Acetonitrile (C2H3N) Structuur, eigenschappen, toepassingen



de acetonitril is een stof van organische oorsprong die uitsluitend bestaat uit koolstof, waterstof en stikstof. Deze chemische soort behoort tot de groep van nitrillen, acetonitril is de eenvoudigste van het organische type.

Nitrillen zijn een klasse van chemische verbindingen waarvan de structuur wordt gevormd door een cyanidegroep (CN-) en een radicale keten (-R). Deze elementen worden voorgesteld door de volgende algemene formule: R-C≡N.

Het is bekend dat deze stof voornamelijk is ontstaan ​​tijdens de productie van een andere soort genaamd acrylonitril (nog een enkele nitril, met moleculaire formule C).3H3N, dat wordt gebruikt bij de productie van producten in de textielindustrie) als een bijproduct daarvan.

Bovendien wordt acetonitril beschouwd als een oplosmiddel met eigenschappen van gemiddelde polariteit, daarom wordt het vrij regelmatig gebruikt bij de analyse van RP-HPLC (acroniem in het Engels voor vloeistofchromatografie, hoogrenderende omgekeerde fase).

index

  • 1 structuur
  • 2 Eigenschappen
  • 3 Gebruik
  • 4 Risico's
  • 5 Referenties

structuur

Zoals eerder vermeld behoort acetonitril tot de functionele groep van nitrillen, met een molecuulformule die gewoonlijk wordt weergegeven als C2H3N, wat te zien is in de structuurformule die als voorbeeld wordt gegeven in de bovenstaande figuur.

Deze afbeelding toont een klasse van lobben verbonden aan het stikstofatoom, die het paar ongepaarde elektronen vertegenwoordigt dat deze atoom bezit, en die het een groot deel van de reactiviteit en stabiliteitseigenschappen geven die kenmerkend zijn voor het..

Op deze manier vertoont deze soort een zeer bijzonder gedrag als gevolg van zijn structurele opstelling, die resulteert in zwakte om waterstofbruggen te ontvangen en weinig vermogen om elektronen te doneren.

Ook is deze stof voor het eerst in de tweede helft van het decennium 1840 ontstaan, vervaardigd door de wetenschapper Jean-Baptiste Dumas, wiens nationaliteit Frans was.

De structurele conformatie van deze substantie laat het toe om eigenschappen van een oplosmiddel van zijn eigen organische aard te bezitten.

Op zijn beurt maakt deze eigenschap het mogelijk acetonitril te mengen met water, naast een reeks andere oplosmiddelen van organische oorsprong, met uitzondering van koolwaterstoffen of koolwaterstofsoorten van verzadigde soort.

eigenschappen

Deze verbinding heeft een reeks eigenschappen die deze van anderen van dezelfde klasse onderscheiden, die hieronder worden vermeld:

- Het is in een staat van vloeibare aggregatie onder standaardomstandigheden van druk en temperatuur (1 atm en 25 ° C).

- De moleculaire configuratie geeft het een molmassa of molecuulgewicht van ongeveer 41 g / mol.

- Het wordt beschouwd als het nitril dat de eenvoudigste structuur heeft, van het organische type.

- Zijn optische eigenschappen laten het toe om kleurloos te zijn in deze vloeibare fase en heldere eigenschappen, naast het hebben van een aromatische geur.

- Het heeft een vlampunt rond 2 ° C, gelijk aan 35.6 ° F of 275.1 K.

- Het heeft een kookpunt in het bereik van 81,3 tot 82,1 ° C, een dichtheid van ongeveer 0,786 g / cm3 en een smeltpunt dat ligt tussen -46 en -44 ° C.

- Het is minder dicht dan water maar mengbaar hiermee en met een verscheidenheid aan organische oplosmiddelen.

- Het toont een diëlektrische constante van 38,8 plus een dipoolmoment van ongeveer 3,92 D.

- Het is in staat om een ​​grote verscheidenheid aan stoffen van ionische oorsprong en niet-polaire aard op te lossen.

- Het wordt veel gebruikt als een mobiele fase in HPLC-analyse, die hoge ontvlambaarheidseigenschappen heeft.

toepassingen

Onder het grote aantal toepassingen dat acetonitril heeft, kan het volgende worden geteld:

- Op een vergelijkbare manier, andere nitrilspecies, kan dit door een proces van metabolisatie in microsomen (vesiculaire elementen die deel uitmaken van de lever), vooral in dit orgaan, afkomstig zijn van waterstofcyanide.

- Het wordt veelvuldig gebruikt als een mobiele fase in het type analyse, genaamd high-performance vloeistofchromatografie met omgekeerde fase (RP-HPLC); dat wil zeggen, als een eluent met een hoge stabiliteit, een hoog eluentvermogen en een verminderde viscositeit.

- In het geval van toepassingen van industriële grootte, wordt deze chemische verbinding gebruikt in raffinaderijen van ruwe olie als oplosmiddel in bepaalde processen, zoals de zuivering van alkeen genaamd butadieen.

- Het wordt ook gebruikt als een ligand (chemische soort die combineert met een atoom van een metaalelement, beschouwd als centraal in het gegeven molecuul, om een ​​complex van verbindingen of coördinatie te vormen) in een groot aantal nitrilverbindingen met metalen uit de transitiegroep.

- Evenzo wordt het gebruikt in organische synthese voor een groot aantal van dergelijke voordelige chemicaliën als a-naftaleenazijnzuur, thiamine of acetamidine-hydrochloride..

risico's

De risico's die samenhangen met blootstelling aan acetonitril zijn divers. Onder deze is een verminderde toxiciteit wanneer de blootstelling voor een korte periode en in lage hoeveelheden is, die wordt gemetaboliseerd voor de productie van blauwzuur.

Ook zijn er zelden gevallen geweest van mensen die vergiftigd zijn met deze chemische stof, omdat ze vergiftigd zijn door het cyanide dat in het molecuul aanwezig is nadat ze in verschillende mate in contact zijn geweest met acetonitril (wanneer ze door de huid zijn ingeademd, ingenomen of geabsorbeerd) ).

Om deze reden zijn de gevolgen van de toxiciteit ervan vertraagd omdat het lichaam deze stof niet gemakkelijk in cyanide omzet, omdat het twee tot twaalf uur duurt voordat dit gebeurt..

Acetonitril wordt echter gemakkelijk geabsorbeerd in het gebied van de longen en het maag-darmkanaal. Vervolgens vindt de verdeling plaats door het hele lichaam, gebeurt het bij mensen en zelfs bij dieren en bereikt het de nieren en de milt.

Aan de andere kant is acetonitril, naast de ontvlambaarheidsrisico's die het vertoont, de voorloper van stoffen die zo giftig zijn als waterstofcyanide of formaldehyde. Zelfs het gebruik ervan in producten die tot het cosmeticagebied in de zogenaamde Europese Economische Ruimte behoren in het jaar 2000 was verboden.

referenties

  1. Wikipedia. (N.D.). Acetonitril. Opgehaald van en.wikipedia.org
  2. PubChem. (N.D.). Acetonitril. Teruggeplaatst van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Brown, P.R. (2000). Vooruitgang in chromatografie. Opgehaald uit books.google.co.ve
  4. ScienceDirect. (N.D.). Acetonitril. Opgehaald van sciencedirect.com
  5. Farmacotherapeutisch Kompas. (N.D.). Acetonitril. Opgehaald van chemspider.com