Alcohol secundaire structuur, eigenschappen, naamgeving, gebruik en voorbeelden

een secundaire alcohol het heeft de koolstofdrager van de hydroxylgroep (OH), bevestigd aan twee koolstofatomen. Ondertussen is in de primaire alcohol de koolstofdrager van de hydroxylgroep gehecht aan een koolstofatoom en in de tertiaire alcohol gebonden aan drie koolstofatomen.

Alcoholen zijn iets zwakkere zuren dan water, met de volgende pKa: water (15,7); alcoholen methyl (15,2), ethyl (16), isopropyl (secundaire alcohol, 17) en terbutyl (18). Zoals te zien is is isopropylalcohol minder zuur dan methyl- en ethylalcoholen.

De structuurformule voor een secundaire alcohol wordt weergegeven in het bovenste beeld. De koolstof in rood is de drager van OH en is gebonden aan twee alkyl- (of aryl) R-groepen en een enkel waterstofatoom.

Alle alcoholen hebben de generieke formule ROH; maar als de drager koolstof in detail wordt waargenomen, dan worden de primaire alcoholen verkregen (RCH₂OH), secundair (R₂CHOH, hier verhoogd) en tertiair (R.₃COH). Dit feit maakt een verschil in zijn fysieke eigenschappen en reactiviteit.

index

• 1 Structuur van een secundaire alcohol
• 2 Eigenschappen
  • 2.1 Kookpunten
  • 2.2 Zuurgraad
  • 2.3 Reacties
• 3 Nomenclatuur
• 4 Gebruik
• 5 voorbeelden
  • 5.1 2-Octanol
  • 5.2 Estradiol of 17β-estradiol
  • 5.3 20-Hydroxy-leukotrieen
  • 5.4 2-Heptanol
• 6 Referenties

Structuur van een secundaire alcohol

De structuren van de alcoholen hangen af ​​van de aard van de groepen R. Echter, voor de secundaire alcoholen kan een bepaald voorbeeld worden gedaan, aangezien er alleen lineaire structuren met of zonder vertakkingen of cyclische structuren kunnen zijn. U hebt bijvoorbeeld de volgende afbeelding:

Merk op dat er voor beide structuren iets gemeen is: de OH is gekoppeld aan een "V". Elk uiteinde van de V vertegenwoordigt een groep R gelijk aan (bovenste deel van de afbeelding, cyclische structuur) of anders (onderste deel, vertakte keten).

Op deze manier kan elke secundaire alcohol gemakkelijk worden geïdentificeerd, zelfs als de nomenclatuur helemaal niet bekend is.

eigenschappen

Kookpunten

De eigenschappen van de secundaire alcoholen verschillen fysiek niet zoveel van andere alcoholen. Het zijn meestal transparante vloeistoffen en om een ​​vaste stof te zijn op kamertemperatuur, moet je verschillende waterstofbruggen vormen en een hoog moleculair gewicht hebben.

Echter, dezelfde structuurformule R₂CHOH maakt het mogelijk om bepaalde eigenschappen te bekijken die in het algemeen uniek zijn voor deze alcoholen. De OH-groep is bijvoorbeeld minder belicht en beschikbaar voor interacties door waterstofbruggen, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Dit komt omdat de R-groepen, naast de koolstof van de OH-drager, de vorming van waterstofbindingen kunnen verstoren en belemmeren. Als gevolg hiervan hebben secundaire alcoholen een lager kookpunt dan primaire alcoholen (RCH)₂OH).

zuurheid

Volgens de Brönsted-Lowry-definitie is een zuur een zuur dat protonen of waterstofionen doneert, H⁺. Wanneer dit gebeurt met een secundaire alcohol, hebt u:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

De geconjugeerde base R₂CHO^-, alkoxide-anion, moet zijn negatieve lading stabiliseren. Voor de secundaire alcohol is de stabilisatie lager omdat de twee R-groepen een elektronische dichtheid hebben, die de negatieve lading op het zuurstofatoom tot op zekere hoogte afstoot..

Ondertussen, voor het alkoxide anion van een primaire alcohol, RCH₂O^-, er is minder elektronische afstoting om slechts één groep R te hebben en niet twee. Bovendien oefenen de waterstofatomen geen significante afstoting uit en dragen in tegendeel bij aan het stabiliseren van de negatieve lading.

Daarom zijn de secundaire alcoholen minder zuur dan de primaire alcoholen. Als dit zo is, dan zijn ze meer fundamenteel, en precies om dezelfde redenen:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Nu stabiliseren de R-groepen de positieve lading op zuurstof door een deel van de elektronendichtheid ervan op te leveren.

reacties

Waterstofhalogenide en fosfortrihalide

Een secundaire alcohol kan reageren met een waterstofhalogenide. De chemische vergelijking van de reactie tussen isopropylalcohol en waterstofbromide wordt weergegeven in een zwavelzuurmedium en de productie van isopropylbromide:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

En het kan ook reageren met een fosfor trihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

De chemische vergelijking hierboven komt overeen met de reactie tussen Sec-pentanol en fosfortribromide, van oorsprong sec-pentylbromide.

Merk op dat een secundair alkylhalogenide (R) in beide reacties wordt geproduceerd₂CHX).

uitdroging

In deze reactie gaan een H en een OH van aangrenzende koolstofatomen verloren, waardoor een dubbele binding tussen deze twee koolstofatomen wordt gevormd. Daarom is er de vorming van een alkeen. De reactie vereist een zure katalysator en warmtetoevoer.

Alcohol => alkeen + H₂O

De volgende reactie is bijvoorbeeld:

Cyclohexanol => cyclohexeen + H₂O

Reactie met actieve metalen

Secundaire alcoholen kunnen reageren met metalen:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Hier reageert isopropylalcohol met kalium om de kaliumisoproxidezout- en waterstofionen te vormen.

verestering

De secundaire alcohol reageert met een carbonzuur om een ​​ester te laten ontstaan. Zo blijkt de chemische vergelijking van de reactie van sec-butylalcohol met azijnzuur sec-butylacetaat te produceren:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

oxydatie

De primaire alcoholen worden geoxideerd tot aldehyden en deze worden op hun beurt geoxideerd tot carbonzuren. Maar de secundaire alcoholen worden geoxideerd tot aceton. De reacties worden gewoonlijk gekatalyseerd door kaliumdichromaat (K.₂CrO₇) en chroomzuur (H.₂CrO₄).

De algemene reactie is:

R₂CHOH => R₂C = O

nomenclatuur

De secundaire alcoholen worden genoemd door de positie van de OH-groep in de hoofdketen (langer) aan te geven. Dit nummer gaat vooraf aan de naam, of kan achter de naam van de respectieve alkaan voor die keten gaan.

Bijvoorbeeld de CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, is 2-hexanol of hexaan-2-ol.

Als de structuur cyclisch is, is het niet nodig om een ​​teller te plaatsen; tenzij er andere substituenten zijn. Dat is de reden waarom de cyclische alcohol in de tweede afbeelding cyclohexanol wordt genoemd (de ring is hexagonaal).

En voor de andere alcohol met dezelfde afbeelding (de vertakte), is de naam: 6-ethyl-heptan-2-ol.

toepassingen

-De sec-butanol wordt gebruikt als oplosmiddel en als tussenproduct. Het is aanwezig in hydraulische vloeistoffen voor remmen, industriële reinigingsmiddelen, witmakers, verfafbijtmiddelen, minerale drijfmiddelen en fruitessences en parfums..

-De alcohol isopropanol wordt gebruikt als een industrieel oplosmiddel en als een anticoagulans. Het wordt gebruikt in oliën en sneldrogende inkten, als antiseptisch middel en substituut voor ethanol in cosmetica (bijvoorbeeld: huidlotions, haartonicums en ontsmettingsalcohol).

-Isopropanol is een ingrediënt in vloeibare zeep, kristalreinigers, synthetische aroma's van niet-alcoholische dranken en voedingsmiddelen. Bovendien is het een chemisch tussenproduct.

-Cyclohexanol wordt gebruikt als oplosmiddel, bij de afwerking van stoffen, bij de verwerking van leer en emulgator van zepen en synthetische wasmiddelen.

-Methylcyclohexanol is een ingrediënt in vlekverwijderaars op basis van zeep en speciale wasmiddelen voor textiel.

Voorbeelden

2-Octanol

Het is een vetalcohol. Het is een kleurloze vloeistof, slecht oplosbaar in water, maar oplosbaar in de meeste niet-polaire oplosmiddelen. Het wordt onder andere gebruikt voor de ontwikkeling van smaak- en geurstoffen, verven en coatings, inkten, kleefstoffen, thuisverzorging en smeermiddelen.

Estradiol of 17β-Estradiol

Het is een steroïde geslachtshormoon. Het heeft twee hydroxylgroepen in zijn structuur. Het is het overheersende oestrogeen tijdens de reproductieve jaren.

20-Hydroxy-leukotriene

Het is een metaboliet die waarschijnlijk afkomstig is van de oxidatie van leukotrieen lipide. Het is geclassificeerd als een cystinylleukotriene. Deze verbindingen zijn mediatoren van het ontstekingsproces die bijdragen aan de pathofysiologische kenmerken van allergische rhinitis.

2-heptanol

Het is een alcohol in fruit. Bovendien wordt het aangetroffen in gemberolie en aardbeien. Het is transparant, kleurloos en onoplosbaar in water. Het wordt gebruikt als een oplosmiddel voor verschillende harsen en komt tussen in de flotatiefase in de verwerking van mineralen.

referenties

1. James. (17 september 2014). Alcoholen (1) - Nomenclatuur en eigenschappen. Teruggeplaatst van: masterorganicchemistry.com
2. Encyclopedie van gezondheid en veiligheid op het werk. (N.D.). Alcoholen. [PDF]. Teruggeplaatst van: insht.es
3. Clark J. (16 juli 2015). Structuur en classificatie van alcoholen. Chemie Libretexts. Teruggeplaatst van: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotrieen E4. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie 5^ta Edition. Redactie Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10^th editie.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-Octanol. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org