Etanamida-structuur, eigenschappen, toepassingen en effecten



de ethaanamide is een chemische stof die behoort tot de groep van organische stikstofverbindingen. Het ontvangt ook de naam van acetamide, volgens de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC voor zijn acroniem in het Engels). Commercieel wordt dit azijnzuuramide genoemd.

Het wordt amide genoemd omdat de stikstof aan een carbonylgroep is gebonden. Het is primair, omdat het de twee waterstofatomen vasthecht aan stikstof -NH2. Het is in de natuur alleen als mineraal gevonden bij droog weer; in het regenseizoen of heel nat lost het op in water.

Het is een vaste stof met een glasachtig (transparant) uiterlijk. De kleur varieert van kleurloos tot grijs, en vormt kleine stalactieten en soms granulaire aggregaten. Het kan worden geproduceerd door de reactie tussen azijnzuur en ammoniak, waarbij een tussenproduct zout: ammoniumacetaat wordt gevormd. Vervolgens wordt het gedehydrateerd om het amide te produceren en water te vormen:

index

  • 1 Chemische structuur
  • 2 Fysieke eigenschappen
  • 3 Chemische eigenschappen
    • 3.1 Zure en basische hydrolyse
    • 3.2 Reductie
    • 3.3 Uitdroging
  • 4 Gebruik
  • 5 Effecten op de gezondheid
  • 6 Referenties

Chemische structuur

De interne chemische structuur van acetamidekristal is trigonaal, maar door samen te voegen om agglomeraten te vormen krijgt het een octaëdrische vorm.

De structuurformule van de verbinding bestaat uit een acetylgroep en een aminogroep:

Deze groepen laten de verschillende reacties toe die de verbinding kan worden uitgevoerd. De moleculaire formule van acetamide is C2H5NO.

Fysieke eigenschappen

Chemische eigenschappen

De chemische eigenschappen van een stof zinspelen op de reactiviteit ervan wanneer ze zich in aanwezigheid van anderen bevinden en die in haar structuur transformatie kunnen veroorzaken. Acetamide heeft de volgende reacties:

Zure en basische hydrolyse

reductie

uitdroging

Op industrieel gebied is de productie van carbonzuren zeer voordelig vanwege het belang van hun derivaten. Het verkrijgen van ethaanzuur uit aceetamide heeft echter een zeer beperkte toepassing, omdat de hoge temperaturen waarbij het proces plaatsvindt de neiging hebben het zuur te ontleden..

In het laboratorium, hoewel ethanamide kan worden verkregen uit azijnzuur, is de reconversie van een amide naar zuur zeer onwaarschijnlijk, en dit geldt in het algemeen voor alle amiden..

toepassingen

Acetamide is commercieel geproduceerd sinds 1920, hoewel het niet zeker is dat het tot op heden in commercieel gebruik is. Vroeger gebruikt voor de synthese van methylamines, thioacetamide, hypnotica, insecticiden en medicinale doeleinden.

Acetamide is een verbinding die op industrieel gebied wordt gebruikt als:

- Weekmaker, in leer, doekfilms en coatings.

- Additief voor papier, om kracht en flexibiliteit te geven.

- Denaturatie van alcoholen. Het wordt toegevoegd aan de onderzochte alcohol om een ​​deel van de zuiverheid die het heeft te verwijderen en kan daarom worden gebruikt voor andere toepassingen, zoals bijvoorbeeld als oplosmiddel.

- Lak, om oppervlakken glans te geven en / of om materialen te beschermen tegen milieu-invloeden, met name corrosie.

- ontplofbaar.

- Vloeistof, aangezien het toevoegen aan een stof de versmelting hiervan vergemakkelijkt.

- In cryoscopy.

- Als tussenproduct bij de bereiding van geneesmiddelen zoals antibiotica ampicilline en derivaten van cefalosporinen, zoals cefaclor, cefalexine, cefradine, enalaprilmaleaat (behandeling van hypertensie) en sulfacetamide (oogdruppels antibacterieel) oa.

- Oplosmiddel, omdat het veroorzaakt dat sommige stoffen de oplosbaarheid in water verhogen als het acetamide erin wordt opgelost.

- Als een oplosmiddel dat kleurstoffen in de textielindustrie fixeert.

- Bij de productie van methylamines.

- Als biocide, in verbindingen die kunnen worden gebruikt als ontsmettingsmiddelen, conserveringsmiddelen, pesticiden, enz..

Effecten op de gezondheid

In de chemische industrie waar acetamide wordt gebruikt als oplosmiddel en weekmaker, kunnen werknemers huidirritatie ondervinden als gevolg van acute (kortdurende) blootstelling als gevolg van de aanwezigheid van deze verbindingen.

Er is geen informatie over chronische effecten (lange termijn) of de ontwikkeling van carcinogenen bij de mens. Volgens het Environmental Protection Agency van de Verenigde Staten (EPA) is acetamide niet geclassificeerd als kankerverwekkend.

Het Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek heeft acetamide geclassificeerd als een Groep 2B, een mogelijk carcinogeen voor de mens.

Het California Environmental Protection Agency heeft een 2 × 10 schatting voor het inhalatierisico opgesteld-5 μg / m3 (microgram per kubieke meter), en een risico op mondkanker na inname van 7 × 10-2 mg / kg / d (milligram per kilogram per dag) gedurende een lange tijd.

Hoewel de algemene bevolking kan worden blootgesteld aan het roken van sigaretten of huidcontact met producten die acetamide, niet veel risico vanwege de oplosbaarheidseigenschappen en hygroscopiciteit met water.

Het kan gemakkelijk door de grond worden verplaatst door afvoer, maar er wordt verwacht dat het wordt afgebroken door micro-organismen en zich niet ophoopt in vis..

Acetamide is licht irriterend voor de huid en ogen en er zijn geen gegevens beschikbaar om de toxische effecten bij mensen te certificeren.

Bij laboratoriumdieren werd de toxiciteit waargenomen bij het verlies van lichaamsgewicht bij langdurige toediening aan een zeer hoge orale dosis. Er werden echter geen abortussen of schadelijke effecten waargenomen bij de geboorte van nakomelingen van ouders die werden behandeld met aceetamide.

referenties

  1. Cosmos online, (sinds 1995), technische en commerciële informatie van acetamide, hersteld op 23 maart 2018, cosmos.com.mx
  2. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5e editie), Mexico, Inter-American Educational Fund, S.A de C.V
  3. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (tweede editie), Mexico, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
  4. Gids voor chemische producten, (2013), Gebruik van acetamide, hersteld op 24 maart 2018, guiadeproductosquimicos.blogspot.com.co
  5. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem Compound-database; CID = 178, acetamide. Opgehaald pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Ronak Chemicals, (1995), gebruik en toepassingen van acetamide, opgehaald op 25 maart 2018, ronakchemicals.com
  7. ,(2016),aceetamide,[archief PDF]. Opgehaald op 26 maart 2018, epa.gov
  8. National Library of Medicine Hazardous Substances Data Bank. (2016), Acetamide, teruggewonnen 26 maart 2018, toxnet.nlm.nih.gov
  9. IARC., (2016) Monografieën over de evaluatie van carcinogene risico van chemische stoffen de Man. Beschikbaar vanaf, teruggewonnen 26 maart 2018 monographs.iarc.fr