carbonzuurcomponent afkomstig is van azijnzuur.

Het is een vloeistof onder normale omstandigheden van temperatuur en druk en geeft een aangenaam aroma aan fruit. Deze eigenschap komt perfect overeen met wat van een ester wordt verwacht; wat in feite de chemische aard van ethylacetaat is. Om deze reden vindt het gebruik in voedselproducten en alcoholische dranken.

In het bovenste beeld wordt het structuurskelet van ethylacetaat weergegeven. Noteer links zijn carbonzuurcomponent en rechts de alcoholcomponent. Vanuit een structureel oogpunt zou men kunnen verwachten dat deze verbinding zich gedraagt ​​als een hybride tussen azijn en alcohol; het vertoont echter eigen eigenschappen.

Dit is waar dergelijke hybriden genaamd esters opvallen als anders. Ethylacetaat kan niet reageren als een zuur en kan ook niet dehydrateren in de afwezigheid van een OH-groep. In plaats daarvan ondergaat het basische hydrolyse in de aanwezigheid van een sterke base, zoals natriumhydroxide, NaOH.

Deze hydrolysereactie wordt gebruikt in onderwijslaboratoria voor chemische kinetische experimenten; waar de reactie bovendien van de tweede orde is. Wanneer hydrolyse optreedt, keert praktisch ethyl-ethanoaat terug naar zijn oorspronkelijke componenten: zuur (gedeprotoneerd door NaOH) en alcohol.

In zijn structurele skelet wordt waargenomen dat waterstofatomen de overhand hebben boven die van zuurstof. Dit beïnvloedt hun vermogen om te interageren met niet-polaire soorten zoals vetten. Het wordt ook gebruikt om verbindingen op te lossen, zoals harsen, kleurstoffen en in het algemeen organische vaste stoffen.

Ondanks dat het een aangenaam aroma heeft, genereert een langdurige blootstelling aan deze vloeistof een negatieve impact (zoals bijna alle chemische verbindingen) in het lichaam.

index

  • 1 Structuur van ethylacetaat
    • 1.1 Ontbreken van waterstofdonoratomen
  • 2 Fysische en chemische eigenschappen
    • 2.1 Namen
    • 2.2 Moleculaire formule
    • 2.3 Molecuulgewicht
    • 2.4 Fysieke beschrijving
    • 2.5 Kleur
    • 2.6 Ruik
    • 2.7 Smaak
    • 2.8 Geurdrempel
    • 2.9 Kookpunt
    • 2.10 Smeltpunt
    • 2.11 Oplosbaarheid in water
    • 2.12 Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen
    • 2.13 Dichtheid
    • 2.14 Dampdichtheid
    • 2.15 Stabiliteit
    • 2.16 Dampspanning
    • 2.17 Viscositeit
    • 2.18 Verbrandingswarmte
    • 2.19 Verdampingswarmte
    • 2.20 Oppervlaktespanning
    • 2.21 Brekingsindex
    • 2.22 Opslagtemperatuur
    • 2,23 pKa
  • 3 Samenvatting
    • 3.1 Fisher's reactie
    • 3.2 Tsjetsjenko-reactie
    • 3.3 Andere methoden
  • 4 Gebruik
    • 4.1 Oplosmiddel
    • 4.2 Kunstmatige smaken
    • 4.3 Analytics
    • 4.4 Organische synthese
    • 4.5 Chromatografie
    • 4.6 Entomologie
  • 5 Risico's
  • 6 Referenties

Structuur van ethylacetaat

In het bovenste beeld is de structuur van ethylacetaat weergegeven met een model van bollen en staven. In dit model zijn zuurstofatomen met rode bollen gemarkeerd; links daarvan is de fractie afgeleid van het zuur en rechts daarvan is de fractie afgeleid van alcohol (alkoxygroep, -OR).

De carbonylgroep wordt gewaardeerd door de C = O-binding (de dubbele staven). De structuur rond deze groep en de aangrenzende zuurstof is vlak, omdat er een delokalisatie van de belasting is door resonantie tussen beide zuurstofatomen; feit dat een relatief lage zuurgraad van de α-waterstofatomen verklaart (die van de -CH-groep3, gekoppeld aan C = O).

Het molecuul, door twee van zijn banden te roteren, geeft direct de voorkeur aan hoe het interageert met andere moleculen. De aanwezigheid van de twee zuurstofatomen, en de asymmetrie in de structuur, geven het een permanent dipoolmoment; wat op zijn beurt verantwoordelijk is voor hun dipool-dipool interacties.

De elektronische dichtheid is bijvoorbeeld groter nabij de twee zuurstofatomen, aanzienlijk afnemend in de groep -CH3, en geleidelijk aan in de OCH-groep2CH3.

Door deze interacties vormen de ethylacetaatmoleculen een vloeistof onder normale omstandigheden, die een aanzienlijk hoog kookpunt (77ºC) heeft.

Afwezigheid van donoratomen van waterstofbruggen

Als je goed naar de structuur kijkt, merk je de afwezigheid van een atoom dat in staat is om een ​​waterstofbrug te doneren. Zuurstofatomen zijn echter dergelijke acceptoren, en ethylacetaat is zeer oplosbaar in water en interageert in een aanzienlijke mate met polaire verbindingen en waterstofbrugdonoren (zoals suikers).

Ook kunt u hierdoor uitstekend omgaan met ethanol; daarom is zijn aanwezigheid in alcoholische dranken niet verrassend.

Aan de andere kant maakt de alkoxygroep het in staat om te interageren met bepaalde apolaire verbindingen, zoals chloroform, CH3cl.

Fysische en chemische eigenschappen

namen

-Ethylacetaat

-Ethyl ethanoaat

-Azijnzuurester

-Acetoxietano

Moleculaire formule

C4H8O2 of CH3COOC2H5

Moleculair gewicht

88.106 g / mol.

Fysieke beschrijving

Heldere kleurloze vloeistof.

kleur

Kleurloze vloeistof.

geur

Kenmerkend voor de ethers, vergelijkbaar met de geur van de ananas.

smaak

Aangenaam in verdunde vorm, voegt een fruitige smaak toe aan bier.

Geurdrempel

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (lage geur); 665 mg / m3 (hoge geur).

Detecteerbare geur bij 7 - 50 ppm (gemiddeld = 8 ppm).

Kookpunt

171 ° F tot 760 mmHg (77.1 ° C).

Smeltpunt

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Oplosbaarheid in water

80 g / L.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Mengbaar met ethanol en ethylether. Zeer oplosbaar in aceton en benzeen. Mengbaar ook met chloroform, vaste en vluchtige oliën, en ook met geoxygeneerde en gechloreerde oplosmiddelen.

dichtheid

0.9003 g / cm3.

Dampdichtheid

3,04 (in luchtverhouding: 1).

stabiliteit

Het ontleedt langzaam met vocht; onverenigbaar met verschillende kunststoffen en sterk oxiderende middelen. Het mengsel met water kan explosief zijn.

Stoom druk

93,2 mmHg bij 25 ºC

viscositeit

0.423 mPoise bij 25 ºC.

Warmte van verbranding

2.238,1 kJ / mol.

Verdampingswarmte

35,60 kJ / mol bij 25 ºC.

Oppervlaktespanning

24 dynes / cm bij 20 ºC.

Brekingsindex

1.373 bij 20 ºC / D.

Opslagtemperatuur

2 - 8 ºC.

pKa

16 - 18 bij 25 ºC.

synthese

Fisher's reactie

Ethylacetaat wordt industrieel gesynthetiseerd door de Fisher-reactie, waarbij ethanol wordt veresterd met azijnzuur. De reactie wordt uitgevoerd bij kamertemperatuur.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

De reactie wordt versneld door zure katalyse. Het evenwicht gaat naar rechts, dat wil zeggen naar de productie van ethylacetaat, door het verwijderen van water; volgens de wet van massale actie.

Reactie van Tishchenko

Ethylacetaat wordt ook industrieel bereid met de Tishchenko-reactie, waarbij twee equivalenten aceetaldehyde worden geconjugeerd met behulp van een alkoxide als katalysator.

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Andere methoden

-ethylacetaat wordt gesynthetiseerd als een bijproduct bij de oxidatie van butaan tot azijnzuur in een reactie uitgevoerd bij een temperatuur van 175 ° C en 50 atm. Kobalt- en chroomionen worden als een katalysator gebruikt.

-Ethylacetaat is een co-product van de ethanolyse van polyvinylacetaat tot polyvinylalcohol.

-Ethylacetaat wordt ook in de industrie geproduceerd door de dehydrogenering van ethanol, waarbij de reactie wordt gekatalyseerd door het gebruik van koper bij een verhoogde temperatuur, maar lager dan 250 ° C..

toepassingen

solvent

Ethylacetaat wordt gebruikt als oplosmiddel en verdunningsmiddel, gebruikt voor het reinigen van printplaten. Het wordt gebruikt als een oplosmiddel bij de productie van het gemodificeerde hopextract en bij het cafeïnevrij maken van koffie en theebladeren. Het wordt gebruikt in de inkt die wordt gebruikt om fruit en groenten te markeren.

Ethylacetaat wordt in de textielindustrie als reinigingsmiddel gebruikt. Het wordt gebruikt bij de kalibratie van thermometers, gebruikt bij de scheiding van suikers. In de verfindustrie wordt het gebruikt als oplosmiddel en verdunningsmiddel van de gebruikte materialen.

Kunstmatige smaken

Het wordt gebruikt bij het uitwerken van fruitsmaken; Bijvoorbeeld: banaan, peer, perzik en ananas, evenals druivenaroma, etc..

analytisch

Het wordt gebruikt bij de bepaling van bismut, boor, goud, molybdeen en platina, evenals thalliumoplosmiddel. Ethylacetaat heeft het vermogen om vele verbindingen en elementen die aanwezig zijn in waterige oplossing te extraheren, zoals: fosfor, kobalt, wolfraam en arseen.

Organische syntheses

Ethylacetaat wordt in de industrie gebruikt als een viscositeitsverlager voor harsen die worden gebruikt in fotoresistformuleringen. Het wordt gebruikt bij de productie van acetamide, acetyl acetaat en methyl heptanon.

chromatografie

In de laboratoria wordt ethylacetaat gebruikt als de mobiele fase van kolomchromatografieën en als extractieoplosmiddel. Door het ethylacetaat een relatief laag kookpunt te geven, is het gemakkelijk te verdampen, hetgeen het mogelijk maakt om de opgeloste stoffen in het oplosmiddel te concentreren.

entomologie

Ethylacetaat wordt in de entomologie gebruikt om verstikkende insecten in een container te plaatsen, wat het verzamelen en bestuderen ervan mogelijk maakt. De dampen van ethylacetaat doden het insect zonder het te vernietigen en het verharden ervan te voorkomen, wat het verzamelen ervan vergemakkelijkt.

risico's

-De LD50 van ethylacetaat bij ratten duidt op een lage toxiciteit. Het kan echter de huid, ogen, huid, neus en keel irriteren.

-Blootstelling aan hoge niveaus kan duizeligheid en flauwvallen veroorzaken. Langdurige blootstelling kan ook de lever en de nieren aantasten.

-Inhalatie van ethylacetaat in een concentratie van 20.000 - 43.000 ppm kan longoedeem en bloeding veroorzaken.

-De beroepsmatige blootstellingslimiet is door OSHA vastgesteld op 400 ppm in de lucht, gemiddeld gedurende een 8-urige werkshift.

referenties

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: ethylacetaat (EtOAc). Teruggeplaatst van: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10th editie.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. T. en Boyd, R. N. (1990). Organische chemie (5ta edition). Redactie Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Ethylacetaat. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Ethylacetaat. Teruggeplaatst van: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Ethylacetaat. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018). Toepassingen en toepassingen van ethylacetaat. Teruggeplaatst van: foodsweeteners.com
  8. New Jersey Department of Health of Senior Services. (2002). Ethylacetaat. [PDF]. Teruggeplaatst van: nj.gov