Isomerismetypen en voorbeelden van isomeren



de isomerie verwijst naar het bestaan ​​van twee of meer stoffen die dezelfde molecuulformule hebben, maar waarvan de structuur in elk van de verbindingen anders is. In deze substanties, bekend als isomeren, worden alle elementen in dezelfde verhouding gepresenteerd, maar vormen ze een structuur van de atomen die verschillend is in elk molecuul.

Het woord isomer komt van het Griekse woord isomeren, wat "gelijke delen" betekent. In tegenstelling tot wat kan worden aangenomen, en hoewel ze dezelfde atomen bevatten, kunnen de isomeren al dan niet dezelfde kenmerken hebben, afhankelijk van de functionele groepen die aanwezig zijn in hun structuur..

Twee hoofdtypes van isomerie zijn bekend: constitutionele (of structurele) isomerie en stereoisomerie (of ruimtelijke isomerie). Isomerie komt zowel voor in organische stoffen (alcoholen, ketonen, onder andere) en anorganisch (coördinatieverbindingen).

Soms komen ze spontaan voor; in deze gevallen de isomeren van een molecuul stabiel en zijn beschikbaar in standaardomstandigheden (25 ° C, 1 atm), die een belangrijke vooruitgang op het gebied van chemische samenstelling van het tijdstip van ontdekking.

index

  • 1 soorten isomeren
    • 1.1 Constitutionele isomeren (structureel)
    • 1.2 Tautomería
    • 1.3 Stereo-isomeren (ruimtelijke isomeren)
  • 2 Voorbeelden van isomeren
    • 2.1 Eerste voorbeeld
    • 2.2 Tweede voorbeeld
    • 2.3 Derde voorbeeld
    • 2.4 Vierde voorbeeld
    • 2.5 Vijfde voorbeeld
    • 2.6 Zesde voorbeeld
    • 2.7 Zevende voorbeeld
  • 3 referenties

Soorten isomeren

Zoals hierboven vermeld, worden twee soorten isomeren gepresenteerd die verschillen door hun atomen te ordenen. De soorten isomeren zijn de volgende:

Constitutionele isomeren (structureel)

Zijn die verbindingen die dezelfde atomen en functionele groepen hebben, maar in een andere volgorde gerangschikt; dat wil zeggen, de verbindingen waaruit hun structuren bestaan, hebben een verschillende rangschikking in elke verbinding.

Ze zijn verdeeld in drie typen: positie-isomeren, keten- of skeletisomeren en isomeren van functionele groepen, soms functionele isomeren genoemd.

Positie isomeren

Ze hebben dezelfde functionele groepen, maar ze bevinden zich op een andere plaats in elk molecuul.

Keten- of skeletisomeren

Ze onderscheiden zich door de verdeling van de koolstofsubstituenten in de verbinding, dat wil zeggen door de wijze waarop ze lineair of vertakt zijn verdeeld.

Functionele groep isomeren 

Ook wel functionele isomeren genoemd, ze zijn opgebouwd uit dezelfde atomen, maar deze vormen verschillende functionele groepen in elk molecuul.

tautomerie

Er is een bijzondere soort isomerie vertonen tautomerisme wordt genoemd waarin er interconversie van een stof in een andere die gewoonlijk door de overdracht van een atoom tussen isomeren wordt gegeven, waardoor een evenwicht tussen deze species.

Stereo-isomeren (ruimtelijke isomeren)

Het wordt zo genoemd naar de stoffen die exact dezelfde molecuulformule hebben en waarvan de atomen in dezelfde volgorde zijn gerangschikt, maar waarvan de oriëntatie in de ruimte van de ene naar de andere verschilt. Daarom moeten ze voor een juiste visualisatie op een driedimensionale manier worden weergegeven.

In het algemeen zijn er twee klassen van stereoisomeren: geometrische isomeren en optische isomeren.

Geometrische isomeren

Ze worden gevormd door een chemische binding in de verbinding te verbreken. Deze moleculen worden in paren die verschillen in hun chemische eigenschappen, zodat de uitdrukkingen cis (specifieke substituenten op aangrenzende posities) en trans differentiëren (specifieke substituenten op tegenoverliggende posities van de structuurformule) vastgesteld.

In dit geval vallen de diastereomeren op, die verschillende configuraties hebben en niet over elkaar heen liggen, elk met zijn eigen kenmerken. Ook worden de conformationele isomeren gevonden, gevormd door de rotatie van een substituent rond een chemische binding.

Optische isomeren

Dit zijn spiegelingen die elkaar niet kunnen overlappen; dat wil zeggen, als het beeld van een isomeer op het beeld van de ander wordt geplaatst, komt de positie van zijn atomen niet precies overeen. Ze hebben echter dezelfde kenmerken, maar ze worden gedifferentieerd door hun interactie met gepolariseerd licht.

In deze groep, de enantiomeren, die de polarisatie van licht door moleculaire rangschikking genereren en onderscheiden als rechtsdraaiend (wanneer de polarisatie van het licht in de goede richting van het vlak) of naar links (als de polarisatie in de linker richting van het vliegtuig).

Als er dezelfde hoeveelheid van beide enantiomeren (d en l) is, is de netto-polarisatie of -resultaat nul, wat bekend staat als racemisch mengsel.

Voorbeelden van isomeren

Eerste voorbeeld

Het eerste gepresenteerde voorbeeld is dat van structurele positie-isomeren, waarbij twee structuren dezelfde molecuulformule hebben (C.3H8O) maar waarvan de substituent -OH het bevindt zich in twee verschillende posities, waarbij 1-propanol (I) en 2-propanol (II) worden gevormd.

Tweede voorbeeld

In dit tweede voorbeeld worden twee structurele isomeren van keten of skelet waargenomen; beide hebben dezelfde formule (C4H10O) en dezelfde substituent (OH), maar het isomeer het linker rechte keten (1-butanol), terwijl de rechter structuur vertakt (2-methyl-2-propanol).

Derde voorbeeld

Twee structurele isomeren van functionele groep worden ook hieronder getoond, waarbij beide moleculen exact dezelfde atomen hebben (met molecuulformule C2H6O) maar de opstelling is anders, wat resulteert in een alcohol en een ether, waarvan de fysische en chemische eigenschappen sterk variëren van de ene functionele groep tot de andere.

Vierde voorbeeld

Een voorbeeld van tautomería is ook het evenwicht tussen sommige structuren met functionele groepen C = O (ketonen) en OH (alcoholen), ook wel keto-enolische balans genoemd.

Vijfde voorbeeld

Vervolgens twee geometrische isomeren cis- en trans worden gepresenteerd, tonen dat de linkerzijde is het cis-isomeer, die wordt aangeduid met de letter Z nomenclatuur en rechts is het trans-isomeer, aangeduid met de letter E.

Zesde voorbeeld

Nu worden twee diastereomeren getoond, waarbij de overeenkomsten in hun structuren worden opgemerkt, maar men kan zien dat deze niet kunnen overlappen.

Zevende voorbeeld

Ten slotte worden twee koolhydraatstructuren waargenomen die optische isomeren zijn, enantiomeren genoemd. De linker is rechtsdraaiend, omdat deze het vlak van het licht naar rechts polariseert. Daarentegen is de rechterkant rechtsdraaiend, omdat het het vlak van licht naar links polariseert.

referenties

  1. Isomeren. (2018). Wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (9e druk) (2007). Chemie. Mexico D.F., Mexico: Redactie McGraw-Hill Interamericana.
  3. Sharma, R. K. (2008). Stereochemie - deel 4 opgehaald uit books.google.co.ve
  4. North, M. (1998). Principes en toepassingen van stereochemie. Opgehaald uit books.google.co.ve
  5. Personeel, E. (s.f.). Organic Chemistry Fast Facts: Nomenclature and Isomerism in Organic Compounds. Opgehaald uit books.google.co.ve.
  6. Mittal, A. (2002). Objectieve chemie voor verlichte entree. Opgehaald uit books.google.co.ve