Delen:
Alkaloïdenstructuur, biosynthese, classificatie en gebruik
de alkaloïden het zijn moleculen die atomen van stikstof en koolstof in hun moleculaire structuur bevatten, die over het algemeen complexe ringen vormen. De term alkaloïde, die voor het eerst werd voorgesteld door de apotheker W. Meissner in 1819, betekent "vergelijkbaar met alkali".
Het woord alkali verwijst naar het vermogen van een molecuul om waterstofionen (protonen) van een zuur te absorberen. De alkaloïden worden gevonden als individuele moleculen, dus ze zijn klein en kunnen waterstofionen absorberen, waardoor ze een base worden.
Enkele veel voorkomende basen zijn melk, calciumcarbonaat in maagzuurremmers of ammoniak in schoonmaakmiddelen. Alkaloïden worden geproduceerd door sommige levende wezens, met name planten. De rol van deze moleculen in groenten is echter onduidelijk.
Ongeacht hun rol in planten, veel alkaloïden hebben toepassingen in de geneeskunde voor mensen. Analgetica afgeleid van de papaver plant, zoals morfine, bestaan al sinds 1805. Een ander voorbeeld is antimalaria kinine, dat al meer dan 400 jaar door de stammen van de Amazone wordt gebruikt..
index
- 1 structuur
- 2 Biosynthese
- 2.1 Biosynthese van trolanische en nicotinische alkaloïden
- 2.2 Biosynthese van benzylisoquinoline-alkaloïden
- 2.3 Biosynthese van terpeen-indoolalkaloïden
- 3 Classificatie
- 3.1 Volgens zijn biosynthetische oorsprong
- 3.2 Volgens zijn biogenetische voorganger
- 3.3 Volgens zijn chemische structuur of basiskern
- 4 Gebruik
- 4.1 Alkaloïden kunnen als geneesmiddelen worden gebruikt
- 4.2 Alkaloïden kunnen als narcotica worden gebruikt
- 4.3 Alkaloïden kunnen worden gebruikt als pesticiden en insectenwerende middelen
- 4.4 Alkaloïden kunnen worden gebruikt in wetenschappelijk onderzoek
- 5 Referenties
structuur
De chemische structuren van alkaloïden zijn extreem variabel. In het algemeen bevat een alkaloïde ten minste één stikstofatoom in een structuur van het aminetype; dat wil zeggen, een ammoniakderivaat dat waterstofatomen vervangt door waterstof-koolstofgroepen die koolwaterstoffen worden genoemd.
Dit of een ander stikstofatoom kan actief zijn als een base in zuur-base reacties. De naam alkaloïde werd oorspronkelijk op deze stoffen toegepast omdat ze, net als anorganische alkaliën, reageren met zuren om zouten te vormen.
De meeste alkaloïden hebben één of meer van hun stikstofatomen als onderdeel van een ring van atomen, vaak een cyclisch systeem genoemd. De namen van alkaloïden eindigen meestal in het achtervoegsel "-ina", een verwijzing naar hun chemische classificatie als amines.
biosynthese
De biosynthese van alkaloïden in planten omvat veel metabole stappen, gekatalyseerd door enzymen behorend tot een breed scala van eiwitfamilies; Om deze reden zijn alkaloïde biosynthetische routes aanzienlijk complex.
Niettemin is het mogelijk om enkele algemene opmerkingen te plaatsen. Er zijn enkele hoofdtakken in de synthese van alkaloïden die omvatten:
Biosynthese van trolanische en nicotinische alkaloïden
In deze groep van alkaloïden wordt de biosynthese uitgevoerd uit de verbindingen L-Arginine en Ornithine. Deze lijden aan een decarboxylatieproces gemedieerd door hun respectievelijke enzymen: arginine decarboxylase en ornithine decarboxylase.
Het product van deze reacties zijn putrecine-moleculen. Na andere stappen, waaronder de overdracht van methylgroepen, worden nicotinederivaten (zoals nicotine) en tropen (zoals atropine en scopolamine) geproduceerd..
Biosynthese van benzylisoquinoline-alkaloïden
De synthese van benzylisoquinoline-alkaloïden begint met L-tyrosine-moleculen, die worden gedecarboxyleerd door het enzym tyrosine-decarboxylase om aanleiding te geven tot tyramine-moleculen.
Het enzym norcoclaurinesynthase maakt gebruik van het tyramine geproduceerd in de vorige stap en de L-DOPA om norcoclaurinemoleculen te vormen; ze ondergaan een andere reeks complexe reacties om aanleiding te geven tot de alkaloïden berberine, morfine en codeïne.
Biosynthese van terpeen-indoolalkaloïden
Deze groep van alkaloïden wordt gesynthetiseerd op twee manieren: een die start met L-tryptofaan en een andere van geraniol. De producten van deze routes zijn tryptamine en secolaganine, deze moleculen zijn het substraat van het enzym estrectosidinasynthase, dat de synthese van strictosidine katalyseert.
Uit de estrectosidina worden de verschillende terpénicos indolic alkaloïden geproduceerd, zoals de ajmalicina, de catarantina, de serpentina en de vinblastina; de laatste is gebruikt bij de behandeling van de ziekte van Hodgkin.
Op het gebied van structurele biochemie, moleculaire en cellulaire biologie en biotechnologische toepassingen, is de karakterisering van nieuwe biosynthetische alkaloïde enzymen de focus van onderzoek in recente jaren geweest.
classificatie
Vanwege hun diversiteit en structurele complexiteit kunnen alkaloïden op verschillende manieren worden geclassificeerd:
Volgens zijn biosynthetische oorsprong
Volgens hun biosynthetische oorsprong worden alkaloïden ingedeeld in drie hoofdgroepen:
Echte alkaloïden
Het zijn die die zijn afgeleid van aminozuren en hebben het stikstofatoom als onderdeel van de heterocyclische ring. Bijvoorbeeld: hygrina, cocaïne en physostigmine.
Protoalcaloides
Ze zijn ook afgeleid van aminozuren, maar stikstof maakt geen deel uit van de heterocyclische ring. Bijvoorbeeld: ephedrine en colchicine.
Pseudoalcaloides
Het zijn de alkaloïden die niet afkomstig zijn van aminozuren en stikstof maakt deel uit van de heterocyclische structuur. Bijvoorbeeld: aconitine (terpeen alkaloïde) en solanidine (steroïde alkaloïde).
Volgens zijn biogenetische voorganger
In deze classificatie zijn de alkaloïden gegroepeerd, afhankelijk van het molecuul waarvan de synthese start. Alkaloïden zijn afgeleid van:
- L-fenylalanine.
- L-Tyrosine.
- L-Tryptofaan.
- L-Ornithine.
- L-Lysine.
- L-Histidine.
- Nicotinezuur.
- Anthranilic zuur.
- Pyrrhische bases.
- Terpeen metabolisme.
Volgens zijn chemische structuur of basiskern
- pyrrolidine.
- Pyridine-Pyrrolidine.
- isochinoline.
- imidazool.
- piperidine.
- Pyridine-Piperidine.
- chinoline.
- Purina.
- tropano.
- indool.
toepassingen
De alkaloïden hebben meerdere toepassingen en toepassingen, zowel in de natuur als in de samenleving. In de geneeskunde is het gebruik van alkaloïden gebaseerd op de fysiologische effecten die ze in het lichaam veroorzaken, wat een maat is voor de toxiciteit van de verbinding..
Als organische moleculen die door levende wezens worden geproduceerd, hebben alkaloïden het structurele vermogen om interacties aan te gaan met biologische systemen en beïnvloeden ze rechtstreeks de fysiologie van een organisme. Deze eigenschap kan gevaarlijk lijken, maar het gebruik van alkaloïden op een gecontroleerde manier is zeer nuttig.
Ondanks de toxiciteit zijn sommige alkaloïden nuttig bij gebruik in de juiste doses. Een teveel aan dosis kan schade veroorzaken en als giftig voor het lichaam worden beschouwd.
De alkaloïden worden voornamelijk verkregen uit struiken en kruiden. Ze zijn te vinden in verschillende delen van de plant, zoals bladeren, stengel, wortels, enz..
De alkaloïden kunnen worden gebruikt als medicijnen
Sommige alkaloïden hebben een significante farmacologische activiteit. Deze fysiologische effecten maken ze waardevol als geneesmiddelen om sommige ernstige aandoeningen te genezen.
Bijvoorbeeld: vincristine Vinca roseus wordt gebruikt als een middel tegen kanker en efedrine Ephedra distachya wordt gebruikt om de bloeddruk te reguleren.
Andere voorbeelden zijn de curarina, die wordt aangetroffen in curare en een krachtig spierverslapper is; atropine, dat wordt gebruikt om de pupillen te verwijden; codeïne, die wordt gebruikt als een hoestonderdrukker; en de ergot-alkaloïden, die onder meer worden gebruikt om migraine te verlichten.
De alkaloïden kunnen als narcotica worden gebruikt
Veel psychotrope stoffen, die werken op het centrale zenuwstelsel, zijn alkaloïden. Opiummorfine (bijvoorbeeldPapaver somniferum) wordt beschouwd als een medicijn en een pijnstiller. Lyserginezuurdiethylamide, beter bekend als LSD, is een alkaloïde en een psychedelisch medicijn.
Deze verdovende middelen worden al sinds de oudheid gebruikt als instrumenten voor mentale opwinding en euforie, hoewel ze volgens de moderne geneeskunde als schadelijk worden beschouwd.
De alkaloïden kunnen worden gebruikt als pesticiden en insectenwerende middelen
De meeste pesticiden en natuurlijke insectenwerende middelen zijn afkomstig van planten, waar ze hun functie uitoefenen als onderdeel van het eigen afweersysteem van de plant tegen insecten, schimmels of bacteriën die op hen van invloed zijn. Deze verbindingen zijn over het algemeen alkaloïden.
Zoals hierboven vermeld, zijn deze alkaloïden van nature toxisch, hoewel deze eigenschap in grote mate afhankelijk is van de concentratie.
Pyrethrine wordt bijvoorbeeld gebruikt als een insectenwerend middel, in een concentratie die dodelijk is voor muggen maar niet voor mensen.
De alkaloïden kunnen worden gebruikt in wetenschappelijk onderzoek
Vanwege de specifieke effecten op het lichaam worden alkaloïden veel gebruikt in wetenschappelijke studies. De alkaloïde atropine kan bijvoorbeeld verwijding van de pupil veroorzaken.
Om vervolgens te evalueren of een nieuwe substantie vergelijkbare effecten of tegengestelde effecten heeft, wordt deze vergeleken met het effect van atropine.
Sommige alkaloïden worden met grote belangstelling bestudeerd vanwege hun antitumoreigenschappen, zoals vinblastine en vincristine.
Andere belangrijke alkaloïden in wetenschappelijk onderzoek zijn onder andere kinine, codeïne, nicotine, morfine, scopolamine en reserpine.
referenties
- Cordell, G. (2003). The Alkaloids: Chemistry and Biology, Volume 60 (1e ed.). Elsevier.
- De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). De cel en ontwikkelingsbiologie van alkaloïde biosynthese. Trends in plantwetenschap, 5(4), 168-173.
- Facchini, P.J.P.J. (2001). Alkaloïde biosynthese in planten: biochemie, celbiologie, moleculaire regulatie en metabole engineering toepassingen. Jaaroverzicht van plantenbiologie, 52(1), 29-66.
- Kutchan, T.M. (1995). Alkaloïde biosynthese [mdash] De basis voor metabole engineering van geneeskrachtige planten. De plantencel online, 7(7), 1059-1070.
- Pelletier, S. (1983). Alkaloïden: chemische en biologische perspectieven, Volume 11 (1st). Wiley.
- Roberts, M. (2013). Alkaloïden: biochemie, ecologie en medicinale toepassingen. Springer Science & Business Media.
- Wenkert, E. (1959). Alkaloïde biosynthese. Experientia, XV(5), 165-204.
- Ziegler, J., & Facchini, P.J. (2008). Alkaloïde biosynthese: stofwisseling en trafficking. Jaaroverzicht van plantenbiologie, 59(1), 735-769.