Esters eigenschappen, structuur, gebruik, voorbeelden

de esters het zijn organische verbindingen die een carbonzuurcomponent en een alcoholcomponent hebben. De algemene chemische formule is RCO₂R^' of RCOOR^'. De rechterzijde, RCOO, komt overeen met de carboxylgroep, terwijl de rechter, OF^' Het is alcohol. De twee delen een zuurstofatoom en delen een zekere overeenkomst met de ethers (ROR ').

Om deze reden ethylacetaat, CH₃COOCH₂CH₃, de eenvoudigste van de ester, werd beschouwd als de azijnzuur of azijn, en vandaar de etymologische oorsprong van de naam 'ester'. Dus een ester bestaat uit de substitutie van de zure waterstof van de COOH-groep, voor een alkylgroep afkomstig van een alcohol.

Waar zijn de esters? Van de bodem van de organische chemie zijn er veel natuurlijke bronnen. De aangename geur van fruit, zoals bananen, peren en appels, is een product van de interactie van esters met vele andere componenten. Ze worden ook aangetroffen in de vorm van triglyceriden in oliën of vetten.

Ons lichaam produceert triglyceriden van vetzuren, die lange koolstofketens en alcoholglycerol hebben. Wat sommige esters van anderen onderscheidt, is zowel in R, de zuurcomponentketen als R ', die van de alcoholcomponent.

Een ester met een laag moleculair gewicht moet in R en R 'weinig koolstofatomen hebben, terwijl andere, zoals wassen, veel koolstofatomen bevatten, met name in R', de alcoholcomponent en daarom hoge molecuulgewichten.

Niet alle esters zijn echter strikt biologisch. Als het koolstofatoom van de carbonylgroep wordt vervangen door een van fosfor, dan zal RPOOR 'aanwezig zijn. Dit staat bekend als een fosfaatester en ze zijn van cruciaal belang in de structuur van DNA.

Zolang een atoom zich efficiënt kan binden aan koolstof of zuurstof, zoals zwavel (RSOOR '), kan het dus een anorganische ester vormen..

index

• 1 Eigenschappen
  • 1.1 Oplosbaarheid in water
  • 1.2 Hydrolyse-reactie
  • 1.3 Reductiereactie
  • 1.4 Omesteringreactie
• 2 Structuur
  • 2.1 Acceptant van waterstofbruggen
• 3 Nomenclatuur
• 4 Hoe worden ze gevormd?
  • 4.1 Verestering
  • 4.2 Esters van acylchloriden
• 5 Gebruik
• 6 voorbeelden
• 7 Referenties

eigenschappen

Esters zijn geen zuren of alcoholen, dus gedragen ze zich niet als zodanig. Zijn smelt- en kookpunten zijn bijvoorbeeld lager dan die met vergelijkbare molecuulgewichten, maar dichter bij waarden dan die van aldehyde en ketonen.

Butaanzuur, CH₃CH₂CH₂COOH, heeft een kookpunt van 164 ° C, terwijl ethylacetaat, CH₃COOCH₂CH₃, van 77.1ºC.

Afgezien van het recente voorbeeld, zijn de kookpunten van 2-methylbutaan, CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, van methylacetaat, CH₃COOCH₃, en van 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, zijn de volgende: 28, 57 en 99ºC. De drie verbindingen hebben molecuulgewichten van 72 en 74 g / mol.

Esters met een laag moleculair gewicht hebben de neiging vluchtig te zijn en aangename geuren te hebben, daarom geeft hun gehalte aan fruit hun familiegeuren. Aan de andere kant, wanneer hun molecuulgewicht hoog is, zijn ze kleurloos en geurloze kristallijne vaste stoffen, of afhankelijk van hun structuur vertonen ze vette kenmerken.

Oplosbaarheid in water

De carbonzuren en alcoholen zijn meestal oplosbaar in water, tenzij ze een hoog hydrofoob karakter hebben in hun moleculaire structuren. Hetzelfde geldt voor esters. Wanneer R of R 'korte ketens zijn, kan de ester interageren met watermoleculen door dipool-dipoolkrachten en Londen-krachten.

Dit komt omdat de esters acceptors zijn van waterstofbruggen. Hoe? Voor zijn twee zuurstofatomen RCOOR '. De watermoleculen vormen waterstofbruggen met elk van deze zuurstoffen. Maar wanneer de R- of R'-ketens erg lang zijn, stoten ze het water van hun omgeving af, waardoor hun ontbinding onmogelijk wordt.

Een duidelijk voorbeeld hiervan is de aanwezigheid van triglyceride-esters. De zijketens zijn lang en maken olie en vetten onoplosbaar in water, tenzij ze in contact zijn met een minder polair oplosmiddel, meer verwant aan deze ketens.

Hydrolyse reactie

De esters kunnen ook reageren met watermoleculen in wat bekend staat als de hydrolysereactie. Ze vereisen echter een voldoende zuur of basisch medium om het mechanisme van de reactie te bevorderen:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Zuur medium)

Het watermolecuul wordt toegevoegd aan de carbonylgroep, C = O. Zure hydrolyse wordt samengevat in de substitutie van elke R 'van de alcoholcomponent voor een OH afkomstig van water. Merk ook op hoe de ester "breekt" in zijn twee componenten: het carbonzuur, RCOOH en de alcohol R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Basismedium)

Wanneer de hydrolyse wordt uitgevoerd in een basisch milieu, is een onomkeerbare reactie bekend als verzeping. Dit wordt veel gebruikt en is de hoeksteen in de productie van handgemaakte of industriële zeep.

De RCOO^- is het stabiele carboxylaatanion, dat elektrostatisch met het overheersende kation in het medium is geassocieerd.

Als de gebruikte base NaOH is, wordt het RCOONa-zout gevormd. Wanneer de ester een triglyceride is, dat per definitie drie zijketens R heeft, worden drie zouten van vetzuren, RCOONa en glycerolalcohol gevormd.

Reductiereactie

Esters zijn sterk geoxideerde verbindingen. Wat bedoel je? Het betekent dat het meerdere covalente bindingen met zuurstof heeft. Bij het elimineren van de C-O-bindingen treedt een breuk op die uiteindelijk de zure en alcoholische componenten scheidt; en zelfs meer, het zuur wordt gereduceerd tot een minder geoxideerde vorm, tot een alcohol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Dit is de reductiereactie. Het heeft een sterk reductiemiddel nodig, zoals lithiumaluminiumhydride, LiAlH₄, en een zuur medium dat de migratie van elektronen bevordert. Alcoholen zijn de meest gereduceerde vormen, dat wil zeggen die die minder covalente bindingen met zuurstof hebben (slechts één: C-OH).

De twee alcoholen, RCH₂OH + R'OH, komen uit de twee respectievelijke ketens van de oorspronkelijke ester RCOOR '. Dit is een methode voor de synthese van alcoholen met toegevoegde waarde van hun esters. Als u bijvoorbeeld een alcohol uit een exotische esterbron wilt maken, zou dit een goede route zijn voor dat doel.

Transveresteringsreactie

Esters kunnen in anderen worden omgezet als ze reageren in zure of basismedia met alcohol:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOOF " + R'OH

structuur

Het bovenste beeld geeft de algemene structuur van alle organische esters weer. Merk op dat R, de carbonylgroep C = O, en OR ', een platte driehoek vormen, product van sp-hybridisatie² van het centrale koolstofatoom. Andere atomen kunnen echter andere geometrieën aannemen en hun structuren zijn afhankelijk van de intrinsieke aard van R of R '.

Als R of R 'eenvoudige alkylketens zijn, bijvoorbeeld van het type (CH₂)_nCH₃, deze zullen zigzag in de ruimte lijken. Dit is het geval van pentylbutanoaat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Maar in elk van de koolstofatomen van deze ketens zou een vertakking of onverzadiging kunnen zijn (C = C, C = C), die de algehele structuur van de ester zou modificeren. En om deze reden variëren de fysische eigenschappen, zoals de oplosbaarheid en de kook- en smeltpunten, van elke verbinding.

Onverzadigde vetten hebben bijvoorbeeld dubbele bindingen in hun R-ketens, die intermoleculaire interacties negatief beïnvloeden. Als resultaat verlagen ze hun smeltpunten, totdat ze vloeibaar zijn of oliën, bij kamertemperatuur.

Acceptant van waterstofbruggen

Hoewel de driehoek van het skelet van de esters meer in het beeld opvalt, zijn de R- en R'-ketens verantwoordelijk voor de diversiteit in hun structuren.

De driehoek zelf verdient echter een structureel kenmerk van esters: ze zijn acceptoren van waterstofbruggen. Hoe? Door de zuurstof van de carbonyl- en alkoxidegroepen (de -OR ').

Deze hebben paren vrije elektronen, die gedeeltelijk positief geladen waterstofatomen uit watermoleculen kunnen aantrekken.

Daarom is het een speciaal type dipool-dipool interacties. De watermoleculen naderen de ester (zo niet voorkomen door de R- of R'-ketens) en de C = O-H-bruggen worden gevormd₂O of OH₂-O-R '.

nomenclatuur

Hoe worden de esters genoemd? Om een ​​ester goed te benoemen, is het noodzakelijk om rekening te houden met het aantal koolstofatomen van de R- en R'-ketens. Ook elke mogelijke vertakking, substituent of onverzadiging.

Zodra dit is gebeurd, wordt aan de naam van elke R 'van de alkoxide-groep -OR' het achtervoegsel -ilo toegevoegd, terwijl aan de ketting R van de carboxylgroep -COOR, het achtervoegsel -ato. Eerst wordt de sectie R genoemd, gevolgd door het woord 'de' en vervolgens de naam van de sectie R '.

Bijvoorbeeld de CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Het heeft vijf koolstofatomen aan de rechterkant, dat wil zeggen dat ze overeenkomen met R '. En aan de linkerkant zijn er vier koolstofatomen (inclusief de carbonylgroep C = O). Daarom is R 'een pentylgroep en R een butaan (om het carbonyl te omvatten en als de hoofdketen te worden beschouwd).

Voeg vervolgens de overeenkomende achtervoegsels toe en noem ze in de juiste volgorde: butaanato van pentyl.

Hoe de volgende verbinding te benoemen: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? De keten -C (CH₃)₃ komt overeen met de tert-butylalkylsubstituent. Aangezien de linkerkant drie koolstoffen heeft, is het een "propaan". Zijn naam is dan: propaanato van tert-maaryl.

Hoe worden ze gevormd?

verestering

Er zijn veel routes om ester te synthetiseren, waarvan sommige zelfs nieuw kunnen zijn. Allen komen echter overeen dat de driehoek van het beeld van de structuur, dat wil zeggen de CO-O-binding, moet worden gevormd. Daarvoor moet je beginnen met een verbinding die eerder de carbonylgroep bevat: als een carbonzuur.

En waar moet het carbonzuur aan worden gebonden? Voor een alcohol, anders zou het niet de alcoholcomponent hebben die de esters kenmerkt. Carbonzuren vereisen echter warmte en zuurheid om het mechanisme van de reactie te laten verlopen. De volgende chemische vergelijking vertegenwoordigt het bovengenoemde:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Zuur medium)

Dit staat bekend als de reactie van verestering.

Vetzuren kunnen bijvoorbeeld worden veresterd met methanol, CH₃OH, om zijn zuur H te vervangen door methylgroepen, dus deze reactie kan ook als worden beschouwd methylatie. Dit is een belangrijke stap bij het bepalen van het vetzuurprofiel van bepaalde oliën of vetten.

Esters van acylchlorides

Een andere manier om esters te synthetiseren is van de acylchloriden, RCOCl. Daarin wordt in plaats van een hydroxylgroep OH vervangen, het Cl-atoom vervangen:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

En in tegenstelling tot de verestering van een carbonzuur, wordt er geen water afgegeven, maar zoutzuur.

Andere methoden zijn beschikbaar binnen de wereld van organische chemie, zoals Baeyer-Villiger-oxidatie, die peroxyzuren gebruikt (RCOOOH).

toepassingen

Een van de belangrijkste toepassingen van esters zijn:

-Bij het maken van kaarsen of kaarsen, zoals in de bovenstaande afbeelding. Zeer lange zijketen-esters worden voor dit doel gebruikt.

-Als medicijnen of conserveermiddelen voor levensmiddelen. Dit komt door de werking van parabenen, die alleen para-hydroxybenzoëzuuresters zijn. Hoewel ze de kwaliteit van het product behouden, zijn er onderzoeken die het positieve effect ervan op het organisme in vraag stellen.

-Ze dienen voor de vervaardiging van kunstmatige geurstoffen die de geur en smaak van veel fruit of bloemen nabootsen. Dus esters zijn aanwezig in snoepjes, ijsjes, parfums, cosmetica, zepen, shampoos, onder andere commerciële producten die aantrekkelijke aroma's of smaken verdienen.

-Esters kunnen ook een positief farmacologisch effect hebben. Om deze reden is de farmaceutische industrie gewijd aan het synthetiseren van esters afgeleid van zuren die in het organisme aanwezig zijn om enige mogelijke verbetering in de behandeling van ziekten te evalueren. Aspirine is een van de eenvoudigste voorbeelden van dergelijke esters.

-Vloeibare esters, zoals ethylacetaat, zijn geschikte oplosmiddelen voor bepaalde soorten polymeren, zoals nitrocellulose en een breed scala aan harsen.

Voorbeelden

Enkele aanvullende voorbeelden van esters zijn de volgende:

-Pentyl butanoaat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, die ruikt naar abrikoos en peren.

-Vinylacetaat, CH₃COOCH₂= CH₂, waaruit het polyvinylacetaatpolymeer wordt geproduceerd.

-Isopentyl-pentanoaat, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, die de smaak van appels nabootst.

-Ethylpropanoate, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propylmethanoaat, HCOOCH₂CH₂CH₃.

referenties

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organische chemie. (Tiende editie, p 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Zesde editie. Mc Graw Hill-
3. Chemie LibreTexts. Naamgeving van Esters. Teruggeplaatst van: chem.libretexts.org
4. Admin. (19 september 2015). Esters: de chemische aard, eigenschappen en toepassingen. Genomen uit: pure-chemical.com
5. Organische chemie in ons dagelijks leven. (9 maart 2014). Wat zijn de toepassingen van esters? Teruggeplaatst van: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Voorbeelden van Esters. Teruggeplaatst van: quimicas.net
7. Vrede María de Lourdes Cornejo Arteaga. Belangrijkste toepassingen van de Esters. Genomen uit: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Januari 2016). Introductie van Esters. Genomen uit: chemguide.co.uk