Carboxylic Acid Formula, Nomenclature, Structure, Properties and Uses

de carbonzuur is een term die wordt toegeschreven aan elke organische verbinding die een carboxylgroep bevat. Ze kunnen ook worden aangeduid als organische zuren en zijn aanwezig in veel natuurlijke bronnen. Mierenzuur, een carbonzuur, wordt bijvoorbeeld gedestilleerd door mieren en andere insecten zoals de kever galerita..

Dat wil zeggen, een mierenhoop is een rijke bron van mierenzuur. Ook wordt het azijnzuur geëxtraheerd uit de azijn, de geur van ranzig boter komt door het boterzuur, de valeriaan kruiden bevatten valeriaanzuur en uit de kappertjes wordt caprinezuur verkregen, al deze carbonzuren.

Melkzuur geeft een slechte smaak aan zure melk en in sommige vetten en oliën zijn vetzuren aanwezig. De voorbeelden van natuurlijke bronnen van carbonzuren zijn ontelbaar, maar al hun toegewezen namen zijn afgeleid van Latijnse woorden. Dus in het Latijn het woord formica betekent "mier".

Omdat deze zuren werden geëxtraheerd in verschillende hoofdstukken van de geschiedenis, werden deze namen gebruikelijk, consoliderend in de populaire cultuur.

index

• 1 formule
• 2 Nomenclatuur
  • 2.1 Regel 1
  • 2.2 Regel 2
  • 2.3 Regel 3
  • 2.4 Regel 4
• 3 Structuur
• 4 Eigenschappen
  • 4.1 Zuurgraad
• 5 Gebruik
• 6 Referenties

formule

De algemene formule van het carbonzuur is -R-COOH, of meer in detail: R- (C = O) -OH. Het koolstofatoom is gekoppeld aan twee zuurstofatomen, wat een afname van de elektronendichtheid en bijgevolg een gedeeltelijke positieve lading veroorzaakt.

Deze lading weerspiegelt de oxidatietoestand van de koolstof in een organische verbinding. In geen andere is de koolstof zo geoxideerd als in het geval van carbonzuren, waarbij deze oxidatie evenredig is aan de mate van reactiviteit van de verbinding.

Om deze reden heeft de -COOH-groep een overheersende positie ten opzichte van andere organische groepen en definieert de aard en de hoofdkoolstofketen van de verbinding.

Daarom zijn er geen zure derivaten van de aminen (R-NH₂), maar aminozuren afgeleid van carbonzuren (aminozuren).

nomenclatuur

De gemeenschappelijke namen afgeleid van het Latijn voor carbonzuren verduidelijken niet de structuur van de verbinding, noch de rangschikking of de rangschikking van de groepen van de atomen.

Gezien de behoefte aan deze verduidelijkingen, ontstaat de IUPAC systematische nomenclatuur voor het benoemen van carbonzuren.

Deze nomenclatuur wordt beheerst door verschillende regels, en sommige hiervan zijn:

Regel 1

Om een ​​carbonzuur te noemen, moet je de naam van je alkaan veranderen door het achtervoegsel "ico" toe te voegen. Dus voor ethaan (CH₃-CH₃) het overeenkomstige carbonzuur is ethaanzuur (CH₃-COOH, azijnzuur, hetzelfde als azijn).

Nog een voorbeeld: voor CH₃CH₂CH₂-COOH de alkaan wordt butaan (CH₃CH₂CH₂CH₃) en wordt daarom butaanzuur (boterzuur, hetzelfde als ranzig boter) genoemd.

Regel 2

De -COOH-groep definieert de hoofdketen en het aantal dat overeenkomt met elke koolstof wordt geteld uit carbonyl.

Bijvoorbeeld CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH is pentaanzuur, met één tot vijf koolstofatomen tot methyl (CH₃). Als een andere methylgroep is gekoppeld aan de derde koolstof, zou het CH zijn₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, waarbij de resulterende nomenclatuur nu: 3-methylpentaanzuur is.

Regel 3

De substituenten worden voorafgegaan door het koolstofgetal waaraan ze zijn gekoppeld. Ook kunnen deze substituenten dubbele of drievoudige bindingen zijn en het achtervoegsel "ico" gelijk aan de alkenen en alkynen toevoegen. Bijvoorbeeld de CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH wordt genoemd als (cis of trans) 3- hepteenzuur.

Regel 4

Wanneer de ketting R bestaat uit een ring (φ). Het zuur wordt genoemd beginnend met de naam van de ring en eindigend met het achtervoegsel "carbonzuur". Bijvoorbeeld, φ-COOH, wordt genoemd als benzeencarbonzuur.

structuur

In het bovenste beeld is de algemene structuur van het carbonzuur weergegeven. De zijketen R kan elke lengte hebben of allerlei substituenten hebben.

Het koolstofatoom heeft sp-hybridisatie², waardoor het een dubbele binding kan accepteren en koppelingshoeken van ongeveer 120º kan genereren.

Daarom kan deze groep worden geassimileerd als een platte driehoek. De hogere zuurstof is rijk aan elektronen, terwijl de lagere waterstof arm is aan elektronen en een zure waterstof wordt (elektronenacceptor). Dit is waarneembaar in de resonantiestructuren van de dubbele binding.

Waterstof wordt afgegeven aan een base, en om deze reden komt deze structuur overeen met een zure verbinding.

eigenschappen

De carbonzuren zijn zeer polaire verbindingen, van intense geuren en met de mogelijkheid om effectief met elkaar in wisselwerking te treden door middel van waterstofbruggen, zoals geïllustreerd in de afbeelding hierboven.

Wanneer twee carbonzuren op deze manier een interactie aangaan, worden dimeren gevormd, waarvan sommige stabiel genoeg zijn om in de gasfase te bestaan.

Waterstofbruggen en -dimeren zorgen ervoor dat carbonzuren hogere kookpunten hebben dan water. Dit komt omdat de energie in de vorm van warmte niet alleen een molecuul, maar ook een dimeer moet verdampen, daarnaast verbonden door deze waterstofbruggen.

Kleine carbonzuren voelen grote affiniteit voor water en polaire oplosmiddelen. Wanneer het aantal koolstofatomen echter groter is dan vier, overheerst de hydrofobe aard van de R-ketens en deze worden niet mengbaar met het water..

In de vaste of vloeibare fase spelen de lengte van de R-keten en zijn substituenten een belangrijke rol. Dus, wanneer de ketens erg lang zijn, werken ze met elkaar in via de dispersiekrachten van Londen, zoals in het geval van vetzuren.

zuurheid

Wanneer het carbonzuur een proton doneert, wordt het het carboxylaatanion, weergegeven in de bovenstaande afbeelding. In dit anion wordt de negatieve lading gedelocaliseerd tussen de twee koolstofatomen, waardoor deze wordt gestabiliseerd en dientengevolge de reactie wordt bevorderd..

Hoe varieert deze zuurgraad van het ene carbonzuur tot het andere? Het hangt allemaal af van de zuurgraad van het proton in de OH-groep: hoe slechter in elektronen, hoe meer zuur.

Deze zuurgraad kan worden verhoogd als een van de substituenten van de R-keten een elektronegatieve soort is (die elektronische dichtheid uit zijn omgeving aantrekt of verwijdert).

Bijvoorbeeld in de CH₃-COOH wordt gesubstitueerd voor een H van de methylgroep door een fluoratoom (CFH₂-COOH) neemt de zuurgraad aanzienlijk toe omdat F de elektronische dichtheid van carbonyl, zuurstof en vervolgens waterstof verwijdert. Als alle H worden vervangen door F (CF₃-COOH) bereikt de zuurgraad zijn maximale waarde.

Welke variabele bepaalt de zuurgraad? De pK_naar. Hoe kleiner de pK_naar en dichter bij 1, hoe groter het vermogen van het zuur om te dissociëren in water en op zijn beurt gevaarlijker en schadelijker. Uit het vorige voorbeeld, CF₃-COOH heeft de laagste waarde van pK_naar.

toepassingen

Vanwege de enorme verscheidenheid aan carbonzuren, heeft elk van deze een potentiële toepassing in de industrie, of het nu polymeer, farmaceutische of voedingsmiddelenindustrie is..

- Bij voedselbehoud passeren niet-geïoniseerde carbonzuren door het celmembraan van bacteriën, verlagen de interne pH en stoppen hun groei.

- Citroenzuur en oxaalzuur worden gebruikt om roest van metalen oppervlakken te verwijderen, zonder het metaal op de juiste manier te veranderen.

- In de polymeerindustrie worden ton polystyreen en nylonvezels geproduceerd.

- Esters van vetzuren worden gebruikt bij de vervaardiging van parfums.

referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organische chemie. Carboxylic Acids and Their Derivatives (10e editie., Pagina 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Carboxylic zuur. Opgeruimd op 1 april 2018, van: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 juni 2012). Organische zuren. Opgehaald op 1 april 2018, vanaf: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organische chemie Carbonzuren. (zesde editie., p.805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Carboxylic Acids. Opgehaald op 1 april 2018, uit: chemistry.msu.edu