Butanal structuur, eigenschappen, toepassingen en risico's



de butanal is een aldehyde met open keten, bestaande uit vier koolstofatomen, en is analoog aan butaan; het is in feite de tweede meest geoxideerde vorm van butaankoolwaterstof na boterzuur. Zijn moleculaire formule is CH3CH2CH2CHO, waarbij -CHO de formylgroep is.

Dit aldehyde, een van de lichtste, bestaat uit een transparante vloeistof, brandbaar en minder dicht dan water. Bovendien is het oplosbaar in water en mengbaar met de meeste organische oplosmiddelen; daarom kan het worden gebruikt om organische mengsels van een enkele fase te hebben.

De aanwezigheid van de carbonylgroep (die van de rode bol, het bovenste beeld) geeft chemische polariteit aan het butanale molecuul en daarom het vermogen om de dipool-dipool-interactie tussen zijn moleculen te ervaren; hoewel er geen waterstofbruggen tussen worden gevormd.

Dit heeft als gevolg dat butanal hogere kook- en smeltpunten heeft dan butaan, maar lager dan die van n-butylalcohol.

Butanal wordt gebruikt als een oplosmiddel en is een tussenpersoon voor het verkrijgen van talrijke producten; zoals versnellers van vulkanisatie van rubbers, harsen, farmaceutische producten en landbouwchemicaliën.

Butanal is een giftige stof die door inademing ontsteking van de bovenste luchtwegen, bronchiën en longoedeem kan veroorzaken en zelfs dodelijke gevolgen kan hebben.

index

  • 1 Structuur van het butanal
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Chemische namen
    • 2.2 Moleculaire formule
    • 2.3 Fysieke verschijning
    • 2.4 Geur
    • 2.5 Kookpunt
    • 2.6 Smeltpunt
    • 2.7 Vlampunt
    • 2.8 Oplosbaarheid in water
    • 2.9 Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen
    • 2.10 Dichtheid
    • 2.11 Dampdichtheid
    • 2.12 Dampspanning
    • 2.13 Zelfontbranding
    • 2.14 Viscositeit
    • 2.15 Verbrandingswarmte
    • 2.16 Verdampingswarmte
    • 2.17 Oppervlaktespanning
    • 2.18 Geurdrempel
    • 2.19 Brekingsindex
    • 2.20 Dipolair moment
    • 2.21 Golflengten (λ) van maximale absorptie in water
    • 2.22 Polymerisatie
    • 2.23 Reactiviteit
    • 2.24 Aldol-condensatie
  • 3 Samenvatting
  • 4 Gebruik
    • 4.1 Industrieel
    • 4.2 Andere
  • 5 Risico's
  • 6 Referenties

Butanal structuur

Er is zojuist vermeld dat de formylgroep, -CHO, polariteit geeft aan het butanal- of butyraldehydemolecuul vanwege de grotere elektronegativiteit van het zuurstofatoom. Als gevolg hiervan kunnen hun moleculen met elkaar interageren door dipool-dipoolkrachten.

Het bovenste beeld toont, met een model van bollen en staven, dat het butanale molecuul een lineaire structuur heeft. De koolstof van de -CHO-groep heeft sp-hybridisatie2, terwijl de resterende koolstoffen hybridisatie sp3.

Niet alleen dat, maar het is ook flexibel en de koppelingen kunnen draaien op hun eigen assen; en dus worden verschillende conformaties of conformers gegenereerd (dezelfde samenstelling, maar met de links geroteerd).

conformeren

De volgende afbeelding verklaart dit punt beter:

De eerste conformer (de bovenste) komt overeen met het molecuul van de eerste afbeelding: de methylgroep aan de linkerkant, -CH3, en de groep -CHO staan ​​in anti-parallelle posities met elkaar; de ene wijst naar boven en de andere naar beneden.

Ondertussen komt de tweede conformer (de onderste) overeen met het molecuul met de -CH3 en -CHO in verduisterde posities; dat wil zeggen, beide wijzen in dezelfde richting.

Beide conformeren zijn snel uitwisselbaar, en daarom roteert het butanale molecuul constant en vibreert; en voegde het feit toe dat het een permanente dipool heeft, waardoor hun interacties sterk genoeg zijn om te koken bij 74,8 ° C.

eigenschappen

Chemische namen

-butanal

-butyraldehyde

-1-Butanal

-butyral

-N-butyraldehyde.

Moleculaire formule

C4H8O of CH3CH2CH2CHO.

Uiterlijke verschijning

Het is een heldere, transparante vloeistof.

geur

Karakteristieke geur, zuur, aldehyde.

Kookpunt

167 ° F tot 760 mmHg (74,8 ° C).

Smeltpunt

-146 ° F (-96,86 ° C).

Ontstekingspunt

-8ºF (-22ºC) Gesloten beker.

Oplosbaarheid in water

7 g / 100 ml bij 25 ° C.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Mengbaar met ethanol, ether, ethylacetaat, aceton, tolueen en vele andere organische oplosmiddelen.

dichtheid

0.803 g / cm3 bij 68 ° F.

Dampdichtheid

2,5 (in verhouding tot de lucht gelijk aan 1).

Stoom druk

111 mmHg bij 25 ºC.

Zelfontbranding

446 ºF. 425ºF (21.8ºC).

viscositeit

0,45 cPoise bij 20 ºC.

Warmte van verbranding

2479.34 kJ / mol bij 25 ºC.

Verdampingswarmte

33,68 kJ / mol bij 25 ºC.

Oppervlaktespanning

29,9 dyne / cm bij 24 ºC.

Geurdrempel

0,009 ppm.

Brekingsindex

1.3843 bij 20 ºC.

Dipolair moment

2,72 D.

Golflengten (λ) van maximale absorptie in water

225 nm en 282 nm (ultraviolet licht).

polymerisatie

Het butanal kan gepolymeriseerd worden in contact met alkali of zuur, omdat de polymerisatie gevaarlijk is.

reactiviteit

Bij blootstelling aan lucht oxideert het en vormt het boterzuur. Bij een temperatuur van 230 ° C ontbrandt het butanal spontaan met de lucht.

Aldol condensatie

Twee butanale moleculen kunnen met elkaar reageren, in de aanwezigheid van KOH en een temperatuur van 6-8 ° C, om de verbinding 2-ethyl-3-hydroxyhexanol te vormen. Dit type verbinding wordt aldol genoemd, omdat het een aldehydegroep en een alcoholische groep in zijn structuur heeft.

synthese

Butanal kan worden geproduceerd door de katalytische dehydrogenering van n-butylalcohol; de katalytische hydrogenatie van crotonaldehyde; en de hydroformylering van propyleen.

toepassingen

industrieel

-Butanal is een industrieel oplosmiddel, maar het is ook een intermediair in de synthese van andere oplosmiddelen; bijvoorbeeld 2-ethylhexanol, n-butanol en trimethylpropaan.

-Het wordt ook gebruikt als tussenproduct bij de vervaardiging van synthetische harsen, waaronder polyvinylbutyral; Versnellers van rubberen vulkanisatie; vervaardiging van farmaceutische producten; producten voor de bescherming van gewassen; pesticiden; antioxidanten; bruiningshulpmiddelen.

-Butanal wordt gebruikt als grondstof voor de productie van synthetische aroma's. Bovendien wordt het gebruikt als een smaakstof voor levensmiddelen.

anderen

-Bij de mens wordt butanal gebruikt als een biomarker die indicatief is voor schade door oxidatie, ervaren door lipiden, eiwitten en nucleïnezuren.

-Het werd experimenteel gebruikt, samen met formaline en glutardehyde, om te proberen de verzachting ervaren door koeienhoeven, door blootstelling aan water, urine en uitwerpselen van vee te verminderen. De experimentele resultaten waren positief.

risico's

Butanal is destructief voor de slijmvliesweefselmembranen van de bovenste luchtwegen, evenals voor de weefsels van de huid en ogen.

Door contact met de huid veroorzaakt het roodheid en brandwonden. In de ogen treden dezelfde verwondingen op, vergezeld van pijn en schade aan het oogweefsel.

Het inhaleren van butanal kan ernstige gevolgen hebben, omdat het kan produceren in het strottenhoofd en in de bronchiënontsteking en oedeem; terwijl in de longen, het chemische longontsteking en longoedeem produceert.

De tekenen van overmatige blootstelling zijn: branderige gevoelens in de bovenste luchtwegen, hoesten, piepende ademhaling, dat wil zeggen, emissie van fluiten tijdens het ademen; keelontsteking, kortademigheid, hoofdpijn, misselijkheid en ook overgeven.

Inhalatie kan dodelijk zijn als gevolg van spasmen van de luchtwegen.

De inname van butanal veroorzaakt een gevoel van "verbranding" in de spijsverteringskanalen: mondholte, farynx, slokdarm en maag.

referenties

  1. Morrison, R. T. en Boyd, R. N. (1987). Organische chemie (5ta Edition.). Redactie Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  5. Chemical Book. (2017). Butanal. Teruggeplaatst van: chemicalbook.com
  6. BASF. (Mei 2017). N-butyraldehyde. [PDF]. Teruggeplaatst van: solvents.basf.com