Wat zijn de benzeenderivaten?

de benzeenderivaten zijn, volgens het systeem van de Internationale Unie van Pure en Toegepaste Chemie (IUPAC), aromatische koolwaterstoffen.

Figuur 1 toont enkele voorbeelden. Hoewel sommige verbindingen uitsluitend worden aangeduid met IUPAC-namen, worden sommige vaker aangeduid met gewone namen (Important Benzene Derivatives and Groups, S.F.).

Historisch gezien werden benzeenachtige stoffen aromatische koolwaterstoffen genoemd omdat ze onderscheidende aroma's hadden.

Tegenwoordig is een aromatische verbinding elke verbinding die een benzeenring bevat of bepaalde benzeenachtige eigenschappen heeft (maar niet noodzakelijk een sterk aroma).

U kunt de aromatische stoffen in deze tekst herkennen aan de aanwezigheid van een of meer benzeenringen in de structuur.

In de jaren 1970 ontdekten onderzoekers dat benzeen carcinogeen is. Dit betekent echter niet dat verbindingen die een benzeenring bevatten als onderdeel van hun structuur ook kankerverwekkend zijn.

Het is een veelgemaakte fout dat, als een verbinding wordt gebruikt om een ​​bepaalde chemische stof te produceren, de daaraan verbonden risico's hetzelfde blijven.

Wanneer benzeen wordt omgezet om verschillende derivaten te produceren, is het niet langer de benzeenverbinding en kunnen de chemische eigenschappen van de producten vaak volledig verschillen..

Daarom is de aanwezigheid van een benzeenring in de structuur van een verbinding geen automatische reden tot bezorgdheid, in feite bevatten een groot aantal verbindingen in ons voedsel een benzeenring ergens in de structuur ervan (Structuur en nomenclatuur van aromatische verbindingen, SF).

Nomenclatuur van benzeenderivaten

Benzeenderivaten zijn geïsoleerd en gebruikt als industriële reagentia voor meer dan 100 jaar en veel van de namen zijn geworteld in de historische tradities van de chemie.

De onderstaande verbindingen dragen de gemeenschappelijke historische namen en meestal niet door de systemische namen van IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).

-Fenol is ook bekend als benzol.

-Tolueen is ook bekend als methylbenzeen.

-Aniline is ook bekend als benzeenamine.

-Anisool is ook bekend als methoxybenzeen.

-De IUPAC-naam van styreen is vinylbenzeen.

-Acetophenone is ook bekend als methylfenylketon.

-De IUPAC-naam van benzaldehyde is benzeencarbaldehyde.

-Benzoëzuur heeft de IUPAC-naam van benzeencarbonzuur.

Simpele afgeleiden

Wanneer benzeen een enkele substituentgroep bevat, worden deze eenvoudige derivaten genoemd. De nomenclatuur voor deze zaak is de naam van het derivaat + benzeen.

Bijvoorbeeld, chloor (Cl) gehecht aan een fenylgroep zou worden aangeduid als chloorbenzeen (chloor + benzeen). Omdat er maar één substituent in de benzeenring zit, hoeven we zijn positie in de benzeenring niet aan te geven (Lam, 2015).

Digesubstitueerde derivaten

Wanneer twee van de posities in de ring zijn gesubstitueerd met een ander atoom of een groep atomen, is de verbinding een digesubstitueerd benzeen.

Je kunt de koolstofatomen tellen en de verbinding in relatie tot hen noemen. Er is echter een aparte nomenclatuur om de relatieve posities te beschrijven.

Gebruikmakend van tolueen als een voorbeeld, is de orthorichting de verhouding 1,2; het doel is 1.3 en de para is 1.4. Er moet rekening worden gehouden met het feit dat er twee ortho- en metaposities zijn.

Substituenten worden in alfabetische volgorde benoemd, tenzij er één belangrijk is of het molecuul zijn naam heeft, bijvoorbeeld fenol.

De notatie voor ortho-, meta- en paraposities kan met de letters worden vereenvoudigd of, m en p respectievelijk (cursief).

Een voorbeeld van dit type nomenclatuur wordt getoond in figuur 4 met de moleculen van de of broomethylbenzeen, het zuur m nitrobenzoic en de p bromonitrobenzeen (Colapret, S.F.).

Polysubstitueerde derivaten

Als er meer dan twee substituenten in de benzylring zijn, moeten er nummers worden gebruikt om ze te onderscheiden.

Beginnen met het getal in het koolstofatoom waaraan een van de groepen is gehecht en tellen voor het koolstofatoom dat leidt naar de andere substituentengroep via het kortste pad.

De volgorde van de substituenten is alfabetisch en de substituenten worden genoemd voorafgegaan door het koolstofgetal waarin dit alles wordt gevolgd door het woord benzeen. Figuur 5 toont het voorbeeld van het 1-broommolecuul 2,4-dinitrobenzeen.

Als een groep een speciale naam geeft, de naam van het molecuul als een derivaat van dat bestanddeel en als er geen groep een speciale naam verstrekt, vermeld deze dan in alfabetische volgorde, waardoor ze de laagste reeks cijfers krijgen.

Figuur 6 toont het TNT-molecuul, volgens dit type nomenclatuur, zou dit molecuul 2, 4, 6 trinitrotolueen moeten worden genoemd.

Enkele belangrijke benzeenderivaten

Een aantal van de gesubstitueerde benzeenderivaten zijn algemeen bekende en commercieel belangrijke verbindingen.

Een van de meest voor de hand liggende is polystyreen, vervaardigd door de polymerisatie van styreen. Polymerisatie omvat de reactie van vele kleinere moleculen om lange ketens van moleculen te vormen.

Jaarlijks worden er verscheidene biljoenen kilogram polystyreen geproduceerd en het gebruik ervan omvat plastic bestek, voedselverpakkingen, schuimverpakkingsmaterialen, computerbehuizingen en isolatiematerialen (Net Industries and its Licensors, S.F.).

Andere belangrijke derivaten zijn fenolen. Deze worden gedefinieerd als benzeenmoleculen waaraan OH (hydroxide) groepen zijn gehecht.

Ze worden beschreven als kleurloze of witte vaste stoffen in hun puurste vorm. Ze worden gebruikt om epoxy's, harsen en films te maken.

Tolueen wordt gedefinieerd als een benzeenmolecule met een groep van één koolstofatoom en drie waterstofatomen daaraan gehecht. Het is "een heldere en kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur".

Tolueen wordt gebruikt als oplosmiddel, hoewel dit gebruik geleidelijk wordt beëindigd omdat tolueen hoofdpijn, verwarring en geheugenverlies kan veroorzaken. Het wordt ook gebruikt bij de productie van bepaalde soorten schuim.

Aniline is een molecuul benzeen met een aminogroep (-NH₂) eraan verbonden. Aniline is een kleurloze olie, maar kan donker worden bij blootstelling aan licht. Het wordt gebruikt om kleurstoffen en farmaceutische producten te maken (Kimmons, S.F.).

Benzoëzuur is een conserveermiddel voor levensmiddelen, is een uitgangsmateriaal voor de synthese van kleurstoffen en andere organische verbindingen en wordt gebruikt voor het harden van tabak.

De meest complexe moleculen op benzeenbasis hebben toepassingen in de geneeskunde. Misschien hoor je Paracetamol, dat de chemische naam acetaminophen heeft, vaak gebruikt als een pijnstiller om pijn en hoofdpijn te verlichten.

In feite is het waarschijnlijk dat een groot aantal medicinale verbindingen ergens in de structuur een benzeenring bevatten, hoewel deze verbindingen vaak ingewikkelder zijn dan de hier getoonde.

referenties

1. Andy Brunning / Samengestelde rente. (2015). Benzeenderivaten in organische chemie. Hersteld van compoundchem.com.
2. Benzeenderivaten. (S.F.). Hersteld van chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzeen en zijn derivaten. Hersteld van colapret.com.utexas.edu.
4. Belangrijke benzeenderivaten en groepen. (S.F.). Hersteld van colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Lijst van benzeenderivaten. Opgehaald van hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 november). Nomenclatuur van benzeenderivaten. 
7. Net Industries en zijn licentiegevers. (S.F.). Benzeen - Benzeenderivaten. Opgehaald van science.jrank.org.
8. Structuur en nomenclatuur van aromatische verbindingen. (S.F.). Hersteld van saylordotorg.github.io.