Zuuranhydriden Hoe ze vormen, formules, toepassingen en voorbeelden

de zuuranhydriden ze worden van groot belang geacht in de grote verscheidenheid aan verbindingen van organische oorsprong die bestaan. Deze worden gepresenteerd als moleculen die twee acylgroepen hebben (organische substituenten waarvan de formule RCO- is, waarbij R een koolstofketen is) gehecht aan hetzelfde zuurstofatoom.

Ook is er een klasse van zuuranhydriden die vaak wordt aangetroffen: de carbonzuuranhydriden, zo genoemd omdat het uitgangszuur een carbonzuur is. Om die van dit type te noemen waarvan de structuur symmetrisch is, zou alleen een vervanging van termen moeten worden gemaakt.

De zure uitdrukking in de nomenclatuur van het oorspronkelijke carbonzuur moet worden vervangen door de term anhydride, wat "zonder water" betekent, zonder de rest van de naam van het gevormde molecuul te veranderen. Deze verbindingen kunnen ook worden gegenereerd uit één of twee acylgroepen van andere organische zuren, zoals fosfonzuur of sulfonzuur..

Evenzo kunnen zuuranhydriden worden verkregen met een anorganisch zuur, zoals fosforzuur, als de base. De fysische en chemische eigenschappen, de toepassingen en andere kenmerken zijn echter afhankelijk van de uitgevoerde synthese en de structuur van het anhydride.

index

• 1 Hoe worden zuuranhydriden gevormd?
• 2 Algemene formule
• 3 toepassingen
  • 3.1 Industrieel gebruik
• 4 Voorbeelden van zuuranhydriden
• 5 Referenties

Hoe worden zuuranhydriden gevormd?

Sommige zuuranhydriden ontstaan ​​op verschillende manieren, hetzij in het laboratorium of in de industrie. In de industriële synthese hebben we als voorbeeld het azijnzuuranhydride, dat voornamelijk wordt geproduceerd door het carbonyleringsproces van het molecuul methylacetaat.

Een ander voorbeeld van deze synthesen is dat van maleïnezuuranhydride, dat wordt gegenereerd door de oxidatie van het benzeen- of butaanmolecuul.

In de synthese van zuren anihídridos laboratorium nadruk op dehydratatie van de overeenkomstige zuren zoals ethanoic anhydride productie, waarbij twee moleculen ethaanzuur dehydrateren te leiden tot de verbinding is.

Intramoleculaire uitdroging kan ook voorkomen; dat wil zeggen, binnen hetzelfde molecuul van een zuur met twee carboxyl (of dicarboxyl) groepen, maar als het tegenovergestelde optreedt en een zuuranhydride hydrolyse ondergaat, heeft de regeneratie van de zuren die zijn oorsprong vonden plaats.

Zuuranhydriden waarvan de acylsubstituenten hetzelfde zijn, worden symmetrisch genoemd, terwijl in anhydriden van dit type die als gemengd worden beschouwd, deze acylmoleculen verschillend zijn.

Deze soorten worden echter ook gegenereerd wanneer een reactie plaatsvindt tussen een acylhalogenide (waarvan de algemene formule een (RCOX) is) met een carboxylaatmolecuul (waarvan de algemene formule R'COO-) is). [2]

Algemene formule

De algemene formule van zuuranhydriden is (RC (O))₂Of, wat het best wordt waargenomen in de afbeelding aan het begin van dit artikel.

Voor azijnzuuranhydride (uit azijnzuur) is de algemene formule bijvoorbeeld (CH₃CO)₂Of, op dezelfde manier schrijven voor veel andere soortgelijke zuuranhydriden.

Zoals hierboven vermeld, hebben deze verbindingen bijna dezelfde naam als hun precursorzuren, en het enige dat verandert, is de term zuur door anhydride, omdat dezelfde nummerregels voor atomen en substituenten moeten worden gevolgd om de juiste nomenclatuur te krijgen..

toepassingen

Zuuranhydriden hebben veel functies of toepassingen, afhankelijk van het veld dat wordt bestudeerd, omdat ze, met een hoge reactiviteit, reactieve precursoren kunnen zijn of deel uitmaken van veel belangrijke reacties.

Een voorbeeld hiervan is de industrie, waar azijnzuuranhydride in grote hoeveelheden wordt geproduceerd, omdat het de eenvoudigste structuur is die kan worden geïsoleerd. Dit anhydride wordt gebruikt als een reagens in belangrijke organische synthesen, zoals acetaatesters.

Industrieel gebruik

Aan de andere kant wordt maleïnezuuranhydride getoond met een cyclische structuur, die wordt gebruikt bij de productie van coatings voor industrieel gebruik en als een voorloper van sommige harsen door het proces van copolymerisatie met styreenmoleculen. Bovendien werkt deze stof als een dienofiel wanneer de Diels-Alder-reactie wordt uitgevoerd.

Ook zijn er verbindingen met twee moleculen zuuranhydriden in hun structuur, zoals etilentetracarboxílico dianhydride of dianhydride benzoquinontetracarboxílico, die worden toegepast bij de synthese van bepaalde verbindingen zoals polyimide of een polyamide en polyesters.

Naast deze is er een gemengd anhydride genaamd 3'-fosfoadenosine-5'-fosfosulfaat, van fosforzuur en zwavelzuur, wat het meest voorkomende co-enzym is in biologische reacties van sulfaatoverdracht..

Voorbeelden van zuuranhydriden

Hieronder volgt een lijst met de namen van enkele zuuranhydriden, om enkele voorbeelden te geven van deze verbindingen die zo belangrijk zijn in de organische chemie dat ze verbindingen met een lineaire structuur of ringen van verschillende leden kunnen vormen:

- Azijnzuuranhydride.

- Propaanzuuranhydride.

- Benzoëzuuranhydride.

- Maleïnezuuranhydride.

- Barnsteenzuuranhydride.

- Ftaalzuuranhydride.

- Naftalonracarbonzuurdianhydride.

- Ethyleentetracarbonzuurdianhydride.

- Benzoquinon tetracarboxyldianhydride.

Aangezien deze anhydriden worden gevormd met zuurstof, worden andere verbindingen gegeven waarbij een zwavelatoom zuurstof in zowel de carbonylgroep als de centrale zuurstof kan vervangen, zoals bijvoorbeeld:

- Thioazijnzuuranhydride (CH₃C (S)₂O)

Er is zelfs sprake van twee acylmoleculen die bindingen vormen met hetzelfde zwavelatoom; deze verbindingen worden genoemd tioanhídridos, te weten:

- Azijnzuur thioanhydride ((CH₃C (O))₂S)

referenties

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org
2. Johnson, A.W. (1999). Uitnodiging voor organische chemie. Opgehaald uit books.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Acid Anhydride Hydrolases: vooruitgang in onderzoek en toepassing. Opgehaald uit books.google.co.ve
4. Bruckner, R. en Harmata, M. (2010). Organische mechanismen: reacties, stereochemie en synthese. Opgehaald uit books.google.co.ve
5. Kim, J.H., Gibb, H.J., en Iannucci, A. (2009). Cyclic Acid Acid Anhydrides: Human Health Aspects. Opgehaald uit books.google.co.ve