Alquenos Structuur, Eigenschappen, Reactiviteit, Gebruik

de alkenen of alkenen het zijn onverzadigde koolwaterstoffen die ten minste één dubbele binding in hun structuur hebben. Ze werden olefinen genoemd vanwege het vermogen van etheen of ethyleen om te reageren met halogenen om olie of olie te produceren. Momenteel is deze term in onbruik geraakt en deze verbindingen worden gewoonlijk aangeduid als alkenen.

De fysische eigenschappen van alkenen worden beïnvloed door hun molecuulgewicht, evenals hun koolstofskelet. Alkenen met 2 tot 4 koolstofatomen (etheen tot buteen) zijn bijvoorbeeld gassen. Met 5 tot 18 koolstofatomen in de lange keten zijn vloeistoffen. Ondertussen zijn alkenen met meer dan 18 koolstofatomen vast.

De aanwezigheid van de dubbele binding zorgt voor een grote reactiviteit, waardoor veel chemische reacties optreden, zoals additie, eliminatie, hydrogenering, hydratatie en polymerisatie, waardoor het een groot aantal toepassingen en toepassingen kan genereren.

Alkenen worden industrieel geproduceerd door het thermisch kraken van alkanen met een hoog molecuulgewicht (paraffinewassen); katalytische dehydrogenering en chlorering-dehydrochlorering.

index

• 1 Chemische structuur
  • 1.1 Stereo-isomeren
• 2 Fysische en chemische eigenschappen
  • 2.1 Oplosbaarheid
  • 2.2 Smeltpunten in ° C
  • 2.3 Kookpunt in º C
  • 2.4 Dichtheid
  • 2.5 Polariteit
• 3 Reactiviteit
  • 3.1 Toevoegingsreactie
  • 3.2 Hydrogeneringsreactie
  • 3.3 Hydratatiereactie
  • 3.4 Polymerisatiereacties
• 4 Toepassingen en toepassingen
  • 4.1 Polymeren
  • 4.2 Alquenos
• 5 Referenties

Chemische structuur

Alkenen worden gekenmerkt door het hebben van één of meer dubbele bindingen in hun structuur. Dit wordt weergegeven als C = C, beide koolstofatomen hebben een sp-hybridisatie².

Daarom is het gebied van de ketting waar de dubbele binding is, of de onverzadiging, vlak. Het is ook vermeldenswaard dat de twee koolstofatomen kunnen worden gekoppeld aan twee andere substituenten (of groepen).

Welke substituenten? Iedereen die een van de eenvoudigste alkeenwaterstofatomen van allemaal vervangt: ethyleen (of etheen). Uitgaande van deze (A, bovenste foto) R, dat een alkylsubstituent in de plaats van een van de vier waterstofatomen een monogesubstitueerde alkeen veroorzaken (B).

Tot nu toe ongeacht welke waterstof wordt vervangen, de identiteit van B. Dit verandert niet betekent dat stereoisomeren verbindingen met dezelfde chemische formule, maar een verschillende ruimtelijke rangschikking van hun atomen mist.

stereoisomeer

Wanneer een tweede waterstofatoom door een andere R vervangen, zoals in C, ontstaan ​​nu stereoisomeren C, D en E. Dit is omdat de ruimtelijke oriëntaties ten opzichte van zowel R kan variëren en van elkaar te onderscheiden wordt gebruikt de cis-trans- of EZ-opdrachten.

In C, digesubstitueerd alkeen, kunnen de twee R's ketens van elke lengte of een heteroatoom zijn. De ene bevindt zich in een frontale positie ten opzichte van de ander. Als de twee R's uit dezelfde substituent bestaan, bijvoorbeeld F, dan is C het cis-stereoisomeer.

In D zijn beide groepen R zelfs nog dichterbij, omdat ze aan hetzelfde koolstofatoom zijn gekoppeld. Dit is de geminale stereoisomeer, hoewel meer dan één stereoisomeer is eigenlijk een eindstandige dubbele binding, dat wil zeggen dat het einde of begin van een string (daarom twee andere koolstofatomen waterstofatomen).

En in E, de meest stabiele van de stereo-isomeren (of geometrische isomeren), zijn de twee R-groepen gescheiden door een grotere afstand, die de diagonaal van de dubbele binding passeert. Waarom is het het meest stabiel? Omdat de ruimtelijke scheiding daartussen groter is, is er geen sterische spanning tussen beide.

Aan de andere kant zijn F en G respectievelijk tri- en tetra-gesubstitueerde alkenen. Nogmaals, ze zijn niet in staat om een ​​stereo-isomeer te genereren.

Fysische en chemische eigenschappen

oplosbaarheid

Ze zijn niet mengbaar met water vanwege hun lage polariteit. Maar ze lossen op in organische oplosmiddelen.

Smeltpunten in ºC

Etheen -169, propeen -185, 1-penteen -165, 1-hepteen -119, 3-octeen

-101,9, 3-noneen-81,4 en 5-deceen -66,3.

Kookpunt in º C

-104 etheen, propeen -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, 1-penteen 30 115 1-hepteen, 3-octeen 122, 147 noneen 3- en 5-deceen 170.

Het kookpunt neemt toe in directe relatie tot het koolstofgetal van het alkeen. Aan de andere kant, hoe verteder de structuur, hoe zwakker de intermoleculaire interacties, wat wordt weerspiegeld in de daling van het kook- of smeltpunt..

dichtheid

Etheen 0,6128 mg / ml, propeen 0,6142 mg / ml en 1-buteen 0,6356 mg / ml, 1-penteen 0,64 mg / ml en 1-hexeen 0,673.

In alkenen is de maximale dichtheid 0,80 mg / ml. Dat wil zeggen, ze zijn minder dicht dan water.

polariteit

Het hangt af van de chemische structuur, substituties en aanwezigheid van andere functionele groepen. Alkenen hebben een laag dipoolmoment, dus de cis-isomeer van 2-buteen heeft een dipoolmoment van 0,33, terwijl zijn trans-isomeer een dipoolmoment van nul heeft.

reactiviteit

Alkenen hebben een groot vermogen om te reageren vanwege de dubbele bindingen die ze hebben. Tot de betrokken reacties behoren: additie, eliminatie, substitutie, hydrogenering, hitratie en polymerisatie.

Additie reactie

H₂C = CH₂   +     cl₂ => ClCH₂-CCLA₂   (ethyleendichloride)

Hydrogeneringsreactie

Komt voor bij verhoogde temperaturen en in de aanwezigheid van geschikte katalysatoren (Pt, Pd, Ni fijn verdeeld)

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (Ethaan)

Hydratatie reactie

Reactie die de bron is voor de productie van alcoholen uit aardoliederivaten:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃C-CH₂OH (ethylalcohol)

Polymerisatiereacties

Etheen in aanwezigheid van katalysatoren zoals trialkylaluminium en titaniumtetrachloride polymeriseert in polyethyleen, dat ongeveer 800 koolstofatomen bevat. Dit type polymeer krijgt de naam van additiepolymeer.

Toepassingen en toepassingen

polymeren

-Polyethyleen met lage dichtheid wordt gebruikt bij de vervaardiging van zakken, broeikaskunststoffen, containers, platen, glazen, enz. Hoewel de hoge dichtheid stijver en mechanisch bestendig is, wordt deze gebruikt bij de fabricage van dozen, meubels, beschermende helmen en kniebeschermers, speelgoed en pallets..

-Polypropyleen, propyleen polymeer, gebruikt bij de bereiding van containers, films, laboratorium apparatuur, speelgoed, de verpakking films, filamenten voor touwen, stoffering en tapijt.

-Polyvinylchloride (PVC) is een polymeer van vinylchloride dat wordt gebruikt voor de vervaardiging van pijpen, vloertegels, kanalen, enz..

-Polybutadieen polymeer van 1,3-butadieen, bestemd voor de vervaardiging van loopvlakken, slangen en riemen voertuigen voor het bekleden van metalen blikken.

-Ethyleen en propyleen copolymeren worden gebruikt bij de vervaardiging van slangen, carrosserie en onderdelen van het chassis van de auto, textielcoatings, enz..

alkenen

-Ze worden gebruikt voor het verkrijgen van oplosmiddelen zoals ethyleenglycol en dioxaan. Ethyleenglycol wordt gebruikt als antivries in autoradiatoren.

-Ethyleen is een hormoon van planten dat de groei, de kieming van zaden en de ontwikkeling van fruit regelt. Daarom wordt het gebruikt om het rijpen van bananen te induceren wanneer ze hun bestemming bereiken.

-Ze worden gebruikt als grondstof voor de vervaardiging van vele verbindingen zoals alkylhalogeniden, ethyleenoxide en in het bijzonder ethanol. Ze hebben ook gebruik in de industrie, in persoonlijke verzorging en in de geneeskunde.

-Ze worden gebruikt voor de productie en productie van lakken, detergenten, aldehyden en brandstoffen. 1,3-butadieen wordt gebruikt als grondstof bij de vervaardiging van synthetische rubbers.

referenties

1. Toewijzing van chemie. Fysieke eigenschappen van Alkenes. Genomen uit: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkeen. Genomen uit: en.wikipedia.org
3. Chemie LibreTexts. Fysieke eigenschappen van Alkenes. Genomen uit: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chemie. (8e druk). CENGAGE Leren.
5. Francis A. Carey. Organische chemie (Zesde editie, P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenes: Molecular and Structural Formulas. Genomen uit: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 april 2017). Wat is een olefin in de chemie? Sciencing. Genomen uit: sciencing.com