Chlorobenzene (C6H5Cl) Structuur, eigenschappen, synthese



de chloorbenzeen is een aromatische verbinding met chemische formule C6H5Cl, specifiek een aromatisch halogenide. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze, brandbare vloeistof, die vaak wordt gebruikt als oplosmiddel en ontvetter. Bovendien dient het als grondstof voor de vervaardiging van talrijke bruikbare chemische verbindingen.

In de vorige eeuw diende het als een basis voor de synthese van DDT-insecticide, zeer nuttig bij de uitroeiing van ziekten zoals malaria. In 1970 werd het gebruik echter verboden vanwege de hoge toxiciteit voor mensen. Het chloorbenzeenmolecuul is polair vanwege een grotere elektronegativiteit van het chloor in verhouding tot het koolstofatoom waaraan het is gekoppeld.

Dit resulteert in het chloor met een gematigde dichtheid van negatieve lading 8 met betrekking tot koolstof en de rest van de aromatische ring. Evenzo is chloorbenzeen vrijwel onoplosbaar in water, maar het is oplosbaar in vloeistoffen met een aromatische chemische aard, zoals: chloroform, benzeen, aceton, enz..

Bovendien is Rhodococcus phenolicus een bacteriesoort die chloorbenzeen als enige koolstofbron kan afbreken.

index

  • 1 Chemische structuur
  • 2 Chemische eigenschappen
    • 2.1 Geur
    • 2.2 Molecuulgewicht
    • 2.3 Kookpunt
    • 2,4 Smeltpunt
    • 2.5 Vlampunt
    • 2.6 Oplosbaarheid in water
    • 2.7 Oplosbaarheid in organische verbindingen
    • 2.8 Dichtheid
    • 2.9 Dampdichtheid
    • 2.10 Dampspanning
    • 2.11 Autoignition
    • 2.12 Viscositeit
    • 2.13 Corrosiviteit
    • 2.14 Verbrandingswarmte
    • 2.15 Verdampingswarmte
    • 2.16 Oppervlaktespanning
    • 2.17 Ionisatiepotentieel
    • 2.18 Geurdrempel
    • 2.19 Experimenteel vriespunt
    • 2.20 Stabiliteit
  • 3 Samenvatting
  • 4 toepassingen
    • 4.1 Gebruik bij organische synthese
    • 4.2 Gebruik voor de synthese van organische oplosmiddelen
    • 4.3 Medicinaal gebruik
  • 5 Referenties

Chemische structuur

De structuur van chloorbenzeen is geïllustreerd in het bovenste beeld. De zwarte koolstofbolletjes vormen de aromatische ring, terwijl de witte en groene bollen de waterstof- en chlooratomen vormen, overeenkomstig.

In tegenstelling tot het benzeenmolecuul heeft chloorbenzeen een dipoolmoment. Dit komt omdat het Cl-atoom meer elektronegatief is dan de rest van de koolstoffen met sp-hybridisatie.2.

Om deze reden is er geen uniforme verdeling van de elektronendichtheid in de ring, maar de meerderheid is gericht op het Cl-atoom..

Volgens deze uitleg kan met een kaart van elektronische dichtheid worden bevestigd dat, hoewel zwak, er een δ-rijk gebied is in elektronen.

Dientengevolge interageren de chloorbenzeenmoleculen met elkaar door dipool-dipool-type krachten. Ze zijn echter niet sterk genoeg om deze verbinding in vaste fase bij kamertemperatuur te laten bestaan; om deze reden is het een vloeistof (maar met een hoger kookpunt dan benzeen).

Chemische eigenschappen

geur

De geur is zacht, niet onaangenaam en vergelijkbaar met de amandel.

Moleculair gewicht

112.556 g / mol.

Kookpunt

131,6 ºC (270 ºF) tot 760 mmHg druk.

Smeltpunt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Vlampunt

27ºC (82ºF)

Oplosbaarheid in water

499 mg / l bij 25 ºC.

Oplosbaarheid in organische verbindingen

Het is mengbaar met ethanol en ethylether. Het is zeer oplosbaar in benzeen, koolstoftetrachloride, chloroform en koolstofdisulfide.

dichtheid

1.1058 g / cm3 bij 20 ° C (1,11 g / cm3 bij 68 ° F). Het is een vloeistof die iets dichter is dan water.

Dampdichtheid

3,88 in relatie tot lucht. 3,88 (lucht = 1).

Stoom druk

8,8 mmHg bij 68 ° F; 11,8 mmHg bij 77 ° F; 120 mmHg bij 25 ºC.

zelfontbranding

593 ºC (1.099 ºC)

viscositeit

0.806 mPoise bij 20 ºC.

bijtende

Tast sommige soorten kunststof, rubber en sommige soorten coating aan.

Warmte van verbranding

-3.100 kJ / mol bij 25 ºC.

Verdampingswarmte

40,97 kJ / mol bij 25 ºC.

Oppervlaktespanning

33,5 dynes / cm bij 20 ºC.

Ionisatiepotentieel

9,07 eV.

Geurdrempel

Herkenning in lucht 2,1.10-1 ppm. Lage geur: 0,98 mg / cm3; Hoge geur: 280 mg / cm3.

Experimenteel vriespunt

-45.55 ° C (-50 ° F).

stabiliteit

Het is niet compatibel met oxidatiemiddelen.

synthese

In de industrie wordt de in 1851 ingevoerde methode gebruikt, waarbij het chloorgas wordt geleid (Cl2) door de vloeibare benzeen bij een temperatuur van 240 ° C in aanwezigheid van ijzerchloride (FeCl3), die als een katalysator werkt.

C6H6 => C6H5cl

Chloorbenzeen wordt ook bereid uit de aniline in de Sandmayer-reactie. Aniline vormt benzeensediazoniumchloride in aanwezigheid van natriumnitriet; en benzenediazoniumchloride vormt benzeenchloride in de aanwezigheid van koperchloride.

toepassingen

Gebruikt in organische synthese

-Het wordt gebruikt als oplosmiddel, ontvettingsmiddel en dient als grondstof voor de productie van talrijke zeer nuttige verbindingen. Chloorbenzeen werd gebruikt bij de synthese van het DDT-insecticide, dat momenteel niet meer wordt gebruikt vanwege zijn toxiciteit voor mensen.

-Mindere mate, chloorbenzeen wordt toegepast bij het bereiden van fenol verbinding met fungicide, bactericide, insecticide, antiseptische en wordt ook gebruikt bij de bereiding van landbouwchemicaliën optreden en in het proces van acetylsalicylzuur fabricage.

-Komt tussenbeide bij de productie van diisocyanaat, ontvettingsmiddel van auto-onderdelen.

-Het wordt gebruikt om p-nitrochloorbenzeen en 2,4-dinitrochlorobenzeen te verkrijgen.

-Het wordt gebruikt in de synthese van de verbindingen trifenylfosfine, thiofenol en fenylsilaan.

-Trifenylfosfine wordt gebruikt bij de synthese van organische verbindingen; Thiophenol is een pesticidaal middel en een farmaceutische tussenpersoon. Daarentegen wordt fenylsilaan gebruikt in de siliconenindustrie.

-Het maakt deel uit van de grondstof voor de vervaardiging van difenyloxide, dat wordt gebruikt als een warmteoverdrachtsmiddel, bij de bestrijding van plantenziekten en bij de vervaardiging van andere chemische producten..

-Het p-nitrochloorbenzeen verkregen uit chloorbenzeen is een verbinding die wordt gebruikt als een tussenproduct bij de vervaardiging van kleurstoffen, pigmenten, farmaceutische producten (paracetamol) en rubberchemie.

Gebruikt voor de synthese van organische oplosmiddelen

Chloorbenzeen wordt ook gebruikt als grondstof voor de bereiding van oplosmiddelen die worden gebruikt in de synthesereacties van organische verbindingen, zoals methyleendifenyldiisocyanaat (MDI) en urethaan..

De MDI betrokken bij de synthese van polyurethaan dat vele functies bij de bereiding van bouwproducten, koelkasten en diepvriezers, meubels bedden, schoeisel, auto's, coatings en kleefmiddelen, en andere toepassingen heeft.

Evenzo is urethaan een grondstof voor de productie van hulpstoffen voor de landbouw, verven, inkten en reinigingsoplosmiddelen voor gebruik in de elektronica..

Medicinaal gebruik

-De 2,4dinitroclorobenceno is gebruikt in de dermatologie bij de behandeling van alopecia areata. Het is ook gebruikt in studies van allergie en immunologie dermatitis, vitiligo en prognose van de uitkomst bij patiënten met een maligne melanoom, genitale wratten en gewone wratten.

-Het is therapeutisch gebruikt bij patiënten met HIV. Aan de andere kant zijn immunomodulatorfuncties toegeschreven, een aspect dat onderwerp van discussie is.

referenties

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzeen en zijn toepassingen. [PDF]. Venezolaanse dermatologie, VOL. 36, No. 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro chloro benzeen (PNCB). Opgehaald op 4 juni 2018, vanaf: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzene: Eigenschappen, Reactiviteit & Toepassingen. Opgehaald op 4 juni 2018, uit: study.com
  4. Wikipedia. (2018). chloorbenzeen. Opgehaald op 4 juni 2018, vanaf: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). chloorbenzeen. Opgehaald op 4 juni 2018, vanaf: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov