Benzaldehyde Eigenschappen, Synthese, Structuur en Toepassingen



de benzaldehyde is een organische verbinding waarvan de chemische formule C is6H5CHO. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof die geelachtig kan worden bij opslag. Benzaldehyde vertegenwoordigt het eenvoudigste en meest industrieel gebruikte aromatische aldehyde. Hierin bindt de formylgroep direct aan de benzeenring.

Het wordt van nature aangetroffen in de bast van stengels, bladeren en zaden van planten, zoals: amandel, kers, perzik en appel. Het kan ook worden gevonden in bittere amandel-, patchouli-, hyacint- en cananga-oliën. Benzaldehyde kan door de huid en door de longen worden opgenomen, maar wordt snel gemetaboliseerd tot benzoëzuur.

Dit wordt geconjugeerd met glucuronzuur of met glycine en wordt uitgescheiden in de urine. Het wordt gebruikt als smaakstof voor sommige voedingsmiddelen, in de parfumindustrie en in de farmaceutische industrie. Het belangrijkste belang is dat, uitgaande van benzaldehyde, verbindingen zoals benzylzuur, kaneelzuur, amandelzuur, enz. Worden verkregen..

De hierboven genoemde verbindingen hebben talrijke toepassingen. Benzaldehyde is ook een brandstof die onverenigbaar is met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en reductiemiddelen en licht.

index

  • 1 Fysische en chemische eigenschappen
    • 1.1 Chemische namen
    • 1.2 Molecuulformule
    • 1.3 Kleur
    • 1.4 Ruik
    • 1.5 Smaak
    • 1.6 Kookpunt
    • 1.7 Smeltpunt
    • 1.8 Oplosbaarheid
    • 1.9 Dichtheid
    • 1.10 Stabiliteit
    • 1.11 Viscositeit
  • 2 Structuur
    • 2.1 Intermoleculaire interacties
  • 3 Gebruik
    • 3.1 Additief en smaak- en smaakstof
    • 3.2 Niet-conventionele toepassingen
    • 3.3 Afstotend
    • 3.4 In de synthese van malachiet
    • 3.5 Synthetische tussenpersoon
  • 4 Synthese
  • 5 Referenties

Fysische en chemische eigenschappen

Chemische namen

Benzaldehyde, benzoëzuuraldehyde, benzeenkoolwaterstof, fenylmetanal en benzeencarboxaldehyde.

Moleculaire formule

C7H6O of C6H5CHO

kleur

Het is een kleurloze vloeistof die geelachtig kan worden.

geur

Vergelijkbaar met de bittere amandel.

smaak

Aromatische branden.

Kookpunt

354 ºF tot 760 mmHg.

178,7 ºC.

Smeltpunt

-15 ° F

-26 ºC

oplosbaarheid

In water, 6.950 mg / l bij 25 ºC, omdat het een overwegend apolaire stof is en zwak in wisselwerking staat met watermoleculen.

Mengbaar met alcohol, ether, vaste en vluchtige oliën.

Oplosbaar in vloeibaar ammonium, apolair oplosmiddel.

dichtheid

1,046 g / cm3 bij 68 ° F

1.050 g / cm3 bij 15 ºC

De damp is dichter dan lucht: 3,65 keer in relatie hiermee.

stabiliteit

Het is stabiel bij kamertemperatuur. Het wordt echter in de lucht geoxideerd tot benzoëzuur.

viscositeit

1.321 cP bij 25 ºC

structuur

Zoals blijkt uit het eerste beeld, de structuur van benzaldehyde blootstelt zijn aromatische karakter benzeenring -de linker- en verantwoordelijk formylgroep (-CHO), naar rechts, het polaire karakter van het molecuul. Benzaldehyde is dus een organische, aromatische en polaire verbinding.

Wat is de moleculaire geometrie? Omdat alle koolstofatomen die de benzeenring worden sp2 gehybridiseerd en de formylgroep, de molecule berust op hetzelfde vlak, en derhalve kan worden weergegeven als een vierkant (of rechthoekig, axiaal gezien).

Intermoleculaire interacties

De formylgroep vestigt een permanent dipoolmoment in het benzaldehydemolecuul, hoewel opmerkelijk zwak vergeleken met dat van benzoëzuur.

Hierdoor kan het sterkere intermoleculaire interacties hebben dan die van benzeen, waarvan de moleculen alleen kunnen interageren via de Londense krachten (dipool-geïnduceerde dipoolverstrooiing).

Dit komt tot uiting in de fysische eigenschappen, zoals het kookpunt, dat twee keer zo hoog is als dat van benzeen (80ºC).

Bovendien mist de formylgroep het vermogen om waterstofbindingen te vormen (waterstof is gebonden aan koolstof, niet aan zuurstof). Dit maakt het onmogelijk voor benzaldehyde-moleculen om driedimensionale matrices te vormen, zoals die worden gezien in benzoëzuurkristallen.

toepassingen

Additief en smaak- en smaakstof

Het is een verbinding die dient als basis voor medicijnen, kleurstoffen, parfums en in de harsindustrie. Het kan ook worden gebruikt als oplosmiddel, weekmaker en smeermiddel voor lage temperaturen. Het wordt gebruikt om voedsel en tabak te aromatiseren of te kruiden.

Het wordt gebruikt bij de bereiding van smaken, zoals amandel, kers en walnoot. Het wordt ook gebruikt als smaakstof in ingeblikte kersensiroop. Betrokken bij de ontwikkeling van geuren van violet, jasmijn, acacia, zonnebloem, enz., En wordt gebruikt bij de vervaardiging van zeep. Het wordt gebruikt als brandstof- en brandstofadditief.

Niet-conventionele toepassingen

Komt tussenbeide als reagens bij de bepaling van ozon, fenol, alkaloïden en methyleen. Fungeert als tussenpersoon in de regulering van plantengroei.

Benzaldehyde en N-heptaldehyde remmen de herkristallisatie van sneeuw en voorkomen de vorming van afzettingen van diep ijs, waardoor sneeuwlawines ontstaan. Dit gebruik wordt echter tegengeworpen omdat het een bron van milieuverontreiniging is.

afstotend

Benzaldehyde wordt gebruikt als afweermiddel bijen in bijenstallen gebruikt in combinatie met de rook voor bijen en bijenkorven af ​​te weren om veilig in deze werken, het vermijden van beten.

In de synthese van malachiet

Malachietgroen is een verbinding gesynthetiseerd met de tussenkomst van benzaldehyde. De kleurstof wordt gebruikt in de visteelt om visziekten te bestrijden, zoals de bekende witte vlekken en infecties met schimmels.

Het kan alleen worden gebruikt in aquaria, omdat het is gemeld schadelijke effecten bij zoogdieren, waaronder kankerverwekkende, mutagene, teratogeniciteit en chromosoom facturering; dit is waarom het in veel landen is verboden.

Het wordt ook gebruikt in de microbiologie voor het kleuren van bacteriële sporen.

Synthetische tussenpersoon

-Benzaldehyde tussenproduct bij de synthese van kaneelzuur gebruikt in specerijen, maar het belangrijkste gebruik is bij het verkrijgen van methyl, ethyl en benzyl in de parfumerie-industrie esters. Kaneelzuur induceert cytostase en omkering van kwaadaardige eigenschappen van humane tumorcellen in vitro.

-Benzaldehyde betrokken bij de synthese van benzylalcohol, hoewel het wordt gebruikt als voedingsmiddel kruiden en industriële oplosmiddelen, de belangrijkste functie is om te dienen als een tussenproduct voor de synthese van verbindingen in farmaceutische en productie van parfums, specerijen en sommige anilinekleurstoffen industrie.

-Benzaldehyde is een tussenproduct in de synthese van amandelzuur. Dit wordt gebruikt bij de behandeling van huidproblemen, zoals veroudering door blootstelling aan zonlicht, onregelmatige pigmentatie en acne..

-Het heeft een antibacterieel gebruik dat werkt als een oraal antibioticum bij urineweginfecties.

synthese

De meest gebruikte vorm van benzaldehyde-synthese is door katalytische oxidatie van tolueen, met behulp van mangaanoxidekatalysatoren (MnO)2) en kobaltoxide (CoO). Beide reacties worden uitgevoerd met zwavelzuur als een medium.

referenties

  1. Steven A. Hardinger, Afdeling Scheikunde & Biochemie, UCLA. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: benzaldehyde. Genomen uit: chem.ucla.edu
  2. PubChem. (2018). Benzaldehyde. Genomen uit: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Genomen uit: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02 december 2011). Benzaldehyde. Genomen uit: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelic Acid en zijn voordelen. Genomen uit: dermafix.co.za
  6. Chemical Book. (2017). Benzaldehyde. Genomen uit: chemicalbook.com