Natriumbenzoaatstructuur, eigenschappen, synthese, toepassingen en risico's



de natriumbenzoaat is een organisch zout waarvan de chemische formule C is6H5COONa. Het wordt geproduceerd of gegenereerd door de neutralisatiereactie tussen benzoëzuur en natriumhydroxide. Het resultaat is een witte vaste stof (onderste afbeelding) oplosbaar in water en ontleedt door verwarming op 120 ° C.

Dit zout kan van nature worden gevonden in verschillende soorten fruit en andere delen van groenten, zoals: bosbessen, pruimen, rozijnen, kaneel, kruidnagel en appels. Het is ook een metaboliet van algen en planten.

Natriumbenzoaat niet ophopen in het lichaam, omdat het gemakkelijk combineert met het aminozuur glycine naar hippúrico zuur, die vrij in de urine wordt uitgescheiden vormen.

Deze verbinding wordt gebruikt in combinatie met voedselconserveringsmiddelen, omdat de werking ervan efficiënter is bij een zure pH. Dit komt door de aanwezigheid van organische zuren die het voedsel een pH geven die geschikt is voor de werking van natriumbenzoaat; die als zodanig uiteindelijk wordt geprotoneerd tot benzoëzuur.

Dit zout wordt ook gebruikt bij de behandeling van erfelijke metabole aandoeningen van de ureumcyclus, hetgeen resulteert in de accumulatie van een tussenproduct metaboliet waarvoor het enzym dat processen deficiënt.

Het internationale programma voor chemische veiligheid heeft geen schadelijke effecten van natriumbenzoaat op mensen gevonden, voor een consumptie tussen 647 - 825 mg / kg lichaamsgewicht.

Er is echter gemeld dat natriumbenzoaat pseudo-allergische reacties kan veroorzaken en de symptomen kan verergeren bij patiënten met frequente episoden van urticaria en astma..

index

  • 1 Structuur van natriumbenzoaat
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Chemische namen
    • 2.2 Fysieke beschrijving
    • 2.3 Geur
    • 2.4 Smaak
    • 2.5 Vlampunt
    • 2.6 Auto-ontsteking
    • 2.7 Dichtheid
    • 2.8 Oplosbaarheid
    • 2.9 Stabiliteit
    • 2.10 Ontleding
    • 2.11 pH
    • 2.12 Oppervlaktespanning
  • 3 Samenvatting
  • 4 Gebruik
    • 4.1 In voedsel
    • 4.2 Medische behandeling
    • 4.3 Andere
  • 5 Risico's
  • 6 Referenties

Structuur van natriumbenzoaat

In de bovenste afbeelding is de structuur van natriumbenzoaat weergegeven met een model van bollen en staven. De aromatische ring kan worden gezien met het blote oog, met de carboxylaatgroep, -COO-, hieraan gekoppeld (die van de rode bollen); en de laatste trekt op zijn beurt het Na-kation elektrostatisch aan+ (paarse bol).

Omdat het verschil in afmeting tussen de twee ionen groot is (vergelijk in de afbeelding), is het niet verrassend dat de reticulaire energie van de natriumbenzoaatkristallen laag is. Dit veroorzaakt dat hun kristallen een natuurlijke neiging hebben oplosbaar te zijn in polaire oplosmiddelen of om een ​​reeks chemische reacties te ondergaan.

De C6H5COO- Het kan twee waterstofbruggen van twee watermoleculen accepteren, wat zijn hydratatie ten goede komt. Ondertussen, de Na+ Het eindigt ook opgelost door water en overwint de elektrostatische krachten die het samen met de C houden6H5COO-.

Dit zout is dus samengesteld uit C-ionen6H5COO- en Na+, die op een ordelijke manier zijn gerangschikt om kristallen te bouwen. In de literatuur wordt geen informatie over de kristallijne structuur ervan verkregen, dus het is onbekend wat het type eenheidscel voor dit zout is.

eigenschappen

Chemische namen

-Natriumbenzoaat

-Natriumzout van benzoëzuur

-Sobenato

-Antimol.

Fysieke beschrijving

Witte korrels of kristallijn poeder. Kleurloos kristallijn poeder.

geur

toilet.

smaak

Bitterzoet, samentrekkend en onaangenaam.

Ontstekingspunt

> 100 ºC.

Automatische ontsteking

> 500 ºC.

dichtheid

1,50 g / cm3.

oplosbaarheid

-Oplosbaar in vloeibaar ammonium en pyridine.

-Moeilijk oplosbaar in ethanol: 8,22 g / 100 g bij 25 ºC.

-In methanol is het beter oplosbaar dan in ethanol: 8,22 g / 100 g bij 15 ºC.

stabiliteit

Het is stabiel onder de aanbevolen bewaarcondities. Het kan gevoelig zijn voor vocht, hydrolyse tot benzoëzuur. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, basen en minerale zuren.

ontleding

Bij verhitting tot ontbinding bij 120 ° C (248 ° F) geeft het een zure rook van natriumoxide en andere componenten af ​​die toxisch en carcinogeen kunnen zijn.

Bij ontbinding bij 120 ºC wordt voorkomen dat de kook- en smeltpunten nauwkeurig kunnen worden bepaald, waarbij de gerapporteerde waarden van deze parameters theoretische schattingen zijn.

pH

Dichtbij 8, opgelost in water. Dat wil zeggen, het is een basisch zout. Dit komt omdat het hydrolyseert om OH-ionen vrij te maken-.

Oppervlaktespanning

72,9 mN / cm bij 20 ºC in een oplossing van 1 g / l water.

synthese

Het benzoëzuur dat bij de synthese van natriumbenzoaat is betrokken, wordt hoofdzakelijk op drie manieren geproduceerd:

-Het naftaleen wordt geoxideerd met vanadiumpentoxide om het ftaalzuuranhydride te vormen. Deze verbinding kan decarboxylatie ondergaan om benzoëzuur te veroorzaken, omdat het in zijn structuur met twee aromatische ringen twee -COO-groepen bevat samen gecondenseerd.

-Tolueen wordt geoxideerd tot benzoëzuur door de toevoeging van salpeterzuur. In deze reactie wordt de methylgroep "eenvoudig" geoxideerd tot de carboxylgroep:

C6H5CH3 => C6H5COOH

-En tenslotte wordt benzotrichloride gehydrolyseerd door de inwerking van minerale zuren, afkomstig van benzoëzuur.

Verkregen benzoëzuur door een van deze drie methoden, het wordt dan opgelost in natriumhydroxide. Deze verbindingen ondergaan een neutralisatiereactie, waarbij natriumbenzoaat en water worden geproduceerd.

C6H5COOH + NaOH => C6H5COONa + H2O

De reactie kan ook worden uitgevoerd met natriumcarbonaat, hoewel de opbrengst ervan minder dan gewenst kan zijn.

toepassingen

In voedsel

Natriumbenzoaat is een conserveermiddel voor voedsel dat het fermentatieproces, verzuring of elk proces dat een achteruitgang daarvan veroorzaakt, kan remmen of vertragen. Bovendien heeft natriumbenzoaat een fungicide werking.

Dit zout is in staat om de gisten, bacteriën en schimmels in voedsel te verwijderen. Zijn conserverende werking is efficiënter bij pH < 6; es decir, en condiciones ácidas. Por esta razón es usado en conservas y en aliños de ensaladas que contienen vinagre (ácido acético).

Natriumbenzoaat wordt ook gebruikt voor het conserveren van koolzuurhoudende dranken en frisdranken, waarin koolzuur aanwezig is. Ook in jam, rijk aan citroenzuur, en in het algemeen, in voedingsmiddelen met zuren die een zure omgeving veroorzaken.

Bovendien wordt het gebruikt in de voeding met een natriumbenzoaatconcentratie van 0,1%. De maximale hoeveelheid benzoëzuur en natriumbenzoaat die als conserveermiddel in levensmiddelen wordt gebruikt, is niet hoger dan 2000 mg / kg voedsel.

Medische behandeling

Acute hyperammonemie

Natrium fenylacetaat en natriumbenzoaat worden gebruikt in de vorm van adjunctieve therapie bij de behandeling van acute en hyperammoniëmie geassocieerde encefalopathie bij patiënten met abnormale ureumcyclus.

Deze verbindingen worden geclassificeerd als weesgeneesmiddelen. Deze benaming is van toepassing op geneesmiddelen die vanuit economisch oogpunt niet rendabel zijn.

schizofrenie

Natriumbenzoaat is experimenteel gebruikt bij de behandeling van schizofrenie. Het centrale deel van het onderzoek is de rol die bij de behandeling voldoet aan de remming van de oxidasen enzymen van de D-aminozuren, activiteit die voldoet aan het natriumbenzoaat.

Arginosuccinic aciduria

Natriumbenzoaat wordt gebruikt bij de behandeling van arginosuccínica acidurie, een erfelijke metabolische aandoening die de patiënten een toename van ammoniumconcentratie staat van het centrale zenuwstelsel veroorzaken.

remmende

-Het is een remmer van het enzym araquidonato 15-lipoxygenase, een enzym dat door de farmaceutische industrie wordt onderzocht voor betrokkenheid bij coronaire hartziekten.

-Remt de werking van het lipase-enzym triacylglycerol enzym dat veroorzaakt het vrijkomen van glycerol en vetzuren in de dunne darm, waardoor de absorptie van deze lipiden in voedingsmiddelen.

Het kan mogelijk zijn om natriumbenzoaat te gebruiken om de intestinale absorptie van lipiden zoals triacylglyceriden te reguleren.

Erfelijke aandoeningen

Natriumbenzoaat wordt gebruikt bij de behandeling van verschillende erfelijke aandoeningen gerelateerd aan metabolisme van aminozuren, waaronder geciteerd: hyperargininemia behandeling en behandeling van deficiëntie translocase enzym ornithine.

anderen

-Het wordt gebruikt in spoelingen op basis van alcohol en in het polijsten van zilver. Bovendien wordt het gebruikt bij de uitwerking van pyrotechnische verbindingen, die verantwoordelijk zijn voor het gefluit dat wordt geproduceerd wanneer ze worden ontstoken.

-Het wordt gebruikt als anticorrosief, wat een van de belangrijkste eisen is in de productie van dit zout. Het wordt ook gebruikt in koelmiddelen, antivries en andere op water gebaseerde systemen.

-Bij de formulering van kunststoffen zoals polypropyleen, wordt het gebruikt om de sterkte en helderheid te verbeteren.

-Dient als een stabilisator in badkamers en fotografische processen.

risico's

Natriumbenzoaat wordt door de FDA geclassificeerd als "in het algemeen veilig", in een dosis van 0,1% van het gewicht van het voedsel. Het wordt niet beschouwd als irriterend voor huid- en oogcontact, dus kan worden gesteld dat de acute toxiciteit laag is.

Natriumbenzoaat kan echter niet-immunologische reacties (pseudoallergie) veroorzaken door contact. Dit effect is zeldzaam bij normale mensen, maar bij patiënten met frequente episoden van urticaria of astmasymptomen kan de frequentie van deze symptomen toenemen..

In onderzoeken bij ratten en muizen werd geen bewijs gevonden voor een carcinogene werking van natriumbenzoaat.

Er is gewezen op het ongemak van het gebruik ervan in de aanwezigheid van ascorbinezuur, dat benzeen zou kunnen produceren; giftige stof, aangegeven als kankerverwekkend.

referenties

  1. Net Industries. (2019). Productie van natriumbenzoaat. Teruggeplaatst van: science.jrank.org
  2. Wikipedia. (2019). Natriumbenzoaat. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2019). Natriumbenzoaat. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
  4. Hanes T. (2019). Feiten over natriumbenzoaat. Livestrong. Opgehaald van: livestrong.com
  5. Chemical Book. (2017). Natriumbenzoaat. Teruggeplaatst van: chemicalbook.com
  6. Lane H. et al. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267 - 1275.
  7. Wereldgezondheidsorganisatie Genève. (12 april 2005). Benzoëzuur en natriumbenzoaat. [PDF]. Teruggeplaatst van: who.int