Fenantreen Chemische structuur, eigenschappen en toepassingen



de fenantreen het is een koolwaterstof (het heeft in zijn structuur koolstof en waterstof) waarvan de fysische en chemische eigenschappen worden bestudeerd door organische chemie. Het behoort tot de groep van zogenaamde aromatische verbindingen, waarvan de fundamentele structurele eenheid benzeen is.

De aromaten omvatten ook de gefuseerde polycyclische verbindingen, gevormd door verschillende aromatische ringen die een koolstof-koolstof (C-C) binding delen. Phenantreen is er een van, het heeft drie gefuseerde ringen in zijn structuur. Het wordt beschouwd als een isomeer van antraceen, een verbinding waarvan de drie ringen lineair zijn versmolten.

Het werd geïsoleerd uit antraceenolie uit koolteer. Het wordt verkregen door de destillatie van hout, uitlaatgassen van voertuigen, gemorste olie en andere bronnen..

Het in het milieu door sigarettenrook en steroid moleculen vormen de aromatische basis van de chemische structuur, zoals weergegeven in de cholesterolmolecule.

index

  • 1 Chemische structuur
  • 2 Fysische en chemische eigenschappen
  • 3 Gebruik
    • 3.1 Farmacologie
  • 4 Effecten op de gezondheid
  • 5 Referenties

Chemische structuur

Fenantreen heeft een chemische structuur gevormd door drie benzeenringen samengesmolten door een koolstof-koolstof binding.

een aromatische structuur wordt geacht dat aan de wet Huckle voor aromaticiteit, dat zegt: "Verbinding aromatisch is, als met 4n + 2 pi-elektronen (π) gedelokaliseerde geconjugeerd (ook) de elektronen sigma (σ) van de eenvoudige links.

Door toepassing van de wet van Hückel de fenantreen structuur en omdat n is het aantal benzeenringen met de structuur, dat 4n + 2 = 4 (3) + 2 = 16 π elektronen. Deze worden gezien als dubbele bindingen in het molecuul.

Fysische en chemische eigenschappen

-Dichtheid 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

-Smeltpunt 489,15 K (216 ° C)

-Kookpunt 613,15 K (340 ° C)

De eigenschappen van een verbinding zijn de kenmerken of kwaliteiten waardoor deze kan worden onderscheiden van anderen. De eigenschappen die worden gemeten tot een verbinding zijn de fysische eigenschappen en de chemische eigenschappen.

Hoewel de isomere vorm fenanthreen en anthraceen, hun eigenschappen zeer verschillend, waardoor de fenantreen grotere chemische stabiliteit als gevolg van de hoekstand van één van de aromatische ringen.

toepassingen

farmacologie

Opioïde geneesmiddelen kunnen van natuurlijke oorsprong zijn of derivaten van fenantreen. Hiertoe behoren morfine, codeïne en thebaïne.

De meest representatieve toepassingen van fenantreen worden verkregen wanneer het in een geoxideerde vorm is; dat is, als fenantreenchinon. Op deze manier kan het worden gebruikt als kleurstoffen, geneesmiddelen, harsen, fungiciden en bij het remmen van de polymerisatie van sommige processen. 9,10-bifenyldicarbonzuur wordt gebruikt om polyester en alkydhars te maken.

Effecten op de gezondheid

Niet alleen fenantreen, maar alle polycyclische aromatische koolwaterstoffen, algemeen bekend als PAK's, zijn giftig en schadelijk voor de gezondheid. Ze worden aangetroffen in water, op de grond en in de lucht als gevolg van verbranding, olielozingen of als een product van reacties in het industriële veld..

De toxiciteit neemt toe naarmate hun ketens met gesmolten benzeenringen groter worden, hoewel dat niet betekent dat PAH's met een korte keten dat niet zijn..

Van benzeen, dat de fundamentele structurele eenheid van deze verbindingen is, is het al bekend zijn hoge toxiciteit en mutagene activiteit in levende wezens.

Naftaleen, geroepen tegen motten, wordt gebruikt als een controle voor ongedierte dat de weefsels van kleding aantast. Antraceen is een microbicide dat in de vorm van pillen wordt gebruikt om geurtjes veroorzaakt door bacteriën tegen te gaan.

In het geval van fenantreen hoopt het zich op in de vetweefsels van levende wezens en produceert het toxiciteit wanneer het individu voor langere tijd aan de verontreinigende stof wordt blootgesteld.

Naast deze effecten kan het volgende worden genoemd:

- Het is brandstof.

- Na langdurige blootstelling aan fenantreen kan een persoon hoesten, ademhalingsdyspnoe, bronchitis, irritatie van de luchtwegen en huidirritatie..

- Indien verhit tot ontbinding, irritatie van huid en luchtwegen veroorzaakt door de emissie van dichte en verstikkende rook.

- Kan reageren met sterk oxiderende stoffen.

- In geval van brand met deze verbinding, kan deze worden geregeld met droge kooldioxide, halonblusser of met waternevel.

- Het moet worden opgeslagen op koele plaatsen, in luchtdichte containers en uit de buurt van oxiderende stoffen.

- Persoonlijke beschermingsmiddelen (MMP), afgedekte schoenen, schort met lange mouwen en handschoenen moeten worden gedragen.

- Volgens het National Institute for Occupational Safety and Health voor de behandeling van de verbinding moet een half-masker uitgerust met mist filters en andere specifieke chemische dampen filter te gebruiken.

- In het geval van irritatie van de ogen en / of de huid is het raadzaam om te wassen met water, verwijder kleding of accessoires die zijn besmet en in zeer ernstige gevallen, verwijzen de patiënt om medische hulp te krijgen.

referenties

  1. ScienceDirect, (2018), Phenantreen, hersteld, arzo 26 van 2018, sciencedirect.com
  2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polycyclische aromatische koolwaterstoffen. Gezondheidsrisico's en biologische markers, Latin American Clinical Biochemistry Act, deel 39,1, scielo.org.ar
  3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
  4. Cheimicalbook, (s.f), fenantreen, fenantreen chemische eigenschappen en veiligheid, teruggewonnen, 26 maart 2018, chemicalbook.com
  5. Fernandez, P L., (1996) farmacologische behandeling van pijn, opiaten fenantreen derivaten, UCM, Madrid, [PDF], ucm.es, revistas.ucm.es
  6. Cameo Chemicals, (s.f), Phenanthrene, Data Sheet and Safety, Retrieved, 27 maart 2018, cameochemicals.noaa.gov
  7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5e editie), Mexico, Inter-American Educational Fund, S.A de C.V
  8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (tweede editie), Mexico, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
  9. ChemSketch. Software die wordt gebruikt voor het schrijven van formules en moleculaire structuren van de verschillende chemische verbindingen. Desktop-applicatie.