Butinostructuur, eigenschappen en toepassingen
de butyn is een chemische verbinding die behoort tot de groep van alkynen, voornamelijk gekarakteriseerd door in zijn structuur ten minste een drievoudige binding tussen twee koolstofatomen te hebben.
Als het gaat om het vaststellen van regels voor de benaming van alkynen, heeft de IUPAC (acroniem in het Engels voor International Union of Pure and Applied Chemistry) vastgesteld dat ze op dezelfde manier worden gebruikt als voor alkenen.
Het fundamentele verschil tussen beide nomenclatuur van stoffen die het achtervoegsel -een verandert als het gaat Ino verbindingen met drievoudige bindingen in zijn structuur.
Aan de andere kant bestaat butino alleen uit koolstof en waterstof en het heeft twee vormen: 1-butyn, dat zich in de gasfase bevindt onder standaard druk- en temperatuuromstandigheden (1 atm, 25 ° C); en 2-butino, een soort met vloeibare fase geproduceerd door chemische synthese.
index
- 1 Chemische structuur
- 1.1 1-butino
- 1.2 2-butyn
- 2 Eigenschappen
- 3 Gebruik
- 4 Referenties
Chemische structuur
In het molecuul dat bekend staat als butino wordt het fenomeen van structurele isomerisatie van positie gepresenteerd, dat bestaat uit de aanwezigheid van dezelfde functionele groepen in beide verbindingen, maar elk van deze bevindt zich op een andere plaats in de keten.
In dit geval hebben beide vormen van butino een identieke molecuulformule; echter in 1-butyn bevindt de drievoudige binding zich in koolstof nummer één, terwijl deze in 2-butyn in nummer twee wordt gevonden. Dit zet ze om in positie-isomeren.
Vanwege de locatie van de drievoudige binding in een van de terminals van de 1-butynstructuur, wordt het beschouwd als een terminale alkyn, terwijl de tussenliggende positie van de drievoudige binding in de 2-butynstructuur het de classificatie geeft van interne alkyn.
De link kan dus alleen tussen de eerste en tweede koolstof (1-butyn) of tussen de tweede en derde koolstof (2-butyn) zijn. Dit komt door de toegepaste nomenclatuur, waarbij altijd de laagst mogelijke nummering wordt gegeven aan de drievoudige bindingpositie.
1-butyn
De verbinding met de naam 1-butyn wordt ook wel ethylacetyleen genoemd, vanwege de structuur en de manier waarop de vier koolstofatomen zijn gerangschikt en gebonden. Echter, wanneer er over wordt gesproken butyn er wordt alleen naar deze chemische soort verwezen.
In dit molecuul wordt de drievoudige binding aangetroffen in een eindkoolstof, die de beschikbaarheid van waterstofatomen mogelijk maakt die hem grote reactiviteit geven.
Deze stijve en sterkere binding dan een enkele of dubbele binding tussen de koolstofatomen verschaft een stabiele configuratie van 1-butyn lineaire geometrie.
Bovendien is dit gasvormige stof vrij brandbaar, zodat bij aanwezigheid van warmte brand of explosies gemakkelijk veroorzaken en een hoge reactiviteit bij aanwezigheid van lucht of water.
2-butyn
Omdat interne alkynen een grotere stabiliteit vertonen dan terminale alkynen, maken ze de transformatie mogelijk van 1-butyn naar 2-butyn.
Deze isomerisatie kan plaatsvinden door de 1-butyn te verwarmen in aanwezigheid van een base (zoals NaOH, KOH, NaOCH3 ...) of door de herschikking van 1-butyn in een oplossing van kaliumhydroxide (KOH) in ethanol (C2H6O).
Ook de chemisch bekend als 2-butyn ook wel dimethylacetylene (of crotonileno), verschijnt als een vloeistof en vluchtige deeltjes uit kunstmatig.
In 2-butyn bevindt de drievoudige binding zich in het midden van het molecuul, waardoor deze meer stabiliteit heeft dan zijn isomeer.
Bovendien heeft deze kleurloze verbinding een lagere dichtheid dan water, hoewel deze als onoplosbaar wordt beschouwd en een hoge ontvlambaarheid heeft.
eigenschappen
-De structuurformule van butino (ongeacht naar welk isomeer wordt verwezen) is C4H6, die een lineaire structuur heeft.
-Een van de chemische reacties lijdt molecuul butyn isomerisatie, waarbij een herrangschikking en migratie plaatsvindt drievoudige binding in het molecuul.
-1-Butyn bevindt zich in de gasfase, heeft een zeer hoge ontvlambaarheid en een hogere dichtheid dan lucht.
-Deze stof is ook vrij reactief en kan in de aanwezigheid van hitte hevige explosies veroorzaken.
-Wanneer dit kleurloze gas een onvolledige verbrandingsreactie ondervindt, kan dit bovendien koolmonoxide (CO) veroorzaken.
-Als beide isomeren worden blootgesteld aan hoge temperaturen, kunnen ze polymerisatiereacties van het explosieve type ervaren.
-2-butyn bevindt zich in de vloeibare fase, hoewel het ook als vrij brandbaar wordt beschouwd onder standaard druk- en temperatuuromstandigheden.
-Deze stoffen kunnen heftige reacties ervaren als ze zich in de buurt van sterke oxiderende stoffen bevinden.
-Op dezelfde manier treden exotherme reacties op met een daaruit volgende vrijzetting van gasvormig waterstof in aanwezigheid van reducerende soorten..
-Bij contact met bepaalde katalysatoren (zoals sommige zure stoffen) of startersoorten kunnen exothermische polymerisatiereacties optreden.
toepassingen
Omdat ze verschillende eigenschappen hebben, kunnen beide isomeren verschillende toepassingen en toepassingen hebben, zoals hieronder wordt weergegeven:
In de eerste plaats is een van de toepassingen van 1-butino vaak een gebruik als tussenstadium in het productieproces van andere stoffen van organische aard van synthetische oorsprong..
Anderzijds wordt deze chemische soort gebruikt in de productie-industrie van rubber en afgeleide verbindingen; zoals bijvoorbeeld wanneer u benzol wilt krijgen.
Evenzo wordt het gebruikt bij het fabricageproces van een breed scala aan kunststofproducten, evenals bij de vervaardiging van veel polyethyleenstoffen die als een hoge dichtheid worden beschouwd.
Ook de 1-butyn wordt vaak gebruikt als een component voor snij- en lasprocessen van bepaalde metaallegeringen, zoals staal (legering van ijzer en koolstof).
In een andere betekenis wordt de 2-butynisomeer gebruikt in combinatie met een andere alkyn genaamd propyn in de synthese van sommige stoffen die bekend staan als gealkyleerde hydrochinonen, wanneer het proces van totale synthese van a-tocoferol (vitamine E) wordt uitgevoerd.
referenties
- Wikipedia. (N.D.). Butyn. Opgehaald van en.wikipedia.org
- Yoder, C.H., Leber P.A. en Thomsen, M.W. (2010). The Bridge to Organic Chemistry: concepten en nomenclatuur. Opgehaald uit books.google.co.ve
- Study.com. (N.D.). Butyne: structurele formule en isomeren. Verkregen van studie.
- PubChem. (N.D.). 1-butyn. Teruggeplaatst van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem. (N.D.). 2-butyn. Teruggeplaatst van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov