Fumaarzuurstructuur, eigenschappen, gebruik en risico's



de fumaarzuur of transbute dioxide is een zwak dicarbonzuur dat tussenbeide komt in de Krebs-cyclus (of tricarbonzuurcyclus) en in de ureumcyclus. De moleculaire structuur ervan is HOOCCH = CHCOOH, waarvan de gecondenseerde molecuulformule C is4H4O4. De zouten en esters van fumaarzuur worden fumaraten genoemd.

Het wordt geproduceerd in de Krebs-cyclus van het succinaat dat wordt geoxideerd tot fumaraat door de werking van het enzym succinaat dehydrogenase, met behulp van FAD (Flavine Adenyl Dinucleotide) als een co-enzym. Terwijl de FAD wordt teruggebracht tot FADH2. Vervolgens wordt het fumaraat gehydrateerd tot L-malaat door de werking van het enzym fumarase.

In de ureumcyclus wordt arginosuccinaat omgezet in fumaraat door de werking van het enzym arginosuccinaatlyase. Het fumaraat wordt door de cytosolfumarase in malaat omgezet.

Fumáricozuur kan worden vervaardigd uit glucose in een proces dat wordt gemedieerd door de schimmel Rhizopus nigricans. Fumaarzuur kan ook worden verkregen door de calorische isomerisatie van maleïnezuur. Het kan ook worden gesynthetiseerd door de oxidatie van furfural met natriumchloraat in aanwezigheid van vanadiumpentoxide.

Fumaarzuur heeft veel toepassingen; als een voedseladditief, harsbereiding en bij de behandeling van sommige ziekten, zoals psoriasis en multiple sclerose. Het is echter een klein risico voor de gezondheid dat moet worden overwogen.

index

  • 1 Chemische structuur
    • 1.1 Geometrische isomerie
  • 2 Fysische en chemische eigenschappen
    • 2.1 Moleculaire formule
    • 2.2 Molecuulgewicht
    • 2.3 Fysieke verschijning
    • 2.4 Geur
    • 2.5 Smaak
    • 2.6 Kookpunt
    • 2.7 Smeltpunt
    • 2.8 Vlampunt
    • 2.9 Oplosbaarheid in water
    • 2.10 Oplosbaarheid in andere vloeistoffen
    • 2.11 Dichtheid
    • 2.12 Dampspanning
    • 2.13 Stabiliteit
    • 2.14 Autoignition
    • 2.15 Verbrandingswarmte
    • 2.16 pH
    • 2.17 Ontleding
  • 3 Gebruik
    • 3.1 In voedsel
    • 3.2 Bij de bereiding van harsen
    • 3.3 In de geneeskunde
  • 4 Risico's
  • 5 Referenties

Chemische structuur

De moleculaire structuur van fumaarzuur is geïllustreerd in het bovenste beeld. De zwarte bollen komen overeen met de koolstofatomen waaruit het hydrofobe skelet bestaat, terwijl de rode bollen tot de twee COOH-carboxylgroepen behoren. Beide COOH-groepen worden dus alleen gescheiden door twee koolstofatomen verbonden door een dubbele binding, C = C.

Uit de structuur van fumaarzuur kan worden gezegd dat het een lineaire geometrie heeft. Dit komt omdat alle atomen van zijn carbonaatskelet sp-hybridisatie hebben2 en daarom rusten op hetzelfde vlak naast de twee centrale waterstofatomen (de twee witte bollen, de ene boven en de andere naar beneden kijkend).

De enige twee atomen die uit dit vlak uitsteken (en met weinig uitgesproken hoeken) zijn de twee zure protonen van de COOH-groepen (de witte bollen aan de zijkanten). Wanneer fumaarzuur volledig gedeprotoneerd is, verkrijgt het twee negatieve ladingen die aan de uiteinden resoneren, waardoor het een dibasisch anion wordt.

Geometrische isometrie

De structuur van fumaarzuur presenteert trans (of E) isomerie. Dit ligt in de relatieve ruimtelijke posities van de dubbele bindingsubstituenten. De twee kleine waterstofatomen wijzen in tegenovergestelde richtingen, evenals de twee COOH-groepen.

Dit geeft het fumaarzuur een "zigzaggend" skelet. Terwijl voor zijn andere geometrische isomeer de cis (of Z), die niets meer is dan maleïnezuur, een gebogen skelet heeft met een "C" -vorm. Deze kromming is het resultaat van de frontale ontmoeting van de twee COOH-groepen en de twee H's in dezelfde oriëntaties:

Fysische en chemische eigenschappen

Moleculaire formule

C4H4O4.

Moleculair gewicht

116.072 g / mol.

Uiterlijke verschijning

Een kleurloze kristallijne vaste stof. De kristallen zijn monoklien in de vorm van een naald.

Wit kristallijn poeder of korrels.

geur

toilet.

smaak

Een citrusfruit.

Kookpunt

329º F bij een druk van 1,7 mmmHg (522º C). Sublimeren bij 200 ° C (392 ° F) en ontleden bij 287 ° C.

Smeltpunt

572º F tot 576º F (287º C).

Vlampunt

273º C (open beker). 230º C (gesloten vat).

Oplosbaarheid in water

7.000 mg / l bij 25º C.

Oplosbaarheid in andere vloeistoffen

-Oplosbaar in ethanol en geconcentreerd zwavelzuur. Met ethanol kan het waterstofbruggen vormen en, anders dan watermoleculen, interageren die van ethanol met grotere affiniteit met het organische skelet van zijn structuur..

-Zwak oplosbaar in ethylester en aceton.

dichtheid

1,635 g / cm3 bij 68 ° F, 1.635 g / cm3 bij 20º C.

Stoom druk

1,54 x 10-4 mmHg bij 25º C.

stabiliteit

Het is stabiel, hoewel het afbreekbaar is door aërobe en anaerobe micro-organismen.

Wanneer het fumaarzuur wordt verwarmd in een gesloten vat met water tussen 150 ° C en 170 ° C, wordt DL-appelzuur gevormd.

zelfontbranding

1.634º F (375º C).

Warmte van verbranding

2.760 cal / g.

pH

3,0 - 3,2 (0,05% oplossing bij 25 ° C). Deze waarde hangt af van de mate van dissociatie van de twee protonen, omdat het een dicarbonzuur is en daarom diproticum is..

ontleding

Het ontleedt door verhitting en produceert een corrosief gas. Reageert hevig met sterke oxidatiemiddelen, met vorming van giftige en brandbare gassen die brand en zelfs ontploffing kunnen veroorzaken.

Onderworpen aan gedeeltelijke verbranding, wordt fumaarzuur irriterend voor maleïnezuuranhydride.

toepassingen

In voedsel

-Het wordt gebruikt als een zuurteregelaar in voedsel en vervult een regulerende functie van de zuurgraad. Het kan ook wijnsteenzuur en citroenzuur voor dat doel vervangen. Bovendien wordt het gebruikt als conserveermiddel voor voedsel.

-In de voedingsmiddelenindustrie wordt fumaarzuur gebruikt als een verzorger, toegepast op frisdranken, westerse wijnen, koude dranken, vruchtensapconcentraten, ingeblikt fruit, augurken, ijs en frisdranken..

-Fumáricozuur wordt gebruikt in dagelijkse dranken, zoals chocolademelk, advocaat, cacao en gecondenseerde melk. Fumaarzuur wordt ook aan kaas toegevoegd, inclusief smeltkaas en kaasvervangers..

-Desserts zoals pudding, gearomatiseerde yoghurt en sorbets kunnen fumaarzuur bevatten. Dit zuur kan eieren en desserts bewaren op basis van eieren zoals vla.

Bijkomend gebruik binnen de voedingsmiddelenindustrie

-Het fumaarzuur helpt het voedsel te stabiliseren en smaak te geven. Bacon en ingeblikt voedsel hebben ook aggregaten van deze verbinding.

-Het gecombineerde gebruik met benzoaten en boorzuur is nuttig tegen de afbraak van vlees, vis en zeevruchten.

-Het heeft antioxiderende eigenschappen, dus het is gebruikt bij het conserveren van boter, kaas en melkpoeder.

-Vergemakkelijkt de verwerking van het meeldeeg, waardoor het makkelijker wordt om te werken.

-Het is met succes gebruikt in het dieet van varkens wat betreft gewichtstoename, verbetering van de spijsvertering en daling van pathogene bacteriën in het spijsverteringsstelsel.

Bij de bereiding van harsen

-Fumaarzuur wordt gebruikt bij de productie van onverzadigde polyesterharsen. Deze hars heeft een uitstekende weerstand tegen chemische corrosie en hittebestendigheid. Bovendien wordt het gebruikt bij de vervaardiging van alkydharsen, fenolharsen en elastomeren (rubbers).

-Het copolymeer van fumaarzuur en vinylacetaat is een kleefstofvorm van hoge kwaliteit. Het copolymeer van fumaarzuur met styreen is een grondstof bij de vervaardiging van glasvezels.

-Het is gebruikt voor de ontwikkeling van meerwaardige alcoholen en als kleurstof bijtmiddel.

In de geneeskunde

-Natriumfumaraat kan reageren met ferrosulfaat om de ferro-ijzergel te vormen, die het geneesmiddel heeft met de naam Fersamal. Dit wordt ook gebruikt bij de behandeling van bloedarmoede bij kinderen.

-Het esterdimethylfumaraat is gebruikt bij de behandeling van multiple sclerose, waardoor een vermindering van de progressie van invaliditeit wordt veroorzaakt.

-Verschillende esters van fumaarzuur zijn gebruikt bij de behandeling van psoriasis. De verbindingen van fumaarzuur zouden hun therapeutische werking uitoefenen door hun immunomodulatoire en immunosuppressieve vermogen.

-De plant Fumaria officinalis bevat van nature fumaarzuur en wordt al decennia lang gebruikt bij de behandeling van psoriasis.

Er zijn echter nierfalen, verminderde leverfunctie, gastro-intestinale effecten en blozen waargenomen bij een patiënt die werd behandeld met fumaarzuur voor psoriasis. De stoornis werd gediagnosticeerd als acute tubulaire necrose.

Experimenten met deze verbinding

-In een experiment met mensen die 8 mg fumaarzuur per dag kregen gedurende één jaar, vertoonde geen van de deelnemers leverbeschadiging.

-Fumaarzuur is gebruikt voor het remmen van levertumoren die door muizen in thioaceetamide worden geïnduceerd.

-Het is gebruikt in muizen die zijn behandeld met mitomycine C. Dit medicijn produceert leververanderingen, die bestaan ​​uit verschillende cytologische veranderingen, zoals perinucleaire onregelmatigheid, chromatine-aggregatie en abnormale cytoplasmatische organellen. Op dezelfde manier vermindert fumaarzuur de incidentie van deze veranderingen.

-In experimenten met ratten, heeft fumaarzuur een remmende capaciteit van de ontwikkeling van slokdarm papilloma, hersenglioma en in mesenchymale tumoren van de nier aangetoond.

-Er zijn experimenten die een tegengesteld effect van fumaarzuur in relatie tot kankerachtige tumoren laten zien. Het is recent geïdentificeerd als een oncometaboliet of een endogene metaboliet die kanker kan veroorzaken. Er zijn hoge niveaus van fumaarzuur in de tumoren en in de vloeistof rondom de tumor.

risico's

-Fumaarzuurpoeder kan in contact met de ogen irritatie veroorzaken, wat zich uit in roodheid, tranen en pijn.

-In contact met de huid kan irritatie en roodheid veroorzaken.

-De inademing ervan kan het slijmvlies van de neusgaten, het strottenhoofd en de keel irriteren. Het kan ook hoesten of kortademigheid veroorzaken.

-Aan de andere kant vertoont fumaarzuur geen toxiciteit wanneer het wordt ingenomen.

referenties

  1. Steven A. Hardinger (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: Fumaarzuur. Genomen uit: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Group. (Augustus 2014). Fumaarzuur. [PDF]. Genomen vanaf: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Fumaarzuur Genomen uit: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Fumaarzuur Genomen uit: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumaarzuur Genomen uit: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Fumaarzuur Genomen uit: chemicalbook.com