Alkanen of verzadigde koolwaterstofeigenschappen, nomenclatuur, voorbeelden



de alkanen of verzadigde koolwaterstoffen ze worden gekenmerkt doordat ze in hun structuur alleen eenvoudige covalente bindingen hebben. Dit betekent dat de koolstofatomen aanwezig in deze soorten zijn gekoppeld aan de maximale hoeveelheid waterstofatomen waarmee het mogelijk is om bindingen te vormen, daarom staan ​​ze bekend als verzadigd.

In het universum van de organische chemie worden alkanen, ook wel paraffines genoemd, beschouwd als tamelijk veel voorkomende soorten van groot belang, die tot de groep van alifatische koolwaterstoffen (evenals onverzadigde koolwaterstoffen) behoren.

De eenvoudigste verzadigde koolwaterstof die kan worden gevormd, is als voorbeeld genomen: methaan, een verbinding die zich in de gasfase bevindt onder standaard omgevingsomstandigheden (25 ° C en atm.), Waarvan de formule CH is4.

Zoals te zien is, heeft het enige koolstofatoom in dit molecuul vier eenvoudige bindingen, één met elk waterstofatoom.

Alkenen en alkynen hebben belangrijke commerciële toepassingen, zoals in het geval van etheen en propeen; maar ze zijn ook meer reactieve verbindingen dan verzadigde koolwaterstoffen, waardoor ze een groot aantal reacties hebben die voortkomen uit algemene alkenen en alkynen.

index

  • 1 nomenclatuur van alkanen
    • 1.1 Nomenclatuur van lineaire verzadigde koolwaterstoffen
    • 1.2 Nomenclatuur van verzadigde vertakte koolwaterstoffen
    • 1.3 Nomenclatuur van cyclische verzadigde koolwaterstoffen
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Geometrische isomerisatie
    • 2.2 Zuurgraad
    • 2.3 Polariteit
    • 2.4 Kook- en smeltpunten
  • 3 Voorbeelden van alkanen
    • 3.1 Lineaire alkanen
    • 3.2 Vertakte alkanen
    • 3.3 Cycloalkanen
  • 4 Referenties

Alkane-nomenclatuur

Om alkanen of verzadigde koolwaterstoffen op de juiste manier te noemen, moet het eerste ding in gedachten te houden dat volgens de IUPAC (Internationale Unie van zuivere en toegepaste chemie) de systematische nomenclatuur voor de vier eenvoudigste alkanen niet moet worden toegepast..

Nomenclatuur van lineaire verzadigde koolwaterstoffen

Deze verbindingen hebben de algemene formule CnH2n + 2, waarbij de waarde van n alleen positieve gehele getallen kan zijn (n = 1,2, ...) en ze worden benoemd met behulp van het voorvoegsel dat overeenkomt met het aantal koolstofatomen en het achtervoegsel is toegevoegd -anus.

De eerste vier verzadigde moleculen zijn dus: methaan (CH4), ethaan (C2H6), propaan (C)3H8) en butaan (C4H10).

Om te beginnen met de nomenclatuur van alkanen met tussen de vijf en tien koolstofatomen, wordt het aantal van deze atomen dat aanwezig is in de langste keten geteld, zolang het continu is.

Bovendien, in het geval dat een alkaan wordt afgetrokken van een waterstofatoom, wordt het een substituent, dat wil zeggen een groep waarnaar de beëindiging wordt veranderd -anus door -yl. Bijvoorbeeld methaan (CH4) zou methyl worden (-CH3) en vergelijkbaar met de andere moleculen.

Rekening houdend met wat tot nu toe is gezegd, en toevoegend dat de telling altijd moet worden gestart met het koolstofatoom dat de dichtstbijzijnde substituent bezit, is de positie van de substituent gevolgd door de naam van de alkaan aangegeven..

Aldus wordt de bovengenoemde verbinding 3-methylpentaan genoemd.

Nomenclatuur van vertakte verzadigde koolwaterstoffen

Evenzo hebben vertakte alkanen dezelfde algemene formule als lineaire alkanen, maar met n> 2. Dus, wanneer één of meer atomen of groepen atomen één of meer waterstofatomen vervangen, moet de locatie van deze substituenten worden genoteerd.

Als er verschillende vertakkingen zijn van vergelijkbare alkylgroepen, worden uitdrukkingen gebruikt di-, tri- of tetra- om de hoeveelheid van deze substituenten aan te geven, voorafgegaan door de aanduiding van hun posities en culminerend in de naam van de alkaan.

In het geval dat de substituenten verschillend zijn, worden ze benoemd volgens de alfabetische volgorde en kunnen ze ook niet-koolstof substituenten hebben, zoals chloor (Cl) of nitro (NO2).

In alle gevallen wordt voor het tellen van de koolstofgetallen van de hoofdketen het kleinste getal gegeven aan de koolstof die is gekoppeld aan de laagste substituent in alfabetische volgorde, en deze blijft die richting volgen.

Nomenclatuur van cyclische verzadigde koolwaterstoffen

Verzadigde cyclische koolwaterstoffen, beter bekend als cycloalkanen ze hebben als algemene formule CnH2n, waar n = 3,4, ...

In deze organische moleculen zijn de koolstofatomen die het vormen op een gesloten manier gerangschikt, dat wil zeggen, hun structuur vormt een ring.

Om deze soorten een naam te geven, volgen we de hierboven beschreven richtlijnen voor lineaire en vertakte alkanen, waarbij alleen het voorvoegsel wordt toegevoegd cyclus-. Ook wordt cyclopropaan (C) beschouwd3H6) als het eenvoudigste cycloalkaan.

Op dezelfde manier kunnen deze moleculen meer dan één ring bevatten geïntegreerd in hun hoofdketen, met een minimum aan koolstofatomen gelijk aan drie en zelfs zeer complexe structuren vormen.

eigenschappen

Verzadigde koolwaterstoffen hebben het belangrijkste kenmerk van het vormen van eenvoudige bindingen tussen hun atomen, wat hen tot een zeer talrijke groep moleculen maakt en ze vrij specifieke eigenschappen geeft, zoals hieronder wordt beschreven:

Geometrische isomerisatie

De structuur van de alkaanmoleculen produceert modificaties in hun fysische en chemische eigenschappen, vanwege de conformatie van de vier bindingen die koolstof kan vormen.

Dit betekent dat, hoewel in deze moleculen, de koolstof een sp-hybridisatie bezit3, de hoeken tussen hun aangrenzende atomen kunnen variëren, afhankelijk van het type atoom.

Om het nauwkeuriger uit te leggen, hebben cycloalkanen torsiehoeken die hen een unieke eigenschap geven, de zogenaamde stereochemie, die de energieën van het molecuul en andere inherente factoren, zoals spectroscopische en optische eigenschappen, kan beïnvloeden..

zuurheid

De verzadigde koolwaterstoffen vertonen een vrij lage reactiviteit voor ionogene en andere polaire soorten. Tegelijkertijd hebben ze vrijwel geen interactie met zure en alkalische stoffen.

polariteit

Alkanen worden als niet-geleidend beschouwd, omdat ze vrijwel geen polariteit hebben in de aanwezigheid van een elektrisch veld. Er kunnen dus geen waterstofbruggen worden gemaakt om hun oplosbaarheid in polaire oplosmiddelen mogelijk te maken.

Ze zijn dus praktisch oplosbaar in alle niet-polaire oplosmiddelen, omdat ze niet mengbaar zijn met polaire oplosmiddelen zoals water.

Kook- en smeltpunten

In verzadigde koolwaterstoffen treden intermoleculaire interacties op als gevolg van van der Waals krachten, waarbij sterkere interacties leiden tot hogere kookpunten.

Een vergelijkbare trend wordt waargenomen voor smeltpunten, maar dit is te wijten aan de verpakkingscapaciteit van het molecuul.

Omdat deze interacties direct gerelateerd zijn aan het molecuulgewicht van de soort, hoe groter het molecuul, des te hoger zijn de kook- en smeltpunten..

Dus, met een meer rigide structuur die hen een vlak van intermoleculair contact geeft, hebben cycloalkanen hogere kook- en smeltpunten dan hun overeenkomstige lineaire alkanen.

Voorbeelden van alkanen

Lineaire alkanen

methaan: Het is een kleurloos en geurloos gas dat overvloedig in de natuur wordt geproduceerd en als een product van bepaalde menselijke activiteiten. Methaan is het eenvoudigste lid van alkanen en is een van de krachtigste broeikasgassen (Encyclopædia Britannica, 2017).

ethaan: het is een gas dat voornamelijk in aardgas wordt gevonden en dat in mengsels met andere gassen wordt gebruikt om brandstoffen te produceren.

propaan: het is een kleurloos gas dat wordt aangetroffen in aardgas en wordt gebruikt als brandstof in woningen en industrieën. De chemische formule van propaan is C3H8 en de uitgebreide formule is CH3CH2CH2 (Propaanformule, S.F).

butaan: of n-butaan is een van de tientallen gassen gewonnen uit ruw aardgas en kan ook worden geproduceerd uit ruwe olie. N-butaan is een veelzijdig kleurloos gas. Butaan kan worden gebruikt voor verwarming, koeling en brandstof voor aanstekers.

N-pentaan: het is een transparante kleurloze vloeistof met een geur die lijkt op olie. Pentaan wordt aangetroffen in alcoholische dranken en in hopolie. Dit alkaan is een component van sommige brandstoffen en wordt gebruikt als een speciaal oplosmiddel in het laboratorium.

N-hexaan: het is een heldere, kleurloze vloeistof met een geur die lijkt op olie. Het wordt gevonden in citrusvruchten en wordt gebruikt voor het extraheren van eetbare oliën uit zaden en groenten, als oplosmiddel voor speciaal gebruik en als reinigingsmiddel..

N-heptaan: is een heldere, kleurloze vloeistof met een geur die lijkt op olie. Het wordt gevonden in kardemom. Minder dicht dan water en onoplosbaar in water. Dampen zwaarder dan lucht.

N-octaan: het is een kleurloze vloeistof met een geur van benzine. Minder dicht dan water en onoplosbaar in water. Daarom drijft het op het water. Produceert irriterende dampen.

Methylchloride: ook wel chloormethaan genoemd, is een kleurloos gas. Het is het eenvoudigste halogeenalkaan, gebruikt bij de vervaardiging van siliconenpolymeren en bij de vervaardiging van andere chemische producten.

chloroform: het is een kleurloze, geurige en zeer vluchtige vloeistof die op grote schaal wordt gebruikt voor zijn anesthetische eigenschappen. Vanwege deze eigenschappen heeft het de reputatie dat het mensen kan verdoven of raken, zelfs wanneer het in kleine hoeveelheden wordt gebruikt (MoviesDoes Chloroform kloppen je zo snel af als ze in films vertonen?, 2016).

Koolstoftetrachloride: ook tetrachloormethaan genoemd, een kleurloze, dichte, zeer giftige, vluchtige, niet-ontvlambare vloeistof met een karakteristieke geur en wordt gebruikt als oplosmiddel.

chloorethaan: het is een gas dat condenseert onder lichte druk. Chloorethaan wordt voornamelijk gebruikt om lokale pijn in de sportgeneeskunde te verlichten (Nationaal Centrum voor Biotechnologische Informatie., 2017).

broomethaanOok bekend als ethylbromide, is het een vluchtige kleurloze vloeistof, enigszins oplosbaar en dichter dan water. Dampen zijn zwaarder dan lucht. Het wordt gebruikt om farmaceutische producten en als oplosmiddel te produceren.

Vertakte alkanen

isobutaan: het is een kleurloos gas met een vage geur van olie. Het wordt als vloeibaar gas onder zijn dampdruk verzonden. Contact met de vloeistof kan bevriezing veroorzaken. Het is gemakkelijk verlicht.

isopentaan: ook wel methylbutaan genoemd, is een kleurloze waterige vloeistof met een geur van benzine. Drijft in het water. Ontvlambare en irriterende dampen worden geproduceerd (Nationaal centrum voor biotechnologische informatie, PubChem Compound Database;, 2017).

2-methylpentaan: is een alkaan met vertakte keten met de molecuulformule C6H14. Het is een waterige vloeistof met een geur van benzine die op water drijft en een irriterende damp produceert.

3, 3-dimethylhexaan: te vinden in kruiden en specerijen. 3, 3-Dimethylhexaan is een bestanddeel van de olie van Osmanthus fragrans (zoete osmanthus) en ginseng.

2, 3-dimethylhexaan: gevonden in fruit. 2,3-Dimethylhexaan is een vluchtige component van zetmeel.

neopentaan: het is een minder dichte vloeistof dan water. Onoplosbaar in water maar oplosbaar in alcohol (Nationaal Centrum voor Informatie over Biotechnologie., 2015).

2, 2, 4-trimethylpentaan: of isooctane wordt vrijgegeven aan het milieu door de productie, het gebruik en de verwijdering van producten die verband houden met de aardolie-industrie. 2,2,4-trimethylpentaan drong door de huid van een mens en veroorzaakte necrose van de huid en het weefsel in de hand, vereiste chirurgie (Nationaal centrum voor biotechnologische informatie., 2017).

cycloalkanen

cyclopropaan: het is een kleurloos gas met een geur die lijkt op olie. Contact met de vloeistof kan bevriezing veroorzaken. Het kan stikken door de verplaatsing van de lucht en heeft een narcotisch effect in hoge concentratie.

cyclobutaan: Gas dat bij 13 ° C tot een vloeistof condenseert. Onoplosbaar in water. Oplosbaar in alcohol, aceton en ether.

cyclopentaan: het is een heldere, kleurloze vloeistof met een geur die lijkt op olie. Minder dicht dan water en onoplosbaar daarin. Dampen zijn zwaarder dan lucht.

cyclohexaan: het is te vinden in rutabaga. Verdunningsmiddel in mengsels van kleuradditieven voor gebruik in levensmiddelen.

cycloheptaan: het is een olieachtige vloeistof kleurloos, onoplosbaar en minder dicht dan water. Inhalatie van hoge concentraties kan een narcotisch effect hebben. Het wordt gebruikt om andere chemische producten te vervaardigen.

cyclooctaan: is een polycyclische koolwaterstof met negen koolstofatomen. Onoplosbaar in water.

methylcyclohexaan: het is een heldere, kleurloze vloeistof met een geur die lijkt op olie. In methylcyclohexaan is de conformatie van de stoel waarin de grote methylgroep equatoriaal is de meest stabiele en daarom de meest bevolkte van alle mogelijke conformaties (Carey, 2011).

Isopropyl cyclohexaan: is een kleurloze vloeistof in fruit. Isopropyl cyclohexane wordt gevonden in Carica papaya (papaja).

methylcyclopentaan: het is een kleurloze vloeistof die onoplosbaar is en minder dicht is dan water. Dampen kunnen verdovend en irriterend zijn. Methylcyclopentane wordt geïsoleerd uit Helianthus annuus (zonnebloem).

norboraan: is een bicyclische alkaan, ook wel bicyclo [2.2.1] heptaan met formule C7H12.

referenties

  1. alkanen. (2016, 28 november). Opgehaald in chem.libretexts.org.
  2. alkanen. (S.F.). Teruggeplaatst van hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
  3. (2014). alkanen. Opgehaald van bbc.co.uk.
  4. Carey, F. A. (2011, 2 december). koolwaterstof. Hersteld van britannica.
  5. Encyclopædia Britannica. (2017, 24 maart). methaan. Hersteld van britannica.com.
  6. Khan Academy. (S.F.). Alkanen, cycloalkanen en functionele groepen. Herstelde dekhanacademy.org.
  7. MoviesDoes Chloroform kloppen je zo snel als ze in films zien? (2016). Hersteld van scienceabc.
  8. Nationaal centrum voor biotechnologische informatie ... (2017, mei 06). PubChem Compound-database; CID = 6337. Opgehaald van PubChem.
  9. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2015, 6 mei). PubChem Compound-database; CID = 10041. Opgehaald van PubChem.
  10. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2017, 6 mei). PubChem Compound-database; CID = 10907. Opgehaald van PubChem.
  11. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem Compound-database; (2017, 6 mei). PubChem Compound Database; CID = 6556,. Opgehaald van PubChem.
  12. Propaanformule. (S.F.). Hersteld van softschools.com.