Antraceenstructuur, eigenschappen, nomenclatuur, toxiciteit en toepassingen



de antraceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof (PAK) die wordt gevormd door de fusie van drie benzeenringen. Het is een kleurloze verbinding, maar onder de bestraling van ultraviolet licht verkrijgt het een fluorescerende blauwe kleur. Antraceen sublimeert gemakkelijk.

Het is een witte vaste stof (onderste afbeelding), maar kan ook worden gepresenteerd als monokliene kleurloze kristallen met een milde, aromatische geur. Vast anthraceen is praktisch onoplosbaar in water en is gedeeltelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen, vooral in koolstofdisulfide, CS2.

Het werd ontdekt in 1832 door August Laurent en Jean Dumas, met teer als grondstof. Dit materiaal wordt nog steeds gebruikt bij de productie van antraceen, omdat het 1,5% van de aromatische verbinding bevat. Evenzo kan het worden gesynthetiseerd uit benzochinon.

Het wordt in de omgeving gevonden als een product van de gedeeltelijke verbranding van fossiele brandstoffen. Hij is gevonden in drinkwater, in atmosferische lucht, in de uitlaat van motorvoertuigen en in de rook van sigaretten. Verschijnt in de lijst van de EPA (Environmental Protection Agency of the United States) van belangrijke milieuverontreinigende stoffen.

Anthraceen wordt gedimeriseerd door de werking van ultraviolet licht. Bovendien wordt het gehydrogeneerd tot 9,10-dihydroantraceen door de inwerking van zink, waarbij de aromaticiteit van de resterende benzeenringen wordt gehandhaafd. Het wordt geoxideerd tot anthrachinon door reactie met waterstofperoxide.

Door te wrijven kan het licht en elektriciteit uitstoten, donker worden door blootstelling aan zonlicht.

Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de productie van inkten en kleurstoffen, zoals alizarine. Het wordt gebruikt bij de bescherming van hout. Het wordt ook gebruikt als insecticide, acaricide, herbicide en rodenticide.

index

  • 1 Antraceenstructuur
    • 1.1 Intermoleculaire krachten en kristalstructuur
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Chemische namen
    • 2.2 Moleculaire formule
    • 2.3 Molecuulgewicht
    • 2.4 Fysieke beschrijving
    • 2.5 Kleur
    • 2.6 Ruik
    • 2.7 Kookpunt
    • 2,8 Smeltpunt
    • 2.9 Vlampunt
    • 2.10 Oplosbaarheid in water
    • 2.11 Oplosbaarheid in ethanol
    • 2.12 Oplosbaarheid in hexaan
    • 2.13 Oplosbaarheid in benzeen
    • 2.14 Oplosbaarheid in koolstofdisulfide
    • 2.15 Dichtheid
    • 2.16 Dampdichtheid
    • 2.17 Stoomdruk
    • 2.18 Stabiliteit
    • 2.19 Automatische ontsteking
    • 2.20 Ontleding
    • 2.21 Verbrandingswarmte
    • 2.22 Calorische capaciteit
    • 2.23 Maximale absorptiegolflengte (zichtbaar en ultraviolet licht)
    • 2.24 Viscositeit
  • 3 Nomenclatuur
  • 4 Toxiciteit
  • 5 Gebruik
    • 5.1 Technologisch
    • 5.2 Ecologisch
    • 5.3 Andere
  • 6 Referenties

Antraceenstructuur

In het bovenste beeld wordt de structuur van het antraceen weergegeven met een model van bollen en staven. Zoals te zien is, zijn er drie aromatische ringen van zes koolstofatomen; Dit zijn benzeenringen. De stippellijnen geven de aromaticiteit aan die aanwezig is in de structuur.

Alle koolstoffen hebben sp-hybridisatie2, dus het molecuul bevindt zich in hetzelfde vlak. Daarom kan antraceen als een klein en aromatisch blad worden beschouwd.

Merk ook op dat de waterstofatomen (de witte bollen), aan de zijkanten, praktisch blootgelegd zijn voor een reeks chemische reacties.

Intermoleculaire krachten en kristalstructuur

Antraceenmoleculen werken in op dispersiekrachten uit Londen en stapelen hun ringen op elkaar. Er kan bijvoorbeeld worden gezien dat twee van deze "vellen" samenkomen en als de elektronen uit hun wolk π (de aromatische centra van de ringen) bewegen, slagen ze erin bij elkaar te blijven.

Een andere mogelijke interactie is dat de waterstofatomen, met een zekere positieve gedeeltelijke lading, worden aangetrokken door de negatieve en aromatische centra van aangrenzende antraceenmoleculen. En daarom oefenen deze attracties een directioneel effect uit dat de antraceenmoleculen in de ruimte oriënteert.

Zo is antraceen zo georganiseerd dat het een structuurpatroon over lange afstand aanneemt; en daarom kan het kristalliseren in een monoklinisch systeem.

Vermoedelijk vertonen deze kristallen gelige kleuringen als gevolg van hun oxidatie tot anthrachinon; wat een antraceen derivaat is waarvan de vaste stof geel is.

eigenschappen

Chemische namen

-antraceen

-Paranaftaleno

-atrazine

-Groene olie

Moleculaire formule

C14H10 of (C6H4CH)2.

Moleculair gewicht

178,234 g / mol.

Fysieke beschrijving

Stevig wit of lichtgeel. Monoklien kristallijn product van herkristallisatie van alcohol.

kleur

Wanneer zuiver, is antraceen kleurloos. Bij geel licht geven de gele kristallen een blauwe fluorescentie. Het kan ook bepaalde geelachtige tonen weergeven.

geur

Aromatisch zacht.

Kookpunt

341,3 ºC.

Smeltpunt

216 ºC.

Ontstekingspunt

250ºF (121ºC), gesloten beker.

Oplosbaarheid in water

Vrijwel onoplosbaar in water.

0,022 mg / l water bij 0 ºC

0044 mg / l water bij 25 ° C.

Oplosbaarheid in ethanol

0,76 g / kg bij 16 ° C

3,28 g / kg bij 25 ° C. Merk op hoe het meer oplosbaar is in ethanol dan in water bij dezelfde temperatuur.

Oplosbaarheid in hexaan

3,7 g / kg.

Oplosbaarheid in benzeen

16,3 g / l. De grotere oplosbaarheid in benzeen vertoont een hoge affiniteit, omdat beide stoffen aromatisch en cyclisch zijn.

Oplosbaarheid in koolstofdisulfide

32,25 g / L.

dichtheid

1,24 g / cm3 bij 68 ° F (1,25 g / cm3 bij 23 ° C).

Dampdichtheid

6.15 (in relatie tot lucht genomen als een referentie gelijk aan 1).

Stoom druk

1 mmHg bij 293 ° F (sublimaten). 6.56 x 10-6 mmHg bij 25 ºC.

stabiliteit

Het is stabiel als het wordt bewaard onder de aanbevolen omstandigheden. Het is triboluminescent en triboelectric; Dit betekent dat het licht en elektriciteit uitzendt wanneer het wordt gewreven. Antraceen wordt donker bij blootstelling aan zonlicht.

Zelfontbranding

1,004 ºF (540 ºC).

ontleding

Gevaarlijke verbindingen worden geproduceerd door verbranding (koolstofoxiden). Ontleedt bij verhitting onder invloed van sterk oxiderende stoffen en produceert een scherpe en giftige rook.

Warmte van verbranding

40.110 kJ / kg.

Calorische capaciteit

210,5 J / mol · K.

Maximale absorptiegolflengte (zichtbaar en ultraviolet licht)

λ maximaal 345,6 nm en 363,2 nm.

viscositeit

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Zoals te zien is neemt de viscositeit ervan af naarmate de temperatuur toeneemt.

nomenclatuur

Antraceen is een uniform polycyclisch molecuul en volgens de nomenclatuur die voor dit type systeem is vastgesteld, moet de echte naam drievoudig zijn. Het voorvoegsel tri is omdat er drie benzeenringen zijn. De triviale naam anthraceen is echter uitgebreid en geworteld in populaire cultuur en wetenschappelijk.

De nomenclatuur van de daarvan afgeleide verbindingen is meestal enigszins complex en hangt af van het koolstofatoom waar de substitutie plaatsvindt. Het volgende toont de respectieve nummering van koolstoffen voor antraceen:

De volgorde van nummering is te wijten aan de prioriteit in reactiviteit of gevoeligheid van genoemde koolstofatomen.

De koolstofatomen van de extremen (1-4 en 8-5) zijn het meest reactief, terwijl die van het midden (9-10) reageren door andere omstandigheden; bijvoorbeeld, oxidatief, om anthrachinon (9, 10-dioxoanthraceen) te vormen.

toxiciteit

In contact met de huid kan irritatie, jeuk en verbranding veroorzaken, die verergeren door zonlicht. Anthraceen is fotosensibiliserend, wat de huidbeschadiging veroorzaakt door UV-straling verbetert. Het kan acute dermatitis, telangiectasie en allergie veroorzaken.

In contact met de ogen kan irritatie en brandwonden veroorzaken. Ademhaling van antraceen kan de neus, keel en longen irriteren, waardoor hoesten en piepen.

De anthraceenopname is bij de mens geassocieerd met hoofdpijn, misselijkheid, verlies van eetlust, ontsteking van het maag-darmkanaal, langzame reacties en zwakte.

Er zijn suggesties geweest voor een anthraceen carcinogene werking. Dit vermoeden is echter niet bevestigd, zelfs sommige anthraceenderivaten zijn gebruikt bij de behandeling van bepaalde soorten kanker.

toepassingen

technologisch

-Anthraceen is een organische halfgeleider, gebruikt als een scintillator in detectoren van hoogenergetische fotonen, elektronen en alfadeeltjes.

-Het wordt ook gebruikt voor het coaten van kunststoffen, zoals polyvinyltolueen. Dit om plastic scintillatoren te produceren, met kenmerken die vergelijkbaar zijn met water, voor gebruik in de dosimetrie van radiotherapie.

-Anthraceen wordt vaak gebruikt als UV-tracer, aangebracht op coatings op printplaten. Dit maakt het mogelijk de coating met ultraviolet licht te inspecteren.

Bipedal molecule

In 2005 synthetiseerden scheikundigen van de Universiteit van Californië, Riverside, het eerste tweemaandelijkse molecuul: 9.10-dithioantratraceen. Deze wordt in een rechte lijn voortgestuwd bij verwarming op een vlak koperoppervlak en kan bewegen alsof deze twee poten heeft.

De onderzoekers dachten dat het molecuul mogelijk bruikbaar was in moleculair computergebruik.

Piezocromaticidad

Sommige antraceenderivaten hebben piezochromatische eigenschappen, dat wil zeggen dat ze de mogelijkheid hebben om van kleur te veranderen afhankelijk van de druk die erop wordt uitgeoefend. Daarom kunnen ze worden gebruikt als drukdetectoren.

Anthraceen wordt ook gebruikt bij de bereiding van zogenaamde rookschermen.

ecologisch

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK's) zijn milieuverontreinigende stoffen, voornamelijk water, dus er worden pogingen ondernomen om de toxische aanwezigheid van deze verbindingen te verminderen.

Antraceen is een materiaal (PAK) en wordt gebruikt als een model om de toepassing van de methode van waterpyrolyse bij de afbraak van PAK-verbindingen te bestuderen..

Hydraulische pyrolyse wordt gebruikt bij de behandeling van industrieel water. De werking op antraceen gaf de vorming van de oxidatieverbindingen: anthron, anthrochinon en xanthon, evenals hydroanthraceenderivaten.

Deze producten zijn minder stabiel dan antraceen en zijn daarom minder persistent in het milieu, waardoor ze gemakkelijker kunnen worden geëlimineerd dan PAK-verbindingen.

anderen

-Antraceen wordt geoxideerd om anthrochinon te produceren, dat wordt gebruikt bij de synthese van kleurstoffen en kleurstoffen

-Anthraceen wordt gebruikt bij de bescherming van hout. Het wordt ook gebruikt als een insecticide, acaricide, herbicide en rodenticide.

-Het antibioticum anthracycline is gebruikt in chemotherapie, omdat het de synthese van DNA en RNA remt. Het anthracyclinemolecuul zit ingeklemd tussen de DNA / RNA-basen en remt de replicatie van snelgroeiende kankercellen.

referenties

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piëzo-chromische eigenschappen van pyridyl-divinyl-anthraceenderivaten: een gezamenlijke Raman- en DFT-studie. Universiteit van Málaga.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10th editie.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Antraceen. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antraceen. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. en Chetana P.R. (2016). Een overzicht van antraceen en zijn derivaten: toepassingen. Onderzoek en recensies: Journal of Chemistry.