Ethyl-alcoholformule, eigenschappen, risico's en toepassingen

de ethyl alcohol, Ethanol of alcohol, is een organische chemische verbinding van de klasse van alcoholen die voorkomt in alcoholische dranken en wordt geproduceerd door gist of door petrochemische processen. Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof en bovendien een psychoactieve stof, als ontsmettingsmiddel en antisepticum, als bron van schone verbrandingsbrandstof, in de maakindustrie of als chemisch oplosmiddel.

De chemische formule van ethylalcohol is C₂H₅OH en de uitgebreide formule is CH₃CH₂OH. Het wordt ook geschreven als EtOH en de naam IUPAC is ethanol. Daarom zijn de chemische componenten koolstof, hydrogyn en zuurstof. Het molecuul wordt gevormd door een keten van twee koolstofatomen (ethaan), waarin een H is vervangen door een hydroxylgroep (-OH). De chemische structuur is weergegeven in figuur 1.

Het is de tweede eenvoudigste alcohol. Alle koolstof- en zuurstofatomen zijn sp3, wat de vrije rotatie van de grenzen van de moleculen mogelijk maakt. (Ethylalcohol-formule, S.F.).

Ethanol kan op grote schaal in de natuur worden gevonden omdat het deel uitmaakt van het metabolische proces van gist als Saccharomyces cerevisiae, Het is ook aanwezig in rijp fruit. Het wordt ook geproduceerd door sommige planten door de anerobiose. Het is ook gevonden in de ruimte.

Ethanol kan worden geproduceerd door gist met behulp van fermentatie van suikers die worden aangetroffen in granen zoals maïs, sorghum en gerst, evenals huiden van aardappel, rijst, suikerriet, suikerbiet en tuinornamenten; of door organische synthese.

De organische synthese wordt uitgevoerd door de hydratatie van het ethyleen verkregen in de petrochemische industrie en met behulp van zwavelzuur of fosforzuur als een katalysator bij 250-300 ºC:

CH₂= CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

index

• 1 Productie van ethylalcohol
• 2 Fysische en chemische eigenschappen
• 3 Reactiviteit en gevaren
  • 3.1 Ogen
  • 3.2 Huid
  • 3.3 Inhalatie
  • 3.4 Inslikken
• 4 Gebruik
  • 4.1 Geneeskunde
  • 4.2 Recreatief
  • 4.3 Brandstof
  • 4.4 Andere toepassingen
• 5 Biochemie
• 6 Het belang van de hydroxylgroep in alcoholen
• 7 Referenties

Productie van ethylalcohol

Ethanol uit de fermentatie van suikers is het belangrijkste proces voor de productie van alcoholische dranken en biobrandstoffen. Het wordt voornamelijk gebruikt in landen zoals Brazilië, waar gist wordt gebruikt voor de biosynthese van suikerriet ethanol.

Maïs is het belangrijkste ingrediënt voor ethanol als brandstof in de Verenigde Staten. Dit komt door de overvloed en lage prijs. Suikerriet en suikerbieten zijn de meest voorkomende ingrediënten die worden gebruikt om ethanol te maken in andere delen van de wereld.

Omdat alcohol wordt gevormd door de gisting van suiker, zijn suikerculturen de gemakkelijkste ingrediënten om in alcohol om te zetten. Brazilië, 's werelds tweede grootste producent van brandstof-ethanol, produceert het grootste deel van zijn ethanol uit suikerriet.

De meeste auto's in Brazilië zijn in staat om op pure ethanol of in een mengsel van benzine en ethanol te rijden.

Fysische en chemische eigenschappen

Ethanol is een heldere, kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur en een brandende smaak (Royal Society of Chemistry, 2015).

Het molecuulgewicht van de ethylalcohol is 46,06 g / mol. Het smelt- en kookpunt zijn respectievelijk -114 ° C en 78 ° C. Het is een vluchtige vloeistof en de dichtheid ervan is 0,789 g / ml. Ethylalcohol is ook ontvlambaar en produceert een blauwe vlam zonder rook.

Het is mengbaar met water en in de meeste organische oplosmiddelen zoals azijnzuur, aceton, benzeen, koolstoftetrachloride, chloroform en ether..

Een interessant feit is dat ethanol ook mengbaar is in alifatische oplosmiddelen zoals pentaan en hexaan, maar de oplosbaarheid ervan hangt af van de temperatuur (nationaal centrum voor biotechnologische informatie, PubChem Compound Database, CID = 702, 2017).

Ethanol is de bekendste vertegenwoordiger van alcoholen. In dit molecuul bevindt de hydroxylgroep zich in een eindstandig koolstofatoom, wat resulteert in een hoge polarisatie van het molecuul.

Bijgevolg kan ethanol sterke interacties vormen, zoals waterstofbruggen en dipool-dipoolinteractie. In water is ethanol mengbaar en de interacties tussen de twee vloeistoffen zijn zo hoog dat ze aanleiding geven tot een mengsel dat bekend staat als azeotroop, met kenmerken die verschillen van de twee componenten.

Acetylchloride en bromide reageren heftig met ethanol of water. Mengsels van alcoholen met geconcentreerd zwavelzuur en sterk waterstofperoxide kunnen explosies veroorzaken. Ook vormen mengsels van ethylalcohol met geconcentreerd waterstofperoxide krachtige explosieven.

Alkyl hypochlorieten zijn gewelddadige explosieven. Ze worden gemakkelijk verkregen door hypochloorzuur en alcoholen in waterige oplossing of gemengde oplossingen van waterig koolstoftetrachloride te laten reageren.

Chloor plus alcoholen zouden ook alkylhypochlorieten produceren. Ze ontleden zich in de kou en ontploffen wanneer ze worden blootgesteld aan zonlicht of hitte. Tertiaire hypochlorieten zijn minder onstabiel dan secundaire of primaire hypochlorieten.

Isocyanaatreacties met base-gekatalyseerde alcoholen dienen te worden uitgevoerd in inerte oplosmiddelen. Dergelijke reacties bij afwezigheid van oplosmiddelen treden vaak op bij explosief geweld (GEDENATUREERDE ALCOHOL, 2016).

Reactiviteit en gevaren

Ethylalcohol is geclassificeerd als een stabiele, vluchtige en licht ontvlambare verbinding. Het wordt gemakkelijk ontstoken door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen explosieve mengsels vormen met lucht. Deze kunnen naar de ontstekingsbron gaan en een back-up maken.

De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze zullen zich over de grond verspreiden en worden verzameld in lage of besloten ruimtes (riolen, kelders, tanks). Er is gevaar voor stoomexplosies binnenshuis, buitenshuis of in riolen. Containers kunnen ontploffen wanneer ze worden verwarmd.

Ethanol is giftig bij inname in grote hoeveelheden of in grote concentraties. Het werkt op het centrale zenuwstelsel als een depressivum en diureticum. Het is ook irriterend voor de ogen en neus.

Het is licht ontvlambaar en reageert heftig met peroxiden, acetylchloride en acetylbromide. In contact met sommige platinakatalysatoren kan het ontsteken.

De symptomen bij inademing zijn hoest, hoofdpijn, vermoeidheid, slaperigheid. Het kan een droge huid produceren. Als de stof in contact komt met de ogen, zal deze roodheid, pijn of een branderig gevoel veroorzaken. Bij inslikken veroorzaakt het een branderig gevoel, hoofdpijn, verwarring, duizeligheid en bewusteloosheid (IPCS, S.F.).

ogen

Als de verbinding in contact komt met de ogen, moeten contactlenzen worden gecontroleerd en verwijderd. De ogen moeten onmiddellijk met veel water worden gewassen gedurende minimaal 15 minuten met koud water.

huid

In geval van contact met de huid, moet het aangetaste gebied onmiddellijk worden gespoeld met veel water gedurende minstens 15 minuten terwijl verontreinigde kleding en schoenen worden verwijderd..

Bedek geïrriteerde huid met een verzachtend middel. Was kleding en schoenen voordat u ze opnieuw gebruikt. Als het contact ernstig is, was met een ontsmettingsmiddel en bedek de huid die is verontreinigd met een antibacteriële crème

inademing

In geval van inademing moet het slachtoffer naar een koele plaats worden gebracht. Als u niet ademt, wordt kunstmatige beademing gegeven. Als zuurstof moeilijk kan worden ademen.

inname

Als de stof wordt ingeslikt, mag het braken niet worden veroorzaakt, tenzij medisch personeel dit aangeeft. Maak strak zittende kleding los, zoals de overhemdkraag, riem of stropdas.

In alle gevallen moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen (veiligheidsinformatieblad Ethylalcohol 200 bewijs, 2013).

toepassingen

geneeskunde

Ethanol wordt in de geneeskunde als antisepticum gebruikt. Ethanol doodt organismen door hun eiwitten te denatureren en hun lipiden op te lossen en is effectief tegen de meeste bacteriën, schimmels en vele virussen. Ethanol is echter niet effectief tegen bacteriële sporen.

Ethanol kan worden toegediend als een tegengif tegen methanol en ethyleenglycolvergiftiging. Dit komt door de competitieve remming van het enzym dat ze afbreekt, alcoholdehydrogenase genoemd.

recreatief

Als depressivum voor het centrale zenuwstelsel is ethanol een van de meest geconsumeerde psychoactieve geneesmiddelen.

De hoeveelheid ethanol in het lichaam wordt doorgaans gekwantificeerd door het alcoholgehalte in het bloed, dat hier wordt uitgedrukt als het gewicht van ethanol per volume-eenheid bloed..

De kleine hoeveelheden ethanol produceren over het algemeen euforie en ontspanning. Mensen die deze symptomen ervaren, hebben de neiging om spraakzaam en minder geremd te zijn en kunnen een slecht beoordelingsvermogen hebben.

Bij hogere doses werkt ethanol als een depressivum van het centrale zenuwstelsel, met progressief hogere doses, verminderde sensorische en motorische functies, verminderde cognitie, bedwelming, bewusteloosheid en mogelijk overlijden.

Ethanol wordt vaak geconsumeerd als een recreatieve drug, vooral tijdens het socialiseren. Je kunt ook zien wat de tekenen en symptomen van alcoholisme zijn?

brandstof

Het grootste gebruik van ethanol is als motorbrandstof en brandstofadditief. Het gebruik van ethanol kan de afhankelijkheid van olie- en broeikasgasemissies (EGI) verminderen.

Het gebruik van ethanolbrandstof in de Verenigde Staten is dramatisch toegenomen, van ongeveer 1.700 miljoen gallons in 2001 tot ongeveer 13.900 miljoen in 2015 (het Amerikaanse ministerie van energie, S.F.).

E10 en E15 zijn mengsels van ethanol en benzine. Het getal achter de "E" geeft het percentage ethanol per volume aan.

Het grootste deel van de verkochte benzine in de Verenigde Staten bevat tot 10% ethanol, de hoeveelheid varieert per zone. Alle autofabrikanten keuren mengsels tot E10 goed in hun benzineauto's.

In 1908 ontwierp Henry Ford zijn model T, een heel oude auto, die werkte met een mengsel van benzine en alcohol. Ford noemde dit mengsel de brandstof van de toekomst.

In 1919 werd ethanol verboden omdat het als een alcoholische drank werd beschouwd. Het kan alleen worden verkocht als het wordt gemengd met olie. Ethanol werd weer als brandstof gebruikt nadat het verbod eindigde in 1933 (Amerikaanse energie-informatietoediening, S.F.).

Andere toepassingen

Ethanol is een belangrijk industrieel ingrediënt. Het heeft brede toepassing als een voorloper van andere organische verbindingen zoals ethylhalogeniden, ethylesters, diethylether, azijnzuur en ethylamines..

Ethanol is mengbaar met water en is een goed oplosmiddel voor algemeen gebruik. Gevonden in verven, kleurstoffen, markers en producten voor persoonlijke verzorging zoals mondspoelingen, parfums en deodorants.

Polysacchariden precipiteren echter uit de waterige oplossing in de aanwezigheid van alcohol, en precipitatie met ethanol wordt om deze reden gebruikt bij de zuivering van DNA en RNA.

Vanwege het lage smeltpunt (-144,14 ° C) en de lage toxiciteit wordt ethanol soms gebruikt in laboratoria (met droog ijs of andere koelmiddelen) als koelbad om containers te bewaren bij temperaturen onder het punt van Bevriezing van water Om dezelfde reden wordt het ook gebruikt als actieve vloeistof in alcoholthermometers.

biochemie

De oxidatie van ethanol in het lichaam produceert een hoeveelheid energie van 7 kcal / mol, tussenliggend tussen koolhydraten en vetzuren. Ethanol produceert lege calorieën, wat betekent dat het geen enkele voedingsstof bevat.

Na orale toediening wordt ethanol snel geabsorbeerd in de bloedbaan van de maag en dunne darm en wordt het verdeeld in het totale lichaamswater.

Omdat absorptie sneller uit de dunne darm komt dan uit de maag, vertragen vertragingen in de maaglediging de opname van ethanol. Vandaar het concept van niet drinken op een lege maag.

Meer dan 90% van de ethanol die het lichaam binnendringt, wordt volledig geoxideerd tot aceetaldehyde. De rest van de ethanol wordt uitgescheiden via zweet, urine en adem (adem)..

Er zijn drie manieren waarop het lichaam alcohol omzet. De hoofdroute is via het enzym alcohol dehydrogenase (ADH). ADH bevindt zich in het cytoplasma van cellen. Het wordt voornamelijk in de lever gevonden, hoewel het ook wordt aangetroffen in het maagdarmkanaal, de nieren, het neusslijmvlies, de teelballen en de baarmoeder..

Dit enzym is afhankelijk van het geoxideerde co-enzym NAD. Het is het belangrijkste bij de oxidatie van ethanol, omdat het metaboliseert tussen 80 en 100% van de ingenomen ethanol, in de lever. Zijn functie is om alcohol te oxideren naar aceetaldehyde volgens de reactie:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Een andere manier om alcohol te metaboliseren is via het katalase-enzym, dat waterstofperoxide gebruikt om alcohol tot acetaldehyde te oxideren op de volgende manier:

CH₃CH₂OH + H₂O₂ → CH₃CHO + 2H₂O

Deze route wordt beperkt door de lage H-generatiesnelheden₂O₂ die onder cellulaire omstandigheden worden geproduceerd door de enzymen xanthine-oxidase of NADPH-oxidase.

De derde manier om alcohol te metaboliseren is via het microsomale systeem van oxidatie van ethanol (SMOE). Het is een systeem van eliminatie van toxische stoffen van het organisme in de lever, gevormd door oxidasen enzymen met een gemengde functie van cytochroom P450.

Oxidaties modificeren medicijnen en vreemde verbindingen (xenobiotica) door hydroxylatie, waardoor ze niet-toxisch worden. In het specifieke geval van ethanol is de reactie:

CH₃CH₂OH + NADPH + H⁺ + O₂ → CH₃CHO + NADP⁺ + 2H₂O

Wanneer ethanol wordt omgezet in aceetaldehyde door deze drie enzymen, wordt het geoxideerd tot acetaat door de werking van het enzym aldehyde dehydrogenase (ALDH). Dit enzym is afhankelijk van het geoxideerde co-enzym NAD en de reactie is:

CH₃CHO + NAD + + H₂O → CH₃COOH + NADH + H⁺

Acetaat wordt geactiveerd met co-enzym A om acetyl-CoA te produceren. Dit komt in de Krebs-cyclus voor energieproductie (Amerikaanse National Library of Medicine, 2012).

Het belang van de hydroxylgroep in alcoholen

De hydroxylgroep is een molecuul dat bestaat uit een zuurstofatoom en een waterstofatoom.

Dit resulteert in een molecuul dat lijkt op water met een negatieve nettolading die zich bindt aan de koolstofketen.

Dit molecuul maakt de koolstofketen tot een alcohol. Bovendien verschaft het bepaalde algemene kenmerken aan het resulterende molecuul.

In tegenstelling tot alkanen, die niet-polaire moleculen zijn vanwege hun koolstof- en waterstofketens, verwerft een hydroxylgroep aan de keten het vermogen om oplosbaar in water te zijn, vanwege de gelijkenis van de OH-molecule met water.

Deze eigenschap varieert echter afhankelijk van de grootte van het molecuul en de positie van de hydroxylgroep in de koolstofketen.

De fysisch-chemische eigenschappen veranderen afhankelijk van de grootte van het molecuul en de verdeling van de hydroxylgroep, maar over het algemeen zijn alcoholen meestal vloeibaar met een karakteristieke geur.

referenties

1. GEDENATUREERDE ALCOHOL. (2016). Teruggeplaatst van cameochemicals.noaa.gov.
2. Ethyl alcohol formule. (S.F.). Hersteld van softschools.com.
3. (S.F.). ETHANOL (ANHYDROUS). Hersteld van inchem.org.
4. Veiligheidsinformatieblad Ethylalcohol 200 Bewijs. (2013, 21 mei). Hersteld van sciencelab.com.
5. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem Compound-database; CID = 702. (2017, 18 maart). PubChem Compound-database; CID = 702. Teruggeplaatst van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Royal Society of Chemistry. (2015). ethanol. Opgehaald van chemspider.com
7. S. afdeling energie. (S.F.). ethanol. Hersteld van fueleconomy.gov.
8. S. energie-informatietoediening. (S.F.). ethanol. Hersteld van eia.gov.
9. S. National Library of Medicine. (2012, 20 december). HSDB: ETHANOL. Opgehaald van toxnet.nlm.nih.gov.