Delen:
Fenolftaleïne (C20H14O4) Chemische structuur, Eigenschappen
de fenolftaleïne is een organische kleurstof, die op zijn beurt een zwak diprotic zuur is, gebruikt in vele volumetrische bepalingen als een zuur-base indicator. Dat wil zeggen, als het een diproticzuur is, kun je in oplossing twee H-ionen kwijtraken+, en als indicator moet het de eigenschap hebben om kleurrijk te zijn in het pH-bereik dat wordt gewaardeerd.
In basisch medium (pH> 8) is fenolftaleïne roze, dat kan worden geïntensiveerd tot een purperachtig rood (zoals geïllustreerd in de volgende afbeelding). Om te worden gebruikt als een zuur-base-indicator, moet het niet sneller reageren met OH- van het medium dat de analyten moeten bepalen.
Bovendien wordt, omdat het een zeer zwak zuur is, de aanwezigheid van de -COOH-groepen weggeworpen en daarom zijn de bron van de zure protonen twee OH-groepen gekoppeld aan twee aromatische ringen..
index
- 1 formule
- 2 Chemische structuur
- 3 Gebruik
- 3.1 Indicatorfunctie
- 3.2 Gebruik in de geneeskunde
- 4 Voorbereiding
- 5 Eigenschappen
- 6 Referenties
formule
Fenolftaleïne is een organische verbinding waarvan de gecondenseerde chemische formule C is20H14O4. Hoewel het misschien niet genoeg is om te ontdekken welke organische groepen je hebt, kun je de onverzadigingen uit de formule berekenen, om te beginnen je skelet op te helderen..
Chemische structuur
De structuur van fenolftaleïne is dynamisch, wat betekent dat het veranderingen ondergaat afhankelijk van de pH van zijn omgeving. In het bovenste beeld is de structuur van fenolftaleïne in het bereik van 0 geïllustreerd Het is de vijfhoekige ring die de grootste wijzigingen ondergaat. Bijvoorbeeld, in basisch medium, wanneer een van de OH-groepen van de fenolische ringen gedeprotoneerd is, is de negatieve lading ervan (-O-) wordt aangetrokken door de aromatische ring, die de vijfhoekige ring "opent" in de nieuwe opstelling van zijn schakels. Hier bevindt de nieuwe negatieve lading zich in de -COO-groep-, die "los" van de vijfhoekige ring. Dan, na het verhogen van de basiciteit van het medium, wordt de tweede OH-groep van de fenolische ringen gedeprotoneerd en wordt de resulterende lading gedelocaliseerd door de moleculaire structuur heen. Het onderste beeld vat het resultaat van de twee deprotoneringen in basismedium samen. Deze structuur is verantwoordelijk voor de bekende roze verkleuring van fenolftaleïne. Elektronen "reizen" door de π geconjugeerd systeem (getoond met dubbele bindingen resonerende) absorberen in het zichtbare spectrum, in het bijzonder de golflengte van geel, op de roze kleur die de ogen van de kijker bereikt. Fenolftaleïne heeft in totaal vier structuren. De vorige twee zijn in praktische termen het belangrijkst en worden afgekort als: H2In en In2-. Fenolftaleïne wordt in de chemische analyse gebruikt als visuele indicator bij de bepaling van het equivalentiepunt in neutralisatiereacties of zuur-base titraties. Het reagens voor deze zuur-base titraties wordt bereid bij 1% opgelost in 90% alcohol. Phenolphthalein heeft 4 staten: - In een sterk zuur medium heeft het een oranje kleur (H3in+). - Door de pH te verhogen en enigszins basisch te worden, wordt de oplossing kleurloos (H.2in). - In de anionische vorm bij verlies van het tweede proton, wordt een kleurverandering gegenereerd in de oplossing van kleurloos naar violetrood (In.2-), dit als gevolg van de pH-toename tussen 8,0 tot 9,6. - In een sterk basisch medium (pH> 13) is de kleuring kleurloos (In (OH)3-). Dit gedrag heeft het gebruik van fenolftaleïne mogelijk gemaakt als een indicatie van de carbonatatie van beton, die de pH varieert tot een waarde tussen 8,5 en 9. Ook is de verandering in kleuring zeer abrupt; dat wil zeggen, dat het anion in2- Roze wordt met hoge snelheid geproduceerd. Dit maakt het bijgevolg mogelijk om een kandidaat te zijn als een indicator in vele volumetrische bepalingen; bijvoorbeeld dat van een zwak zuur (azijnzuur) of sterk zuur (zoutzuur). Fenolftaleïne werd gebruikt als laxeermiddel. Er is echter wetenschappelijke literatuur aangeeft dat sommige laxeermiddelen met fenolftaleïne als een actief bestanddeel dat werkt door het remmen van de absorptie van water en elektrolyten in de dikke darm te bevorderen evacuaciones- kan negatieve effecten. Langdurig gebruik van deze geneesmiddelen die fenolftaleïne wordt geassocieerd met de productie van verschillende stoornissen in de darmfunctie, pancreatitis en zelfs kanker, voornamelijk geproduceerd bij vrouwen en in diermodellen die voor de farmacologische studie van deze stof. Fenolftaleïne chemisch gemodificeerd en vervolgens omzetten in zijn gereduceerde toestand, wordt het gebruikt als een reagens in forensisch bewijs voor bepalen van de aanwezigheid van hemoglobine in een monster (test Kastle-Meyer), die uitsluitsel geeft de aanwezigheid van valse positieven. Het wordt gevormd door de condensatie van ftaalzuuranhydride met fenol, in de aanwezigheid van geconcentreerd zwavelzuur en een mengsel van aluminium en zinkchloriden als katalysatoren van de reactie: Elektrofiele aromatische substitutie is het mechanisme dat deze reactie regelt. Waar bestaat het uit? De fenolische ring (het molecuul links) is negatief geladen dankzij het elektronenrijke zuurstofatoom, dat in staat is om een willekeurig vrij paar door het "elektronische circuit" van de ring te laten reizen. Verder heeft het koolstofatoom van de C = O ftaalzuuranhydride zeer kwetsbaar, omdat ftaalzuur ring en zuurstofatomen elektronendichtheid af te trekken en die een positieve lading. De rijk aan elektronen, fenol ringkoolstofatomen aanslagen arme in elektronen, verbinden van de eerste ringstructuur. Deze aanval treedt bij voorkeur op aan het andere uiteinde van de koolstof gebonden aan de OH-groep; dit is de positie -voor. Hetzelfde gebeurt met de tweede ring: het valt dezelfde koolstof aan en hieruit komt een molecuul water vrij dat is gegenereerd dankzij het zure medium. Op deze manier is fenolftaleïne niets anders dan een ftaalzuuranhydridemolecuul dat twee fenolische ringen in een van zijn koolstofgroepen heeft ingebouwd (C = O). Het fysieke uiterlijk is dat van een witte vaste stof met tricliene kristallen, vaak geagglomereerd of in de vorm van ruitvormige naalden. Het is geurloos, dichter dan vloeibaar water (1.277 g / ml bij 32ºC) en zeer weinig vluchtig (geschatte dampspanning: 6,7 x 10-13 mmHg). Het is zeer slecht oplosbaar in water (400 mg / l), maar zeer oplosbaar in alcoholen en ether. Om deze reden wordt het aanbevolen om het in ethanol te verdunnen voordat het wordt gebruikt. Het is onoplosbaar in aromatische oplosmiddelen zoals benzeen en tolueen, of in alifatische koolwaterstoffen zoals n-hexaan. Het smelt bij 262,5 ° C en de vloeistof heeft een kookpunt van 557,8 ± 50,0 ° C bij atmosferische druk. Deze waarden zijn indicatief voor sterke intermoleculaire interacties. Dit komt door de waterstofbruggen, evenals de frontale interacties tussen de ringen. Zijn pKa is 9,7 bij 25 ºC. Dit resulteert in een zeer lage neiging om te dissociëren in een waterig medium: H2In (ac) + 2H2O (l) <=> in2-(ac) + 2H3O+ Dit is een balans in een waterig medium. Echter, de toename van OH-ionen- in de oplossing verlaagt de huidige hoeveelheid H3O+. Bijgevolg verschuift de balans naar rechts om meer H te produceren3O+. Op deze manier wordt uw aanvankelijke verlies beloond. Naarmate er meer basis wordt toegevoegd, blijft het evenwicht naar rechts bewegen, enzovoort totdat er niets meer over is van de soort H2In. Op dit punt is de soort In2- kleur de oplossing roze. Ten slotte ontleedt fenolftaleïne bij verhitting, met een scherpe en irriterende rook.
toepassingen
Indicatorfunctie
Gebruik in de geneeskunde
voorbereiding
eigenschappen
referenties