Vertakte alkanenstructuren, eigenschappen, nomenclatuur en voorbeelden

de vertakte alkanen het zijn verzadigde koolwaterstoffen waarvan de structuren niet bestaan ​​uit een lineaire keten. Lineaire alkanen worden onderscheiden van hun vertakte isomeren door toevoeging van een letter n vóór de naam. N-hexaan betekent dus dat de structuur uit zes koolstofatomen bestaat, uitgelijnd in een keten.

De takken van een boomkroon zonder lichaam (afbeelding onderaan) kunnen worden vergeleken met die van vertakte alkanen; de dikte van hun kettingen, of deze nu hoofd-, secundair of tertiair zijn, heeft echter dezelfde afmetingen. Waarom? Omdat in alle eenvoudige C-C-koppelingen aanwezig zijn.

De bomen groeien terwijl ze groeien; Hetzelfde geldt voor alkanen. Houd een constante ketting aan met bepaalde methyleeneenheden (-CH₂-) impliceert een reeks energetische omstandigheden. Hoe meer energie de alkanen hebben, hoe groter de neiging tot vertakking.

Zowel de lineaire als de vertakte isomeren delen dezelfde chemische eigenschappen, maar met kleine verschillen in hun kook-, smelt- en andere fysische eigenschappen. Een voorbeeld van een vertakt alkaan is 2-methylpropaan, het eenvoudigste van allemaal.

index

• 1 Chemische structuren
• 2 Chemische en fysische eigenschappen
  • 2.1 Kook- en smeltpunten
  • 2.2 Dichtheid
• 3 Nomenclatuur en voorbeelden
• 4 Referenties

Chemische structuren

Vertakte en lineaire alkanen hebben dezelfde algemene chemische formule: C_nH_{2n + 2}. Dat wil zeggen dat beide, voor een bepaald aantal koolstofatomen, hetzelfde aantal waterstoffen hebben. Daarom zijn de twee soorten verbindingen isomeren: ze hebben dezelfde formule maar verschillende chemische structuren.

Wat wordt als eerste waargenomen in een lineaire keten? Een eindig aantal methyleengroepen, -CH₂-_. Dus de CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ is een alkaan met lineaire keten genaamd n-heptaan.

Let op de vijf opeenvolgende methyleengroepen. Ook moet worden opgemerkt dat deze groepen alle ketens vormen, en daarom zijn ze van dezelfde dikte maar met variabele lengten. Wat kan er nog meer over hen worden gezegd? Dat zijn 2e koolstoffen, dat wil zeggen koolstoffen gekoppeld aan twee anderen.

Voor de vertakking van n-heptaan is het noodzakelijk om de koolstofatomen en waterstofatomen ervan te herschikken. Hoe? De mechanismen kunnen zeer complex zijn en omvatten de migratie van atomen en de vorming van positieve soorten bekend als carbocaties (-C⁺).

Op papier is het echter voldoende om de structuur zo te bestellen dat er 3e en 4e koolstofatomen zijn; met andere woorden, koolstoffen gekoppeld aan drie of vier anderen. Deze nieuwe indeling is stabieler dan lange groepen CH-groepen₂. Waarom? Omdat de 3e en 4e koolstoffen energetisch stabieler zijn.

Chemische en fysische eigenschappen

Vertakte en lineaire alkanen, met dezelfde atomen, behouden dezelfde chemische eigenschappen. Hun banden blijven eenvoudig, C-H en C-C, en met weinig verschil in elektronegativiteiten, dus hun moleculen zijn apolair. Het verschil, hierboven genoemd, ligt in de 3e en 4e koolstofatomen (CHR₃ en CR₄).

Door de keten in de isomeren te vertakken, verandert echter de manier waarop de moleculen met elkaar omgaan.

Bijvoorbeeld, de manier waarop twee lineaire takken van een boom bij elkaar komen is niet hetzelfde als het plaatsen van twee sterk vertakte boven op elkaar. In de eerste situatie is er veel oppervlakkig contact, terwijl er in de tweede situatie "gaten" zijn tussen de takken. Sommige takken hebben meer interactie met anderen dan met de hoofdtak.

Dit alles leidt tot vergelijkbare waarden, maar niet gelijk in veel van de fysieke eigenschappen.

Kook- en smeltpunten

De vloeibare en vaste fasen van alkanen zijn onderworpen aan intermoleculaire krachten onder specifieke druk- en temperatuuromstandigheden. Omdat vertakte en lineaire alkaanmoleculen niet op dezelfde manier reageren, zullen hun vloeistoffen en vaste stoffen niet hetzelfde zijn.

Het smelt- en kookpunt nemen toe met het aantal koolstofatomen. Voor lineaire alkanen zijn deze evenredig met n. Maar voor vertakte alkanen hangt de situatie af van hoe vertakt de hoofdketen is en wat de substituent of alkylgroepen zijn (R).

Als de lineaire kettingen worden beschouwd als rijen zigzaglijnen, kunnen ze perfect over elkaar passen; maar met de vertakte, hebben de hoofdketens bijna geen wisselwerking omdat de substituenten ze van elkaar gescheiden houden.

Dientengevolge hebben vertakte alkanen een kleiner moleculair contactoppervlak en daarom hebben hun smelt- en kookpunten de neiging enigszins lager te zijn. Hoe meer vertakking van de structuur, hoe lager deze waarden nog zullen zijn.

Bijvoorbeeld, n-pentaan (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) heeft een Peb van 36,1 ° C, terwijl 2-methylbutaan (CH₃CH₂(CH₃) CH₂CH₃) en 2,2-dimethylpropaan (C (CH₃)₄) van 27,8 en 9,5ºC.

dichtheid

Met dezelfde redenering zijn vertakte alkanen iets minder dicht, omdat ze een groter volume innemen, als gevolg van de afname in oppervlaktecontact tussen de hoofdketens. Net als lineaire alkanen zijn ze niet mengbaar met water en zweven erboven; dat wil zeggen, ze zijn minder dicht.

Nomenclatuur en voorbeelden

Vijf voorbeelden van vertakte alkanen worden getoond in het bovenste beeld. Merk op dat de takken worden gekenmerkt door het hebben van 3e of 4e koolstofatomen. Maar wat is de hoofdketen? Dat met het grootste aantal koolstofatomen.

-In A is het onverschillig, want ongeacht welke keten wordt gekozen, beide hebben 3 C. Vervolgens is de naam 2-methylpropaan. Het is isomeer van butaan, C₄H₁₀.

-Alkaan B heeft op het eerste zicht twee substituenten en een lange keten. Voor groepen -CH₃ ze zijn op een zodanige manier opgesomd dat ze het minste aantal hebben; daarom beginnen de koolstoffen vanaf de linkerkant te worden geteld. Dus, B wordt 2,3-dimethyl-hexaan genoemd.

-Voor C geldt hetzelfde als voor B. De hoofdketen heeft 8C en de twee substituenten, een CH₃ en een CH₂CH₃ ze bevinden zich meer aan de linkerkant. De naam is daarom: 4-ethyl-3-metiloctane. Merk op dat de substituent-ethyl wordt genoemd voor de-methyl in zijn alfabetische volgorde.

-In het geval van D is het onverschillig waar de koolstoffen van de hoofdketen beginnen te tellen. De naam is: 3-ethyl-propaan.

-En tenslotte voor E, een iets complexere vertakte alkaan, heeft de hoofdketen 10 C en begint te tellen vanaf een van de CH-groepen₃ van links. Op deze manier is het zijn naam: 5-ethyl-2,2-dimethyl-decaan.

referenties

1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry zesde editie. Mc Graw Hill, pagina's 74-81.
2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Hoe vertakte alkanen een naam te geven in de chemie. Teruggeplaatst van: dummies.com
3. Dr. Ian Hunt. (2014). Eenvoudig vertakte alkanen. Genomen uit: chem.ucalgary.ca
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 januari 2018). Vertakte keten Alkane-definitie. Teruggeplaatst van: thoughtco.com
5. Chemie LibreTexts. Alkanen met vertakte keten. Genomen uit: chem.libretexts.org
6. Alkanes: structuur en eigenschappen. Genomen uit: uam.es
7. Naamgeving: alkanen. [PDF]. Genomen uit: quimica.udea.edu.co