Isopropylalcoholstructuur, eigenschappen, synthese en toepassingen

de isopropylalcohol of isopropanol is een organische verbinding waarvan de chemische formule CH is₃CHOHCH₃ of (CH₃)₂CHOH. Het behoort tot een van de belangrijkste families van organische chemie: alcoholen, zoals de naam al aangeeft.

Het is een vloeibare chemische verbinding, kleurloos, met een sterke geur, vluchtig en ontvlambaar. Het is tegelijkertijd een zwak zuur en een vergelijkbare base, vergelijkbaar met water, afhankelijk van de pH van de oplossing en / of de aanwezigheid van een zuur of een base die sterker is. De dampen van isopropylalcohol veroorzaken een zeer lichte irritatie in het slijmvlies van neus, keel en ogen.

Isopropylalcohol wordt gebruikt als hoofdingrediënt in verschillende producten van de farmaceutische, chemische, commerciële en huishoudelijke sector. Vanwege zijn antimicrobiële eigenschappen wordt het veel gebruikt als een antiseptisch middel op de huid en slijmvliezen en als een ontsmettingsmiddel in inerte materialen.

Het is zeer nuttig als oplosmiddel, omdat het een lage toxiciteit heeft en ook wordt gebruikt als een benzinetoevoeging..

Evenzo is het het uitgangsmateriaal voor de synthese van andere organische verbindingen bij het vervangen van de hydroxyl-functionele groep (OH). Op deze manier is deze alcohol zeer nuttig en veelzijdig om andere organische verbindingen te verkrijgen; zoals alkoxiden, alkylhaliden, onder andere chemische verbindingen.

index

• 1 Structuur van isopropylalcohol of isopropanol
• 2 Fysische en chemische eigenschappen
  • 2.1 Molecuulgewicht
  • 2.2 Fysiek uiterlijk
  • 2.3 Geur
  • 2,4 Smeltpunt
  • 2.5 Kookpunt
  • 2.6 Dichtheid
  • 2.7 Oplosbaarheid
  • 2,8 pKa
  • 2.9 Geconjugeerde basis
  • 2.10 Absorptie
• 3 Nomenclatuur
• 4 Synthese
• 5 Gebruik
  • 5.1 Samenvattend 
  • 5.2 Voor reiniging
  • 5.3 Antimicrobieel
  • 5.4 Geneeskunde
  • 5.5 Oplosmiddel
• 6 Referenties

Structuur van isopropylalcohol of isopropanol

In het bovenste beeld wordt de structuur van isopropylalcohol of isopropanol met een model van bollen en staven getoond. De drie grijze bollen vertegenwoordigen de koolstofatomen, die de isopropylgroep vormen, gebonden aan een hydroxyl (rode en witte bollen).

Zoals alle alcoholen worden ze structureel gevormd door een alkaan; in dit geval propaan. Dit geeft alcohol de lipofiele eigenschap (vermogen om vetten op te lossen, gezien zijn affiniteit voor hen). Het is bevestigd aan een hydroxylgroep (-OH), die de structuur daarentegen de hydrofiele eigenschap geeft.

Daarom kan isopropylalcohol vetten of vlekken oplossen. Merk op dat de -OH-groep is gebonden aan de koolstof van het medium (2 °, dat wil zeggen bevestigd aan twee andere koolstofatomen), wat aantoont dat deze verbinding een secundaire alcohol is.

Het kookpunt is lager dan dat van water (82,6 ° C), wat kan worden verklaard uit het propaanskelet, dat nauwelijks met elkaar in contact kan komen door de dispersiekrachten in Londen; lager dan waterstofbruggen (CH₃)₂CHO-H - H-O-CH (CH₃)₂.

Fysische en chemische eigenschappen

Moleculair gewicht

60,10 g / mol.

Uiterlijke verschijning

Vloeibaar en kleurloos en ontvlambaar.

geur

Sterke geur

Smeltpunt

-89 ° C.

Kookpunt

82,6 ° C.

dichtheid

0,786 g / ml bij 20 ° C.

oplosbaarheid

Het is oplosbaar in water en oplosbaar in organische verbindingen zoals chloroform, benzeen, ethanol, glycerine, ether en aceton. Het is onoplosbaar in zoutoplossingen.

pKa

17

Geconjugeerde basis

(CH₃)₂CHO^-

absorptie

Isopropylalcohol in het zichtbare ultraviolette spectrum heeft een maximale absorptie bij 205 nm.

nomenclatuur

In de nomenclatuur van organische verbindingen zijn er twee systemen: die van gewone namen, en het internationaal gestandaardiseerde IUPAC-systeem.

Isopropylalcohol komt overeen met de gebruikelijke naam, eindigt in het achtervoegsel -ico, voorafgegaan door het woord alcohol en met de naam van de alkylgroep. De alkylgroep bestaat uit 3 koolstofatomen, twee methyl-uiteinden en die van het centrum gehecht aan de -OH-groep; dat wil zeggen, isopropylgroep.

Isopropylalcohol of isopropanol heeft andere namen, zoals 2-propanol, alcohol-sec-propyl, onder andere; maar volgens de IUPAC-nomenclatuur wordt dit propaan-2-ol genoemd.

Volgens deze nomenclatuur is het eerst 'propaan' omdat de koolstofketen drie koolstofatomen bevat of daaruit bestaat.

Ten tweede is de positie van de OH-groep in de koolstofketen aangegeven met een nummer; in dit geval is het 2.

De naam eindigt in 'ol', kenmerkend voor de organische verbindingen van de familie van alcoholen omdat ze de hydroxylgroep bevatten (-OH).

De naam isopropanol wordt door de IUPAC als incorrect beschouwd vanwege het ontbreken van isopropaankoolwaterstof.

synthese

De chemische synthesereactie van isopropylalcohol op industrieel niveau is in feite een wateradditiereactie; dat is hydratatie.

Het uitgangsproduct voor de synthese of het verkrijgen is propeen, waaraan water wordt toegevoegd. Propene CH₃-CH = CH₂ het is een alkeen, koolwaterstof afgeleid van aardolie. Door hydratatie wordt waterstof (H) vervangen door een hydroxylgroep (OH).

Water wordt toegevoegd aan het alkeen-propeen in aanwezigheid van zuren om de isopropanolalcohol te produceren.

Er zijn twee manieren om hydratatie uit te voeren: de directe en de indirecte uitgevoerd in polaire omstandigheden die isopropanol genereren.

CH₃-CH = CH₂ (Propene) => CH₃CHOHCH₃ (Isopropanol)

Bij directe hydratatie, in gasvormige of vloeibare fase, wordt propeen gehydrateerd door zure katalyse bij hoge druk.

Bij indirecte hydratatie reageert propeen met zwavelzuur, waarbij sulfaatesters worden gevormd die hydrofobe isopropylalcohol produceren.

Ook wordt isopropylalcohol verkregen door hydrogenering van aceton in de vloeistoffase. Deze processen worden gevolgd door destillatie om de alcohol van het water te scheiden, waarbij watervrije isopropylalcohol wordt gegenereerd met een opbrengst van ongeveer 88%.

toepassingen

Isopropylalcohol heeft een breed scala aan toepassingen op chemisch niveau. Het is nuttig om andere chemische verbindingen te maken. Het heeft tal van toepassingen op industrieel niveau, voor reinigingsapparatuur, op medisch niveau, in huishoudelijke producten en voor cosmetisch gebruik.

Deze alcohol wordt gebruikt in parfums, haarkleurmiddelen, lakken, zepen, onder andere producten, zoals hieronder te zien is. Het gebruik ervan is essentieel en eigenlijk uitwendig, omdat het inademen of innemen ervan voor levende wezens erg toxisch is.

In synthese

Alkylhalogeniden kunnen worden verkregen door in het algemeen broom (Br) of chloor (Cl), de alcohol (OH) functionele groep, te vervangen.

Door een oxidatieproces van isopropylalcohol met chroomzuur uit te voeren, kan aceton worden geproduceerd. Het kan alkoxiden vormen als gevolg van de reactie van isopropylalcohol met sommige metalen zoals kalium.

Voor het schoonmaken

Isopropylalcohol is ideaal voor het reinigen en onderhouden van optische glazen zoals lenzen en elektronische apparatuur, onder andere. Deze alcohol verdampt snel, laat geen residu of spoor achter en heeft geen toxiciteit in toepassingen of uitwendig gebruik.

antimicrobiële

Isopropanol heeft antimicrobiële eigenschappen, veroorzaakt het denatureren van bacteriële eiwitten, lost lipoproteïnen op in het celmembraan, naast andere effecten.

Als antisepticum wordt isopropylalcohol op de huid en de slijmvliezen aangebracht en verdampt snel, waardoor een verkoelend effect ontstaat. Het wordt gebruikt om kleine operaties uit te voeren, het inbrengen van naalden, katheters, en andere invasieve procedures. Bovendien wordt het gebruikt als desinfectiemiddel voor medische instrumenten.

geneeskunde

Afgezien van het gebruik als antimicrobieel middel, is het vereist in laboratoria voor reiniging, bewaring van monsters en extractie van DNA.

Deze alcohol is ook erg nuttig bij de bereiding van farmacologische producten. Isopropylalcohol wordt gemengd met geuren en etherische oliën en wordt gebruikt in therapeutische verbindingen om op het lichaam te wrijven.

verdunner

Isopropylalcohol heeft de eigenschap sommige oliën, natuurlijke harsen, gommen, alkaloïden, ethylcellulose, onder andere chemische verbindingen op te lossen.

referenties

1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry zesde editie. Mc Graw Hill
2. Morrison, R. en Boyd, R. (1990). Organische chemie Vijfde editie. Redactie Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Isopropylalcohol. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Isopropylalcohol. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5 april 2018). Isopropylalcohol. Encyclopaedia Britannica. Teruggeplaatst van: britannica.com