Mierenzuur (HCOOH) Structuur, toepassingen en eigenschappen

de mierenzuur of methaanzuurHet is de eenvoudigste en kleinste samenstelling van alle organische zuren. Het is ook bekend als methaanzuur en de molecuulformule is HCOOH, met slechts één waterstofatoom gebonden aan het koolstofatoom. De naam is afgeleid van het woord formica, wat in het Latijn mier betekent.

Vijftiende-eeuwse naturalisten ontdekten dat bepaalde soorten insecten (de formicidae), zoals mieren, termieten, bijen en kevers, deze verbinding afscheiden die verantwoordelijk is voor hun pijnlijke beten. Ook gebruiken deze insecten mierenzuur als een mechanisme van aanval, verdediging en chemische signalering. 

Beschikt over giftige klieren die deze en andere zuren (bijvoorbeeld azijnzuur) afscheiden als een spray naar buiten. Mierenzuur is sterker dan azijnzuur (CH₃COOH); daarom, opgelost in gelijke hoeveelheden in water, produceert mierenzuur oplossingen met lagere pH-waarden.

De Engelse natuuronderzoeker John Ray bereikte de isolatie van mierenzuur in het jaar 1671, gedistilleerd uit grote hoeveelheden mieren.

Aan de andere kant, de eerste succesvolle synthese van deze verbinding werd gemaakt door de Franse chemicus en natuurkundige Joseph Gay-Lussac, met behulp van waterstofcyanide (HCN) als een reagens.

index

• 1 Waar ben je??
• 2 Structuur
  • 2.1 Kristalstructuur
• 3 Eigenschappen
  • 3.1 Reacties
• 4 Gebruik
  • 4.1 De voedings- en landbouwindustrie
  • 4.2 De textiel- en schoenenindustrie
  • 4.3 Verkeersveiligheid op wegen
• 5 Referenties

Waar is het?

Mierenzuur kan aanwezig zijn op terrestrische niveaus, als een bestanddeel van biomassa of in de atmosfeer, betrokken bij een breed spectrum van chemische reacties; Het is zelfs te vinden onder de vloer, in de olie of in de gasfase op het oppervlak.

In termen van biomassa zijn insecten en planten de belangrijkste generatoren van dit zuur. Wanneer fossiele brandstoffen worden verbrand, produceren ze gasvormig mierenzuur; bijgevolg brengen voertuigmotoren mierenzuur vrij in de atmosfeer.

De aarde herbergt echter een exorbitant aantal mieren, en onder al deze zijn in staat om in een jaar duizenden malen de hoeveelheid mierenzuur geproduceerd door de menselijke industrie te produceren. Op dezelfde manier vertegenwoordigen bosbranden gasvormige bronnen van mierenzuur.

Hogerop, in de complexe atmosferische matrix, treden fotochemische processen op die mierenzuur synthetiseren.

Op dit punt worden veel vluchtige organische verbindingen (VOS) afgebroken onder de effecten van ultraviolette straling, of worden ze geoxideerd door OH-vrije radicaalmechanismen. De rijke en complexe atmosferische chemie is verreweg de belangrijkste bron van mierenzuur op de planeet.

structuur

In het bovenste beeld is de structuur van een gasfasedimeer van mierenzuur geïllustreerd. De witte bollen komen overeen met de waterstofatomen, de rode bollen komen overeen met de zuurstofatomen en de zwarte bollen komen overeen met de koolstofatomen.

In deze moleculen zijn twee groepen te onderscheiden: hydroxyl (-OH) en formyl (-CH = O), beide in staat waterstofbindingen te vormen.

Deze interacties zijn van het type O-H-O, hydroxylgroepen zijn de donoren van de H en de formylgroepen de donors van de O.

De H gekoppeld aan het koolstofatoom mist echter deze capaciteit. Deze interacties zijn erg sterk en, vanwege het elektronarme H-atoom, is de waterstof van de OH-groep zuurder; daarom stabiliseert deze waterstof de bruggen nog meer.

Als gevolg van het bovenstaande bestaat mierenzuur in de vorm van een dimeer en niet als een individueel molecuul.

Kristalstructuur

Naarmate de temperatuur daalt, richt het dimeer zijn waterstofbruggen om samen met de andere dimeren de meest stabiele structuur mogelijk te maken, waardoor oneindige α- en β-ketens van mierenzuur worden gevormd.

Een andere nomenclatuur is de "cis" en "trans" conformers. In dit geval wordt "cis" gebruikt om groepen aan te duiden die in dezelfde richting zijn georiënteerd, en "trans" voor die groepen in tegengestelde richting.

In de a-keten "wijzen" de formylgroepen bijvoorbeeld naar dezelfde zijde (de linkerkant), in tegenstelling tot de ß-keten, waar deze formylgroepen naar tegenovergestelde zijden wijzen (bovenste afbeelding)..

Deze kristallijne structuur hangt af van de fysieke variabelen die erop werken, zoals druk en temperatuur. De kettingen zijn dus converteerbaar; dat wil zeggen onder verschillende omstandigheden kan een "cis" -keten worden getransformeerd in een "trans" -keten en omgekeerd.

Als de drukken drastisch stijgen, worden de kettingen voldoende samengeperst om als een kristallijn polymeer van mierenzuur te worden beschouwd.

eigenschappen

- Mierenzuur is bij kamertemperatuur vloeibaar, kleurloos en met een sterke en doordringende geur. Het heeft een molecuulgewicht van 46 g / mol, smelt bij 8,4 ° C en heeft een kookpunt van 100,8 ° C, hoger dan dat van water.

- Het is mengbaar in water en in polaire organische oplosmiddelen, zoals ether, aceton, methanol en ethanol.

- Daarentegen is het in aromatische oplosmiddelen (zoals benzeen en tolueen) enigszins oplosbaar, omdat mierenzuur nauwelijks een koolstofatoom in zijn structuur heeft.

- Het heeft een pKa van 3,77, meer zuur dan die van azijnzuur, wat verklaard kan worden omdat de methylgroep elektronendichtheid bijdraagt ​​aan het koolstofatoom geoxideerd door de twee zuurstofatomen. Dit resulteert in een lichte afname van de zuurgraad van het proton (CH₃COOH, HCOOH).

- Het zuur is gedeprotoneerd, dit wordt omgezet in het HCOO-anion^-, die de negatieve lading tussen de twee zuurstofatomen kan verplaatsen. Daarom is het een stabiel anion en verklaart het de hoge zuurgraad van mierenzuur.

reacties

Mierenzuur kan worden gedehydrateerd tot koolmonoxide (CO) en water. In aanwezigheid van platinakatalysatoren kan het ook worden afgebroken tot moleculaire waterstof en koolstofdioxide:

HCOOH (l) → H₂(g) + CO₂(G)

Met deze eigenschap kan mierenzuur worden beschouwd als een veilige manier om waterstof op te slaan.

toepassingen

De voedsel- en landbouwindustrie

Ondanks hoe schadelijk het mierenzuur kan zijn, wordt het gebruikt in geschikte concentraties als conserveermiddel in voedsel vanwege zijn antibacteriële werking. Om dezelfde reden wordt het gebruikt in de landbouw, waar het ook een pesticidewerking heeft.

Het presenteert ook conserverende actie op weiden, die helpt bij het voorkomen van darmgassen bij fokdieren.

De textiel- en schoenenindustrie

Het wordt in de textielindustrie gebruikt bij het verven en verfijnen van textiel, omdat het misschien het meest voorkomende gebruik van dit zuur is.

Mierenzuur wordt gebruikt in de leerbewerking vanwege de ontvettende werking en de ontharing van dit materiaal.

Verkeersveiligheid op wegen

Naast de aangegeven industriële toepassingen worden mierenzuurderivaten (formaten) in de winter en in Zwitserland en Oostenrijk op wegen gebruikt om het risico op ongevallen te verkleinen. Deze behandeling is efficiënter dan het gebruik van gewoon zout.

referenties

1. Tellus (1988). Atmosferisch mierenzuur van mieren van mieren: een voorlopige beoordeling408, 335-339.
2. B. Millet et al. (2015). Bronnen en putten van atmosferisch mierenzuur. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. Wikipedia. (2018). Mierenzuur. Opgehaald op 7 april 2018, van: en.wikipedia.org
4. Acipedia. Mierenzuur. Opgehaald op 7 april 2018, van: acipedia.org
5. Dr. N. K. Patel. Module: 2, Lezing: 7. Mierenzuur. Opgehaald op 7 april 2018, vanaf: nptel.ac.in
6. F. Goncharov, M.R. Manaa, J.M. Zaug, L.E. Fried, W.B. Montgomery. (2014). Polymerisatie van mierenzuur onder hoge druk.
7. Jean en Fred. (14 juni 2017). Termieten verlaten de heuvels. [Afbeelding]. Teruggeplaatst van: flickr.com
8. Michelle Benningfield. (21 november 2016). Gebruik van mierenzuur. Opgehaald op 7 april 2018, vanaf: ehowenespanol.com