Benzylbenzoaatstructuur, eigenschappen, synthese, toepassingen



de benzylbenzoaat is een organische verbinding met formule C14H12O2. Het verschijnt als een kleurloze vloeistof of als een witte vaste stof vlokken met een zwakke kenmerkende geur balsamico. Dit maakt het mogelijk benzylbenzoaat te gebruiken in de parfumindustrie als een smaakstof.

Het werd voor het eerst in 1918 als geneesmiddel bestudeerd en sindsdien staat het op de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie..

Het is een van de meest gebruikte verbindingen in de behandeling van schurft of schurft. Een huidinfectie veroorzaakt door de mijt Sarcoptes scabei, gekenmerkt door een ernstige jeuk die 's nachts intenser wordt en secundaire infecties kan veroorzaken.

Het is dodelijk voor de schurftmijt van schurft en wordt ook gebruikt bij pediculosis, plaag van hoofd- en lichaamluizen. In sommige landen wordt het niet gebruikt als de voorkeursbehandeling voor schurft vanwege de irriterende werking van het middel.

Het wordt verkregen door de condensatie van benzoëzuur met benzylalcohol. Er zijn andere, soortgelijke vormen van synthese van de verbinding. Het is ook geïsoleerd in sommige soorten planten van het geslacht Polyalthia.

index

  • 1 Structuur van benzylbenzoaat
    • 1.1 Interacties
  • 2 Fysische en chemische eigenschappen
    • 2.1 Chemische naam
    • 2.2 Moleculair gewicht
    • 2.3 Molecuulformule
    • 2.4 Fysieke verschijning
    • 2.5 Geur
    • 2.6 Smaak
    • 2.7 Kookpunt
    • 2,8 Smeltpunt
    • 2.9 Verbrandingspunt
    • 2.10 Oplosbaarheid in water
    • 2.11 Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen
    • 2.12 Dichtheid
    • 2.13 Relatieve dichtheid met water
    • 2.14 Dampdichtheid in relatie tot lucht
    • 2.15 Stoomdruk
    • 2.16 Stabiliteit
    • 2.17 Automatische ontsteking
    • 2.18 Viscositeit
    • 2.19 Verbrandingswarmte
    • 2.20 pH
    • 2.21 Oppervlaktespanning
    • 2.22 Brekingsindex
  • 3 Werkingsmechanisme
  • 4 Synthese
  • 5 Gebruik
    • 5.1 Bij de behandeling van schurft
    • 5.2 Bij de behandeling van spams
    • 5.3 als hulpstof
    • 5.4 In veterinaire ziekenhuizen
    • 5.5 Andere toepassingen
  • 6 Referenties

Structuur van benzylbenzoaat

De structuur van benzylbenzoaat is weergegeven in een staaf- en bolmodel in het bovenste beeld. De stippellijnen geven de aromaticiteit van de benzeenringen aan: een van benzoëzuur (links) en de andere van benzylalcohol (rechts).

De Ar-COO- en H-koppelingen2C-Ar draait, waardoor de ringen op die assen roteren. Naast deze rotaties zijn er niet veel die op het eerste gezicht kunnen bijdragen aan hun dynamische eigenschappen; daarom vinden hun moleculen minder manieren om intermoleculaire krachten vast te stellen.

interacties

Men zou dus verwachten dat de aromatische ringen van naburige moleculen geen merkbare interactie aangaan, noch deze met de estergroep vanwege hun verschil in polariteit (die van de rode bollen, R-CO-O-R).

Het is ook niet waarschijnlijk dat zich aan weerszijden van de structuur waterstofbruggen zullen vormen. estergroep kan aanvaarden, maar het molecuul mist waterstof donerende groepen (OH, COOH, of NH2) om dergelijke interacties te laten ontstaan.

Aan de andere kant is het molecuul enigszins symmetrisch, wat zich vertaalt in een zeer laag permanent dipoolmoment; daarom zijn de dipool-dipool interacties zwak.

En waar zou de regio met de hoogste elektronische dichtheid zich bevinden? In de estergroep, hoewel weinig uitgesproken vanwege de symmetrie in de structuur.

De intermoleculaire krachten die overheersen voor benzylbenzoaat zijn die van dispersie of Londen. Deze zijn rechtevenredig met de molecuulmassa en door een aantal van deze moleculen te groeperen, kan worden verwacht dat de vorming van ogenblikkelijke en geïnduceerde dipolen met grotere waarschijnlijkheid plaatsvindt..

Al het bovenstaande wordt aangetoond door de fysische eigenschappen van benzylbenzoaat: het smelt bij slechts 21 ° C, maar in vloeibare vorm kookt het op 323 ° C.

Fysische en chemische eigenschappen

Chemische naam

Benzylbenzoaat of benzoëzuurmethylester. Bovendien krijgen ze vanwege de fabrikanten van het medische product talrijke namen toegewezen, waaronder de volgende: Acarosan, Ascabiol, Benzanil en Novoscabin.

Moleculair gewicht

212,248 g / mol.

Moleculaire formule

C14H12O2.

Uiterlijke verschijning

Kleurloze of vaste witte vloeistof in de vorm van vlokken.

geur

Geeft een milde balsamico geur.

smaak

Scherp, brandend naar smaak.

Kookpunt

323,5 ºC.

Smeltpunt

21ºC.

Verbrandingspunt

148 ºC (298 º F).

Oplosbaarheid in water

Het is vrijwel onoplosbaar in water (15,4 mg / L).

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Onoplosbaar in glycerol, mengbaar met alcohol, chloroform, ether en oliën. Oplosbaar in aceton en benzeen.

dichtheid

1,118 g / cm3 bij 25 ºC.

Relatieve dichtheid met water

1.1 (met een waterdichtheid van 1 g / cm3).

Dampdichtheid in relatie tot lucht

7,31 (lucht = 1).

Stoom druk

0.000224 mmHg bij 25 ºC.

stabiliteit

Een emulsie van benzylbenzoaat 20% emulgeermiddel bereid en OS wolwasalcohol stabiel. Handhaaft zijn effectiviteit voor ongeveer 2 jaar.

Automatische ontsteking

480 ºC.

viscositeit

8.292 cPoise bij 25 ºC.

Warmte van verbranding

-6.69 × 109 J / Kmol.

pH

Vrijwel neutraal wanneer de pH wordt geschat door het lakmoespapier in de compound te bevochtigen.

Oppervlaktespanning

26,6 dynes / cm bij 210,5 ºC.

Brekingsindex

1.5681 bij 21 ºC.

Werkingsmechanisme

Benzylbenzoaat heeft toxische effecten op het zenuwstelsel van de mijt Sarcoptes scabiei, waardoor het de dood veroorzaakt. Het is ook giftig voor het doden van eicellen, hoewel het werkingsmechanisme onbekend is..

Benzylbenzoaat zou werken door de functie van de spanningsafhankelijke natriumkanalen te onderbreken, wat leidt tot een langdurige depolarisatie van de zenuwcelmembraanpotentialen en de verstoring van de werking van de neurotransmitter.

Er wordt op gewezen dat het selectieve neurotoxische effect van permethrine (een geneesmiddel dat wordt gebruikt bij schurft) voor ongewervelde dieren te wijten is aan structurele verschillen tussen de natriumkanalen van vertebraten en ongewervelden..

synthese

Het wordt geproduceerd door de conjugatie van benzylalcohol en natriumbenzoaat in aanwezigheid van triethylamine. Het wordt ook geproduceerd door de herestering van methylbenzoaat, in de aanwezigheid van benzyloxide. Het is een bijproduct van de synthese van benzoëzuur door oxidatie met tolueen.

Bovendien kan het worden gesynthetiseerd door de Tischenko-reactie, met behulp van benzaldehyde met natriumbenzilaat (gegenereerd uit natrium en benzylalcohol) als een katalysator.

toepassingen

Bij de behandeling van schurft

De verbinding wordt al lange tijd gebruikt bij de behandeling van schurft en ook bij pediculose, en wordt gebruikt als een 25% benzoaatbenzoaatlotion. Bij de behandeling van schurft wordt de lotion vanaf de nek naar beneden over het hele lichaam aangebracht, na een eerdere reiniging.

Wanneer de eerste toepassing droog is, wordt een tweede laag van de lotion aangebracht met benzylbenzoaat. Het wordt beschouwd als een laag-risico gebruik voor volwassen patiënten met schurft en dodelijk voor mijten die de ziekte produceren, die meestal binnen vijf minuten worden geëlimineerd. Het gebruik van benzylbenzoaat bij kinderen wordt niet aanbevolen.

Normaal zijn twee tot drie toepassingen van de verbinding vereist om huidirritatie te veroorzaken. Een overdosis van de stof kan blaren, netelroos of huiduitslag veroorzaken.

Er zijn geen bruikbare gegevens over de percutane absorptie van benzylbenzoaat, er zijn studies die dit feit suggereren, maar zonder de omvang ervan te kwantificeren..

Het geabsorbeerde benzylbenzoaat wordt snel gehydrolyseerd tot benzoëzuur en benzylalcohol. Dit wordt vervolgens geoxideerd tot benzoëzuur. Vervolgens wordt benzoëzuur geconjugeerd met glycine om benzoylcholine (hippuurzuur) te produceren, of met glucuronzuur om benzoylglucuronzuur te produceren.

Bij de behandeling van spams

Benzylbenzoaat heeft vaatverwijdende en spasmolytische effecten en is aanwezig in veel medicijnen voor de behandeling van astma en pertussis.

Aanvankelijk werd benzylbenzoaat gebruikt bij de behandeling van vele aandoeningen die de gezondheid van mensen beïnvloedden, waaronder overmatige darmperistaltiek; diarree en dysenterie; darmkoliek en enteroespasm; pylorospasm; spastische constipatie; galkoliek; nier- of urethrale koliek; spasme van de urineblaas.

Ook spasmen geassocieerd met de samentrekking van de zaadblaasjes; baarmoederkrampen bij spastische dysmenorroe; arteriële spasmen geassocieerd met arteriële hypertensie; en bronchiale spasmen zoals bij astma. Het is nu in veel van zijn gebruik vervangen door effectievere medicijnen

Als hulpstof

Benzylbenzoaat wordt gebruikt als hulpstof bij sommige testosteronvervangende medicijnen (zoals Nebido) bij de behandeling van hypogonadisme.

In Australië werd een geval van anafylaxie gepresenteerd bij een patiënt die een behandeling onderging met testosteronvervangende geneesmiddelen, geassocieerd met het gebruik van benzylbenzoaat.

De verbinding wordt gebruikt bij de behandeling van bepaalde huidziekten zoals ringworm, milde tot matige acne en seborroe.

In veterinaire ziekenhuizen

Benzylbenzoaat werd gebruikt in veterinaire ziekenhuizen als topisch acaricide, scabicide en pediculicide. Bij hoge doses kan de verbinding hyperexcitatie, verlies van coördinatie, ataxie, toevallen en verlamming van de ademhaling bij proefdieren veroorzaken..

Andere toepassingen

-Het wordt gebruikt als insectenwerende middelen voor vlooien, teken en muskieten.

-Het is een oplosmiddel van celluloseacetaat, nitrocellulose en kunstmatige musk.

-Het wordt gebruikt als smaakstof voor snoep, zoetwaren en kauwgom. Bovendien vindt het toepassing als een antimicrobieel conserveermiddel.

-Benzylbenzoaat wordt gebruikt in cosmetologie voor de behandeling van droge lippen, door een crème te gebruiken die het bevat in combinatie met vaseline en een parfum.

-Het wordt gebruikt als een vervanging voor kamfer in celluloidverbindingen, kunststoffen en pyroxyline.

-Het wordt gebruikt als een kleurstofdrager en weekmaker. Het dient als een geur-fixeermiddel. Hoewel het geen actief geuringrediënt is, helpt het om de stabiliteit en de karakteristieke geur van de hoofdbestanddelen te verbeteren.

referenties

  1. Universiteit van Hertfordshire. (26 mei 2018). Benzylbenzoaat Teruggeplaatst van: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoaat Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Benzylbenzoaat Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Cosmetische, medische en chirurgische dermatologie. (2013). Schurft: een beoordeling. Teruggeplaatst van: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 juni 2018). Gebruiksaanwijzing benzylbenzoaat: emulsie en zalf. Teruggeplaatst van: saludmedin.es