Fosfoglyceridenstructuur, functies en voorbeelden

de fosfoglicéridos of glycerofosfolipiden zijn moleculen van lipide-aard die overvloedig aanwezig zijn in biologische membranen. Een molecuul van fosfolipide is samengesteld uit vier basiscomponenten: vetzuren, een skelet gehecht aan vetzuur, een fosfaat en een alcohol gekoppeld aan de laatste.

Over het algemeen is koolstof 1 van de glycerol een verzadigd vetzuur (alleen enkele bindingen), terwijl in koolstof 2 het vetzuur van het onverzadigde type is (dubbele of drievoudige bindingen tussen de koolstofatomen).

Tot de meest prominente fosfoglyceriden in celmembranen behoren: sfingomyeline, fosfatidylinositol, fosfatidylserine en fosfatidylethanolamine.

De voedingsmiddelen die rijk zijn aan deze biologische moleculen zijn wit vlees zoals vis, eierdooiers, sommige orgaanvlees, zeevruchten, noten, onder anderen..

index

• 1 structuur
  • 1.1 Bestanddelen van een fosfoglyceride
  • 1.2 Kenmerken van vetzuren in fosfoglyceriden
  • 1.3 Hydrofobe en hydrofiele eigenschappen
• 2 functies
  • 2.1 Structuur van biologische membranen
  • 2.2 Secundaire functies
• 3 Metabolisme
  • 3.1 Samenvatting
  • 3.2 Degradatie
• 4 voorbeelden
  • 4.1 Fosfatidaat
  • 4.2 Fosfoglyceriden afgeleid van fosfatidaat
  • 4.3 Fosfatidylethanolamine
  • 4.4 Fosfatidylserine
  • 4.5 Fosfatidylinositol
  • 4.6 Sphingomyeline
  • 4.7 Plasmalogenen
• 5 Referenties

structuur

Bestanddelen van een fosfoglyceride

Een fosfoglyceride wordt gevormd door vier elementaire structurele elementen. De eerste is een skelet dat wordt verbonden door vetzuren, een fosfaat en een alcohol - de laatste is gekoppeld aan fosfaat.

Het skelet van de fosfoglyceriden kan worden gevormd uit glycerol of sfingosine. De eerste is een alcohol met drie koolstofatomen, terwijl de tweede een andere alcohol is met een complexere structuur.

In glycerol worden de hydroxylgroepen gelokaliseerd op koolstof 1 en 2 veresterd door twee carboxylgroepen met grote ketens van vetzuren. De ontbrekende koolstof, die zich op positie 3 bevindt, is veresterd met een fosforzuur.

Hoewel glycerol geen asymmetrische koolstof heeft, zijn alfakoolstoffen niet stereochemisch identiek. Aldus verleent de verestering van een fosfaat in de overeenkomstige koolstof asymmetrie aan het molecuul.

Kenmerken van vetzuren in fosfoglyceriden

Vetzuren zijn moleculen die zijn samengesteld uit koolwaterstofketens van variabele lengte en mate van onverzadiging en eindigen in een carboxylgroep. Deze eigenschappen variëren aanzienlijk en bepalen hun eigenschappen.

De vetzuurketen is lineair als deze van het verzadigde type is of als deze onverzadigd is in positie trans. Daarentegen is de aanwezigheid van een dubbele binding van het type cis creëert een draaien in de ketting, zodat het niet langer nodig is om het lineair weer te geven, zoals gewoonlijk wordt gedaan.

De vetzuren met dubbele of driedubbele bindingen hebben een significante invloed op de toestand en fysisch-chemische eigenschappen van biologische membranen.

Hydrofobe en hydrofiele eigenschappen

Elk van de genoemde elementen verschilt in zijn hydrofobe eigenschappen. Vetzuren, die lipiden zijn, zijn hydrofoob of apolair, wat betekent dat ze niet mengen met water.

In tegenstelling hiermee laten de rest van de elementen van de fosfolipiden ze in wisselwerking staan ​​in een omgeving, dankzij hun polaire of hydrofiele eigenschappen.

Op deze manier worden fosfoglyceriden geclassificeerd als amfipathische moleculen, wat betekent dat het ene uiteinde polair is en het andere apolair.

We kunnen de analogie van een match of een match gebruiken. De kop van de lucifer vertegenwoordigt de polaire kop gevormd door het geladen fosfaat en door de substituties van de op de fosfaatgroep. De verlenging van de overeenkomst wordt weergegeven door een niet-polaire staart, gevormd door koolwaterstofketens.

Polaire natuurgroepen worden geladen met een pH van 7, met een negatieve lading. Dit komt door het ionisatiefenomeen van de fosfaatgroep, die een pk dichtbij 2 en de ladingen van de veresterde groepen. Het aantal ladingen hangt af van het type bestudeerd fosfoglyceride.

functies

Structuur van biologische membranen

Lipiden zijn hydrofobe biomoleculen die oplosbaarheid in oplosmiddelen van het organische type hebben - zoals chloroform, bijvoorbeeld.

Deze moleculen hebben een breed scala aan functies: om een ​​rol als brandstof te vervullen door geconcentreerde energie op te slaan; als signaalmoleculen; en als structurele componenten van biologische membranen.

In de natuur zijn de meest voorkomende lipiden die bestaan ​​fosfoglyceriden. De hoofdfunctie is van het structurele type, omdat ze deel uitmaken van alle celmembranen.

De biologische membranen zijn gegroepeerd in dubbellaagse vorm. Dat betekent dat de lipiden in twee lagen zijn gegroepeerd, waarbij hun hydrofobe staarten in de bilaag kijken en de poolkoppen de buitenkant en de binnenkant van de cel geven.

Deze structuren zijn cruciaal. Ze begrenzen de cel en zijn verantwoordelijk voor de uitwisseling van stoffen met andere cellen en met het extracellulaire medium. De membranen bevatten echter andere lipidemoleculen dan fosfoglyceriden en ook moleculen met een eiwitkarakter die het actieve en passieve transport van stoffen bemiddelen.

Secundaire functies

Naast dat ze deel uitmaken van de biologische membranen, worden fosfoglyceriden ook geassocieerd met andere functies in de cellulaire omgeving. Sommige zeer specifieke lipiden maken deel uit van de membranen van myeline, de stof die de zenuwen bedekt.

Sommigen kunnen optreden als berichten in het vastleggen en verzenden van signalen naar de cellulaire omgeving.

metabolisme

synthese

De synthese van fosfoglyceriden wordt uitgevoerd uitgaande van intermediaire metabolieten zoals het fosfatidinezuurmolecuul en ook de triacylglycerolen..

Een geactiveerd CTP-nucleotide (cytidine-trifosfaat) vormt een tussenproduct dat CDP-diacylglycerol wordt genoemd, waarbij de pyrofosfaatreactie de reactie naar rechts bevordert.

Het deel fosatidyl wordt genoemd reageert met bepaalde alcoholen. Het product van deze reactie zijn fosfoglyceriden, waaronder fosfatidylserine of fosfatidylinositol. Fosfatidylserine kan worden gebruikt om fosfatidylethanolamine of fosfatidylcholine te verkrijgen.

Er zijn echter alternatieve routes om de laatstgenoemde fosfoglyceriden te synthetiseren. Deze route omvat de activering van choline of ethanolamine door binding aan CTP.

Vervolgens vindt er een reactie plaats die hen verenigt met het fosfatidaat, waarbij als eindproduct de fosfatidylethanolamine of de fosfatidylcholine wordt verkregen.

vermindering

De afbraak van fosfoglyceriden wordt uitgevoerd door enzymen die fosfolipasen worden genoemd. De reactie omvat de afgifte van de vetzuren die de fosfoglyceriden vormen. In alle weefsels van levende organismen vindt deze reactie voortdurend plaats.

Er zijn verschillende soorten fosfolipasen en deze worden geclassificeerd op basis van het vetzuur dat ze vrijkomen. Volgend op dit classificatiesysteem, onderscheiden we lipasen A1, A2, C en D.

Fosfolipasen zijn alomtegenwoordig van aard en we vinden ze in verschillende biologische entiteiten. Het darmsap, de afscheiding van bepaalde bacteriën en het gif van slangen zijn voorbeelden van stoffen met veel fosfolipasen.

Het eindproduct van deze afbraakreacties is glycerol-3-fosfaat. Aldus kunnen deze vrijgemaakte producten plus vrije vetzuren worden hergebruikt om nieuwe fosfolipiden te synthetiseren of worden gericht op andere metabolische routes.

Voorbeelden

fosfatidaat

De hierboven beschreven verbinding is de eenvoudigste fosfoglyceride en wordt fosfatidaat genoemd, of anders diacylglycerol 3-fosfaat. Hoewel het in de fysiologische omgeving niet erg overvloedig is, is het een sleutelelement voor de synthese van meer complexe moleculen.

Fosfoglyceriden afgeleid van fosfatidaat

Van de eenvoudigste molecule van fosfoglyceriden kan de biosynthese van meer complexe elementen voorkomen, met zeer belangrijke biologische rollen.

De fosfaatgroep van het fosfatidaat wordt veresterd met de hydroxylgroep van de alcoholen - het kan een of meer zijn. De meest voorkomende alcoholen van de folfoglyceriden zijn serine, ethanolamine, choline, glycerol en inositol. Deze derivaten worden hieronder beschreven:

fosfatidylethanolamine

In celmembranen die deel uitmaken van menselijke weefsels, is fosfatidylethanolamine een prominent onderdeel van deze structuren.

Het is samengesteld uit een alcohol veresterd door vetzuren in de hydroxylen gelokaliseerd op positie 1 en 2, terwijl we in positie 3 een fosfaatgroep vinden, veresterd met de aminoalcohol ethanolamine.

fosfatidylserine

Over het algemeen wordt dit fosfoglyceride aangetroffen in de monolaag die het inwendige geeft - dat wil zeggen, de cytosolzijde - van de cellen. Tijdens het proces van geprogrammeerde celdood verandert de verdeling van fosfatidylserine en wordt deze door het celoppervlak heen gevonden.

fosfatidylinositol

Fosfatidylinositol is een fosfolipide dat in lage verhoudingen wordt aangetroffen, zowel in het celmembraan als in de membranen van de subcellulaire componenten. Het is gebleken dat het deelneemt aan celcommunicatiegebeurtenissen, wat veranderingen in de interne omgeving van de cel veroorzaakt.

sfingomyeline

In de groep van fosfolipiden is sfingomyeline het enige fosfolipide dat aanwezig is in membranen waarvan de structuur niet is afgeleid van alcoholglycerol. In plaats daarvan wordt het skelet gevormd door sphingosine.

Structureel behoort deze laatste verbinding tot de groep van aminoalcoholen en heeft een lange koolstofketen met dubbele bindingen.

In dit molecuul is de aminogroep van het skelet gekoppeld aan een vetzuur door een amidebinding. Samen is de primaire hydroxylgroep van het skelet veresterd tot fosfothylcholine.

plasmalogens

Plasmalogenen zijn fosfoglyceriden met voornamelijk hoofden uit ethanolamine, choline en serine. De functies van deze moleculen zijn niet volledig opgehelderd en er is weinig informatie over in de literatuur.

Dankzij het feit dat de vinylethergroep gemakkelijk wordt geoxideerd, kunnen plasmalogen reageren met zuurstofvrije radicalen. Deze stoffen zijn producten van het gemiddelde cellulaire metabolisme en bleken cellulaire componenten te beschadigen. Bovendien zijn ze ook gerelateerd aan verouderingsprocessen.

Daarom is een mogelijke functie van plasmalogenen het vangen van vrije radicalen die mogelijk negatieve effecten hebben op de cellulaire integriteit.

referenties

1. Berg, J. M., Stryer, L., & Tymoczko, J.L. (2007). biochemie. Ik draaide achteruit.
2. Devlin, T. M. (2004). Biochemie: leerboek met klinische toepassingen. Ik draaide achteruit.
3. Feduchi, E., Blasco, I., Romero, C. S., & Yáñez, E. (2011). Biochemie. Essentiële concepten. Panamericana.
4. Melo, V., Ruiz, V. M., & Cuamatzi, O. (2007). Biochemie van metabole processen. Reverte.
5. Nagan, N., & Zoeller, R. A. (2001). Plasmalogenen: biosynthese en functies. Vooruitgang in lipidenonderzoek, 40(3), 199-229.
6. Pertierra, A.G., Olmo, R., Aznar, C.C., & Lopez, C.T. (2001). Metabolische biochemie. Editorial Tebar.
7. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2014). Fundamentals of Biochemistry. Artmed Publisher.