Amidas-typen, eigenschappen, nomenclatuur, toepassingen

de amiden, ook wel zuuramines genoemd, zijn organische verbindingen die moleculen bevatten die zijn afgeleid van amines of ammonia. Deze moleculen zijn gebonden aan een acylgroep, waarbij de amiden worden omgezet in een derivaat van de carbonzuren door de OH-groep te substitueren voor een NH-groep₂, NHR of NRR.

Met andere woorden, de amiden worden gevormd wanneer een carbonzuur reageert met een molecuul ammoniak of een amine in een proces genaamd amidering; een watermolecuul wordt verwijderd en het amide wordt gevormd met de resterende porties carbonzuur en amine.

Juist vanwege deze reactie komen de aminozuren in het menselijk lichaam samen in een polymeer om eiwitten te vormen. Alle amiden, behalve één, zijn vast bij kamertemperatuur en hun kookpunten zijn hoger dan de overeenkomstige zuren.

Het zijn zwakke basen (hoewel sterker dan carbonzuren, esters, aldehyden en ketonen), hebben een hoog oplossend vermogen en zijn heel gebruikelijk in de natuur en in de farmaceutische industrie..

Ze kunnen zich ook verenigen en polymeren vormen, polyamiden genaamd, resistente materialen die aanwezig zijn in de nylon en kevlar kogelvrije vesten.

index

• 1 Algemene formule
• 2 soorten
  • 2.1 Primaire amiden
  • 2.2 Secundaire amiden
  • 2.3 Tertiaire amiden
  • 2.4 Polyamiden
• 3 Fysische en chemische eigenschappen
  • 3.1 Smelt- en kookpunten
  • 3.2 Oplosbaarheid
  • 3.3 basiciteit
  • 3.4 Ontledingscapaciteit door reductie, dehydratie en hydrolyse
• 4 nomenclatuur
• 5 Industrieel gebruik en in het dagelijks leven
• 6 voorbeelden
• 7 Referenties

Algemene formule

Een amide kan in zijn eenvoudigste vorm worden gesynthetiseerd uit een molecuul ammoniak, waarbij een waterstofatoom is vervangen door de acylgroep (RCO-).

Dit eenvoudige amidemolecuul wordt voorgesteld als RC (O) NH₂ en het is geclassificeerd als een primaire amide.

Deze synthese kan op verschillende manieren worden gegeven, maar de eenvoudigste methode is door de combinatie van een carbonzuur met een amine, bij hoge temperaturen, om te voldoen aan de vereiste van een hoge activeringsenergie en om een ​​reactie te voorkomen omgekeerd dat het amide terugkeert naar zijn oorspronkelijke reactanten.

Er zijn alternatieve werkwijzen voor de synthese van amiden met de "activering" van het carbonzuur, omvat qque eerst omzetten van een estergroepen, acylchloriden en anhydriden.

Aan de andere kant, andere methoden starten vanuit verschillende functionele groepen die ketonen, aldehyden, carbonzuren en zelfs alcoholen en alkenen omvatten in de aanwezigheid van katalysatoren en andere hulpstoffen.

De secundaire amiden, die talrijker van aard zijn, zijn die welke zijn verkregen uit primaire aminen en de tertiaire amiden zijn afgeleid van secundaire aminen. Polyamiden zijn die polymeren die eenheden hebben die zijn verbonden door amidebindingen.

type

Amiden, vergelijkbaar met amines, kunnen worden onderverdeeld in alifatisch en aromatisch. De aromaten zijn die welke voldoen aan de aromaticiteitsregels (een cyclisch en vlak molecuul met resonerende bindingen die stabiliteitsomstandigheden aantonen) en met de regel van Hückel.

Daarentegen zijn alifatische amiden onderverdeeld in primaire, secundaire en tertiaire amiden, naast polyamiden, die een ander type van deze stoffen zijn..

Primaire amiden

De primaire amiden zijn alle die waarin de aminogroep (-NH₂) is direct gekoppeld aan slechts één koolstofatoom, dat de carbonylgroep zelf vertegenwoordigt.

De aminogroep van dit amide heeft een enkele substitutiegraad, dus het heeft vrije elektronen en kan waterstofbruggen vormen met andere stoffen (of andere amiden). Ze hebben de structuur RC (O) NH₂.

Secundaire amiden

De secundaire amiden zijn die amiden waarin de stikstof van de aminogroep (-NH₂) wordt eerst gehecht aan de carbonylgroep, maar ook aan een andere R-substituent.

Deze amiden komen vaker voor en hebben de formule RC (O) NHR '. Ze kunnen ook waterstofbruggen vormen met andere amiden, maar ook met andere stoffen.

Tertiaire amiden

Dit zijn amiden waarin hun waterstofatomen in hun geheel zijn vervangen door de carbonylgroep en twee substituentketens of functionele groepen R.

Deze amiden kunnen, door geen ongepaarde elektronen te hebben, geen waterstofbruggen met andere stoffen vormen. Toch kunnen alle amiden (primair, secundair en tertiair) een band met het water vormen.

polyamiden

Polyamiden zijn polymeren die amiden gebruiken als bindingen voor hun herhalende eenheden; dat wil zeggen, de eenheden van deze polymeren hebben bindingen met elke zijde van de chemische formule -CONH₂, deze gebruiken als bruggen.

Sommige amiden zijn synthetisch, maar andere worden in de natuur gevonden, zoals aminozuren. Het gebruik van deze stoffen wordt in een later hoofdstuk uitgelegd.

De amiden kunnen ook worden verdeeld op basis van hun type binding in ionisch of covalent. Ionische amiden (of salines) zijn sterk alkalische verbindingen die worden gevormd bij de behandeling van een molecuul ammoniak, een amine of een covalent amide met een reactief metaal zoals natrium.

Aan de andere kant zijn covalente amiden solide (met uitzondering van formamide, dat vloeibaar is), geleiden geen elektriciteit en dienen in water oplosbare stoffen als oplosmiddelen voor organische en anorganische stoffen. Dit type amide heeft een hoog kookpunt.

Fysische en chemische eigenschappen

Tot de fysische eigenschappen van de amiden kunnen worden genoemd kookpunten en oplosbaarheid, terwijl de chemische eigenschappen zuur-base aard en afbreekbaarheid door reductie, hydrolyse en dehydratatie.

Bovendien is het belangrijk op te merken dat de amiden onder normale omstandigheden kleurloos en geurloos zijn.

Smelt- en kookpunten

De amiden hebben hoge smelt- en kookpunten voor de grootte van hun moleculen vanwege hun vermogen om waterstofbruggen te vormen.

De waterstofatomen in een groep -NH₂ zijn voldoende positief om een ​​waterstofbrug te vormen met een elektronenvrij paar in een ander molecuul.

Deze gevormde bindingen vereisen een redelijke hoeveelheid energie om te breken, zodat de smeltpunten van de amiden hoog zijn.

Ethanamide, bijvoorbeeld, vormt kleurloze kristallen bij 82 ° C, ondanks dat het een primair amide en een korte keten is (CH₃CONH₂).

oplosbaarheid

De oplosbaarheid van amiden is zeer vergelijkbaar met de esters, maar ook typisch minder oplosbaar dan vergelijkbaar aminen en carbonzuren, omdat deze verbindingen kunnen doneren en accepteren waterstofbindingen.

De kleinste amiden (primair en secundair) zijn oplosbaar in water omdat ze het vermogen hebben om waterstofbruggen te vormen met watermoleculen; de tertiaires hebben dit vermogen niet.

basiciteit

In vergelijking met amines hebben amides weinig basissterkte; toch zijn ze sterker als basen dan carbonzuren, esters, aldehyden en ketonen.

Door resonantie-effecten en dus door de ontwikkeling van een positieve lading, kunnen amines de overdracht van een proton vergemakkelijken: dit zorgt ervoor dat ze zich gedragen als een zwak zuur.

Dit gedrag blijkt uit de reactie van ethanamide en kwikoxide om een ​​kwikzout en water te vormen.

Ontledingscapaciteit door reductie, dehydratie en hydrolyse

Hoewel ze niet algemeen worden gereduceerd, kunnen de amiden worden afgebroken (tot aminen) door een katalytische reductie bij hoge temperatuur en druk; ze kunnen ook worden gereduceerd tot aldehyden zonder de noodzaak van katalytische routes.

Ze kunnen worden gedehydrateerd in aanwezigheid van dehydrators (zoals thionylchloride of fosforpentoxide) om een ​​nitril te vormen (-C≡N).

Ten slotte kunnen ze worden gehydrolyseerd om ze om te zetten in zuren en aminen; deze reactie vereist dat een sterk zuur of alkali in een sneller tempo wordt uitgevoerd. Zonder deze, zal de reactie worden uitgevoerd bij zeer lage snelheid.

nomenclatuur

De amiden moeten worden genoemd met het achtervoegsel "-amide" of "-carboxamide" als de koolstof die deel uitmaakt van de amidegroep niet in de hoofdketen kan worden opgenomen. Het voorvoegsel dat in deze moleculen wordt gebruikt, is "amido-", gevolgd door de naam van de verbinding.

Amides die die additionele substituenten op het stikstofatoom worden behandeld als bij de aminen: alfabetisch en prefix "N", zoals N-N-dimetilmetanamida.

Industrieel gebruik en in het dagelijks leven

Amides, buiten de andere toepassingen die kunnen worden gepresenteerd, maken deel uit van het menselijk lichaam en zijn om die reden cruciaal in het leven.

Ze vormen de aminozuren en binden in een polymeervorm om de eiwitketens te bouwen. Bovendien zijn ze te vinden in DNA, RNA, hormonen en vitamines.

In de industrie kunnen ze vaak worden aangetroffen in de vorm van ureum (een afvalproduct van dieren), in de farmaceutische industrie (bijvoorbeeld als hoofdbestanddeel van paracetamol, penicilline en LSD) en als polyamide in het geval van nylon en Kevlar.

Voorbeelden

- Formamide (CH₃NO), een vloeistof die mengbaar is met water en deel kan uitmaken van herbiciden en pesticiden.

- Etanamide (C₂H₅NO), een tussenproduct tussen aceton en ureum.

- Ethanodiamide (CONH₂)₂, substituut voor ureum in meststoffen.

- N-methyleenteamide (C₃H₇NEE), bijtende en licht ontvlambare stof.

referenties

1. Wikipedia. (N.D.). Amide. Opgehaald van en.wikipedia.org
2. Opdracht, C. (s.f.). Voorbereiding en eigenschappen van Amides. Afkomstig van chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Opgehaald van britannica.com
4. ChemGuide. (N.D.). Amiden. Teruggehaald van chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Fysieke eigenschappen van Amides. Opgehaald in chem.libretexts.org