Alcoholenstructuur, eigenschappen, nomenclatuur en toepassingen

de alcoholen het zijn organische verbindingen die worden gekenmerkt door het hebben van een hydroxylgroep (-OH) gekoppeld aan een verzadigde koolstof; dat wil zeggen, een koolstof die is gekoppeld aan vier atomen door eenvoudige bindingen (zonder dubbele of drievoudige bindingen).

De generieke formule voor deze grote en veelzijdige familie van verbindingen is ROH. Om in strikt chemische zin als alcohol te worden beschouwd, moet de OH-groep de meest reactieve van de moleculaire structuur zijn. Dit is belangrijk om te kunnen bevestigen, tussen verschillende moleculen met OH-groepen, welke ene een alcohol is.

Een van de essentiële alcoholen en de bekendste in de populaire cultuur, is ethylalcohol of ethanol, CH₃CH₂OH. Afhankelijk van hun natuurlijke oorsprong, en dus hun chemische omgeving, kunnen hun mengsels een onbeperkt spectrum van smaken voortbrengen; sommigen, die zelfs positieve veranderingen in het gehemelte laten zien met het vliegen van de jaren.

Ze zijn de mengsels van organische en anorganische verbindingen met ethylalcohol, die aanleiding geeft tot hun consumptie in sociale en religieuze gebeurtenissen sinds vóór Christus; zoals het gebeurt met de wijn van druiven, of met de glazen geserveerd voor een feest, naast de stoten, snoepjes, panettonen, enz..

Het genot van deze dranken, met mate, is de vrucht van de synergie tussen ethylalcohol en de omringende chemische matrix; zonder het, als pure substantie, wordt het extreem gevaarlijk en veroorzaakt het een reeks negatieve gevolgen voor de gezondheid.

Het is om deze reden dat de consumptie van waterige mengsels van CH₃CH₂OH, zoals die gekocht in apotheken voor antiseptische doeleinden, vertegenwoordigt een groot risico voor het lichaam.

Andere alcoholen die ook erg populair zijn, zijn menthol en glycerol. De laatste, evenals erythritol, is als additief in veel voedingsmiddelen te zoeten en bewaar ze tijdens de opslag. Er zijn overheidsinstanties die bepalen welke alcoholen kunnen worden gebruikt of geconsumeerd zonder bijwerkingen.

Verlatend achter het dagelijkse gebruik van alcoholen, chemisch zijn ze zeer veelzijdige substanties, omdat uitgaande van hen, andere organische verbindingen kunnen worden gesynthetiseerd; in die mate dat sommige auteurs denken dat je met een tiental van hen alle benodigde verbindingen kunt maken om op een onbewoond eiland te leven.

index

• 1 Structuur van alcoholen
  • 1.1 Amfifiel karakter
  • 1.2 Structuur van R
• 2 Fysische en chemische eigenschappen
  • 2.1 Kookpunt
  • 2.2 Oplosvermogen
  • 2.3 Amfoterisme
• 3 Nomenclatuur
  • 3.1 Algemene naam
  • 3.2 IUPAC-systeem
• 4 Synthese
  • 4.1 Hydratatie van alkenen
  • 4.2 Oxo-proces
  • 4.3 Fermentatie van koolhydraten
• 5 Gebruik
  • 5.1 Drankjes
  • 5.2 Chemische grondstof
  • 5.3 Oplosmiddelen
  • 5.4 Brandstoffen
  • 5.5 Antiseptica
  • 5.6 Andere toepassingen
• 6 Referenties

Structuur van alcoholen

Alcoholen hebben een algemene formule van ROH. De OH-groep is gekoppeld aan de alkylgroep R, waarvan de structuur varieert van de ene alcohol tot de andere. De unie tussen R en OH verloopt via een eenvoudige covalente binding, R-OH.

De volgende afbeelding toont drie generieke structuren voor alcoholen, rekening houdend met het feit dat het koolstofatoom verzadigd is; dat wil zeggen, vormen vier eenvoudige links.

Zoals is waargenomen kan R elke koolstofstructuur zijn zolang deze niet meer reactieve substituenten heeft dan de OH-groep.

Voor het geval van primaire alcohol, 1e, is de OH-groep gekoppeld aan een primaire koolstof. Dit wordt eenvoudig geverifieerd door te observeren dat het atoom in het midden van de linker tetraëder is gekoppeld aan een R en twee H.

De secundaire alcohol, 2e, wordt geverifieerd met de koolstof van de midden-tetraëder nu gekoppeld aan twee groepen R en een H.

En tenslotte, je hebt tertiaire alcohol, de derde, met koolstof gekoppeld aan drie groepen R.

Amfifiel karakter

Afhankelijk van het type koolstof dat aan de OH is gekoppeld, heeft het de classificatie van primaire, secundaire en tertiaire alcoholen. De structurele verschillen tussen hen waren al gedetailleerd in de tetraëders. Maar alle alcoholen, ongeacht hun structuur, delen iets gemeen: het amfifiele karakter.

Het is niet nodig om een ​​structuur te benaderen om het op te merken, maar het is genoeg met zijn chemische formule ROH. De alkylgroep bestaat bijna volledig uit koolstofatomen, "bewapende" een hydrofoob skelet; dat wil zeggen, het werkt zeer zwak samen met water.

Aan de andere kant kan de OH-groep waterstofbindingen vormen met de watermoleculen, en dus hydrofiel zijn; dat wil zeggen, houdt van of heeft een affiniteit voor water. Vervolgens hebben de alcoholen een hydrofoob skelet, bevestigd aan een hydrofiele groep. Ze zijn tegelijkertijd apolair en polair, wat hetzelfde is als zeggen dat ze amfifiele stoffen zijn.

R-OH

(Hydrofoob) - (Hydrofiel)

Zoals in de volgende paragraaf zal worden uitgelegd, definieert de amfifiele aard van alcoholen enkele van hun chemische eigenschappen.

Structuur van R

De alkylgroep R kan elke structuur hebben, en toch is het belangrijk omdat het mogelijk maakt om de alcoholen te catalogiseren.

R kan bijvoorbeeld een open keten zijn, zoals het geval is met ethanol of propanol; vertakt, zoals t-butylalcohol, (CH₃)₂CHCH₂OH; het kan cyclisch zijn, zoals in het geval van cyclohexanol; of het kan een aromatische ring hebben, zoals in benzylalcohol, (C.₆H₅) CH₂OH, of in 3-fenylpropanol, (ca.₆H₅) CH₂CH₂CH₂OH.

De R-keten kan zelfs substituenten hebben zoals halogenen of dubbele bindingen, zoals voor de alcoholen 2-chloorethanol en 2-butenen-1 (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

Rekening houdend met de structuur van R, wordt de classificatie van alcoholen complex. Daarom is de classificatie op basis van de structuur (alcoholen 1, 2 en 3) eenvoudiger maar minder specifiek, hoewel het voldoende is om de reactiviteit van alcoholen te verklaren.

Fysische en chemische eigenschappen

Kookpunt

Een van de belangrijkste eigenschappen van alcoholen is dat ze worden geassocieerd door waterstofbruggen.

De bovenste afbeelding laat zien hoe twee ROH-moleculen waterstofbruggen vormen met elkaar. Hierdoor zijn alcoholen meestal vloeibaar met hoge kookpunten.

Ethanol bijvoorbeeld heeft een kookpunt van 78,5 ° C. Deze waarde neemt toe naarmate alcohol zwaarder wordt; dat wil zeggen dat de R-groep een grotere massa of aantal atomen heeft. Aldus is n-butylalcohol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, het heeft een kookpunt van 97ºC, nauwelijks onder dat van water.

Glycerol is een van de alcoholen met het hoogste kookpunt: 290ºC.

Waarom? Omdat niet alleen de massa of structuur van R-invloeden, maar ook het aantal OH-groepen. Glycerol heeft drie OH in zijn structuur: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH). Dit maakt het mogelijk vele waterstofbruggen te vormen en hun moleculen met grotere kracht bij elkaar te houden.

Aan de andere kant, sommige alcoholen zijn vast bij kamertemperatuur; als dezelfde glycerol bij een temperatuur lager dan 18 ° C Daarom is de bewering dat alle alcoholen vloeibare stoffen zijn, onjuist.

Oplosvermogen

In huizen is het heel gebruikelijk om gebruik te maken van isopropylalcohol om een ​​moeilijk te verwijderen vlek op een oppervlak te verwijderen. Deze oplosmiddelcapaciteit, zeer bruikbaar voor chemische synthese, is te wijten aan zijn amfifiele karakter, eerder uitgelegd.

Vetten worden gekenmerkt door hydrofoob: daarom is het moeilijk om ze met water te verwijderen. In tegenstelling tot water hebben alcoholen echter een hydrofoob deel in hun structuur.

Aldus reageert de alkylgroep R met vetten, terwijl de OH-groep waterstofbindingen met water vormt, waardoor deze worden verplaatst.

Amfoteer

De alcoholen kunnen reageren als zuren en basen; dat wil zeggen, ze zijn amfotere stoffen. Dit wordt weergegeven door de volgende twee chemische vergelijkingen:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

De RO^- is de algemene formule van wat bekend staat als een alkoxide.

nomenclatuur

Er zijn twee manieren om een ​​naam te geven aan alcoholen, waarvan de complexiteit afhankelijk is van de structuur van hetzelfde.

Gemeenschappelijke naam

De alcoholen kunnen op hun gebruikelijke naam worden genoemd. Wat zijn ze? Hiervoor moet de naam van de groep R bekend zijn, waaraan het einde -ico is toegevoegd, en het wordt voorafgegaan door het woord 'alcohol'. Bijvoorbeeld de CH₃CH₂CH₂OH is propylalcohol.

Andere voorbeelden zijn:

-CH₃OH: methylalcohol

-(CH₃)₂CHCH₂OH: isobutylalcohol

-(CH₃)₃COH: tert-butylalcohol

IUPAC-systeem

Wat gewone namen betreft, zou je moeten beginnen met het identificeren van R. Het voordeel van dit systeem is dat het veel nauwkeuriger is dan het andere.

R, dat een koolstofskelet is, kan takken of verschillende ketens hebben; de langste ketting, dat wil zeggen met meer koolstofatomen, is degene die de naam alcohol krijgt.

Aan de naam van de alkaan van de langste ketting wordt het einde 'l' toegevoegd. Dat is waarom de CH₃CH₂OH wordt ethanol genoemd (CH₃CH₂- + OH).

Over het algemeen moet de OH zo min mogelijk opsomming hebben. Bijvoorbeeld de BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ het wordt 4-bromo-2-butanol en niet 1-bromo-3-butanol genoemd.

synthese

Hydratatie van alkenen

Het olie-kraakproces produceert een mengsel van alkenen met vier of vijf koolstofatomen, die gemakkelijk kunnen worden gescheiden.

Deze alkenen kunnen worden omgezet in alcoholen door de directe toevoeging van water of door de reactie van het alkeen met zwavelzuur, gevolgd door de toevoeging van water dat het zuur splitst, waardoor alcohol ontstaat.

Oxo-proces

In aanwezigheid van een geschikte katalysator reageren alkenen met koolmonoxide en waterstof om aldehyden te genereren. Aldehyden kunnen gemakkelijk worden gereduceerd tot alcoholen door een katalytische hydrogeneringsreactie.

Vaak is er zo'n synchronisatie van het oxoproces dat de reductie van aldehyden bijna gelijktijdig is met hun vorming.

De meest gebruikte katalysator is octocarbonyl dicobalt, verkregen door de reactie tussen kobalt en koolmonoxide.

Fermentatie van koolhydraten

De gisting van koolhydraten door gist is nog steeds van groot belang bij de productie van ethanol en andere alcoholen. De suikers zijn afkomstig van suikerriet of zetmeel verkregen uit verschillende granen. Om deze reden wordt ethanol ook "graanalcohol" genoemd

toepassingen

dranken

Hoewel het niet de hoofdfunctie van alcoholen is, is de aanwezigheid van ethanol in sommige dranken een van de meest populaire kennis. Aldus is ethanol, product van de fermentatie van suikerriet, druiven, appels, enz. Aanwezig in talrijke dranken voor sociale consumptie.

Chemische grondstof

-Methanol wordt gebruikt bij de productie van formaldehyde, door zijn katalytische oxidatie. Formaldehyde wordt gebruikt bij de vervaardiging van kunststoffen, verven, textiel, explosieven, enz..

-Butanol wordt gebruikt bij de productie van butaan-ethanoaat, een ester die wordt gebruikt als smaakstof in de voedingsindustrie en in zoetwaren..

-Allylalcohol wordt gebruikt bij de productie van esters, waaronder diallylftalaat en diallylisoftalaat, die als monomeren dienen.

-Fenol wordt gebruikt bij de productie van harsen, nylonproductie, deodorants, cosmetica, enz..

-Alcoholen met een lineaire keten van 11-16 koolstofatomen worden gebruikt als tussenproducten om weekmakers te verkrijgen; bijvoorbeeld polyvinylchloride.

-De zogenaamde vetalcoholen worden gebruikt als tussenproducten bij de synthese van detergentia.

oplosmiddelen

-Methanol wordt gebruikt als verfverdunner, evenals 1-butanol en isobutylalcohol.

-Ethylalcohol wordt gebruikt als oplosmiddelen voor veel onoplosbare verbindingen in water, gebruikt als oplosmiddel in verven, cosmetica, enz..

-Vetalcoholen worden gebruikt als oplosmiddelen in de textielindustrie, in kleurstoffen, in detergentia en in verven. Isobutanol wordt gebruikt als oplosmiddel in coatingmateriaal, verf en kleefstoffen.

brandstoffen

-Methanol wordt gebruikt als brandstof in verbrandingsmotoren en als toevoeging aan benzine om de verbranding te verbeteren.

-Ethylalcohol wordt gebruikt in combinatie met fossiele brandstoffen in motorvoertuigen. Daartoe zijn uitgestrekte regio's van Brazilië bestemd voor de teelt van suikerriet voor de productie van ethylalcohol. Deze alcohol heeft het voordeel dat hij alleen maar koolstofdioxide produceert bij zijn verbranding.

Wanneer ethylalcohol wordt verbrand, produceert het een schone en rookloze vlam, daarom wordt het gebruikt als brandstof in kooktoestellen.

-De gegeleerde alcohol wordt geproduceerd door methanol of ethanol te combineren met calciumacetaat. Deze alcohol wordt gebruikt als een warmtebron in veldkachels en bij het morsen is het veiliger dan vloeibare alcoholen.

-De zogenaamde biobutanol wordt gebruikt als brandstof in transport, net als isopropylalcohol dat als brandstof kan worden gebruikt; hoewel het gebruik ervan niet wordt aanbevolen.

antiseptica

Isopropylalcohol met een concentratie van 70% wordt gebruikt als een extern antisepticum voor de eliminatie van kiemen en groeiachterstand. Evenzo wordt ethylalcohol voor dit doel gebruikt.

Andere toepassingen

Cyclohexanol en methylcyclohexanol worden gebruikt voor de afwerking van textiel, meubels en vlekverwijderaars.

referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10^th editie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Morrison en Boyd. (1987). Organische chemie (Vijfde editie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (N.D.). Alcoholen. Teruggeplaatst van: colapret.cm.utexas.edu
5. Het Partnerschap voor Alcohol Farmacologie Onderwijs. (N.D.). Wat is alcohol? Duke University. Teruggeplaatst van: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Types en toepassingen van alcohol. Opgehaald van: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alcohol. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org