Butenokarakteristieken, chemische structuur en toepassingen

de buteen is de naam gegeven aan een reeks van vier isomeren met chemische formule C₄H₈. Het zijn alkenen of alkenen, dat wil zeggen, ze hebben een dubbele binding C = C in hun structuur. Bovendien zijn het koolwaterstoffen, die kunnen worden aangetroffen in olieafzettingen of ontstaan ​​door thermisch kraken en producten met een lager molecuulgewicht verkrijgen..

De vier isomeren reageren met zuurstof vrijmakende warmte en een gele vlam. Evenzo kunnen ze reageren met een breed spectrum van kleine moleculen die aan hun dubbele binding worden toegevoegd.

Maar wat zijn de isomeren van buteen? De bovenste afbeelding toont de structuur met witte (waterstof) en zwarte (koolstof) bollen voor 1-Buteen. 1-Buteen is het eenvoudigste isomeer van koolwaterstof C₄H₈. Merk op dat er acht witte bollen en vier zwarte bollen zijn, wat overeenkomt met de chemische formule.

De andere drie isomeren zijn cis en trans-2-buteen en iso-buteen. Ze vertonen allemaal zeer vergelijkbare chemische eigenschappen, hoewel hun structuren variaties in fysische eigenschappen veroorzaken (smelt- en kookpunten, dichtheden, enz.). Ook hebben hun IR-spectra vergelijkbare patronen van absorptiebanden.

In het algemeen wordt 1-Buteen buteen genoemd, hoewel 1-Buteen alleen naar een enkele isomeer verwijst en niet naar een generieke naam. Deze vier organische verbindingen zijn gassen, maar kunnen vloeibaar worden bij hoge druk of condenseren (en zelfs kristalliseren) met een temperatuurdaling.

Ze zijn een bron van warmte en energie, reagentia voor de synthese van andere organische verbindingen en vooral noodzakelijk voor de productie van kunstrubber na de synthese van butadieen.

index

• 1 Kenmerken van buteno
  • 1.1 Molecuulgewicht
  • 1.2 Fysieke aspecten
  • 1.3 Kookpunt
  • 1.4 Smeltpunt
  • 1.5 Oplosbaarheid
  • 1.6 Dichtheid
  • 1.7 Reactiviteit
• 2 Chemische structuur
  • 2.1 Constitutionele en geometrische isomeren
  • 2.2 Stabiliteit
  • 2.3 Intermoleculaire krachten
• 3 Gebruik
• 4 Referenties

Kenmerken van buteno

Moleculair gewicht

56.106 g / mol. Dit gewicht is hetzelfde voor alle isomeren met formule C₄H₈.

Fysieke aspecten

Het is een kleurloos en ontvlambaar gas (net als de andere isomeren) en heeft een relatief aromatische geur.

Kookpunt

De kookpunten voor de buteenisomeren zijn als volgt:

1-Buteen: -6ºC

Cis-2-Buteen: 3,7 ° C

Trans-2-buteen: 0,96 ° C

2-Methylpropeen: -6,9 ° C

Smeltpunt

1-Buteen: -185.3ºC

Cis-2-Buteen: -138,9ºC

Trans-2-buteen: -105,5 ° C

2-Methylpropeen: -140,4 ° C

oplosbaarheid

Buteen is zeer onoplosbaar in water vanwege zijn apolaire aard. Het lost echter perfect op in sommige alcoholen, benzeen, tolueen en ethers.

dichtheid

0.577 bij 25ºC. Daarom is het minder dicht dan water en in een container zou het erboven liggen.

reactiviteit

Zoals elke alkeen is de dubbele binding ervan gevoelig voor het toevoegen van moleculen of oxideren. Dit maakt buteen en zijn isomeren reactief. Aan de andere kant zijn het ook ontvlambare stoffen, dus reageren ze met een overmaat aan temperatuur met de zuurstof in de lucht.

Chemische structuur

De structuur van 1-Buteen is weergegeven in het bovenste beeld. Aan je linkerhand zie je de locatie van de dubbele binding tussen de eerste en de tweede koolstof. Het molecuul heeft een lineaire structuur, hoewel het gebied rond de C = C-binding vlak is vanwege sp-hybridisatie² van deze koolstoffen.

Als het 1-buteenmolecuul over een hoek van 180º zou worden geroteerd, zou hetzelfde molecuul zonder duidelijke veranderingen aanwezig zijn, daarom mist het optische activiteit.

Hoe zouden je moleculen reageren? De C-H, C = C en C-C-bindingen zijn apolair van aard, dus geen van hen werkt mee aan de vorming van een dipoolmoment. Bijgevolg CH-moleculen₂= CHCH₂CH₃ moet communiceren via dispersiekrachten in Londen.

Het rechteruiteinde van de buten vormt directe dipolen, die op korte afstand de aangrenzende atomen van een naburig molecuul polariseren. Aan de andere kant werkt het linkereinde van de link C = C samen door de wolken π boven elkaar te plaatsen (zoals twee wafels of vellen).

Omdat er vier koolstofatomen zijn die het moleculaire skelet samenstellen, zijn hun interacties amper voldoende om de vloeistoffase een kookpunt van -6ºC te laten hebben.

Constitutionele en geometrische isomeren

1-Buteen heeft een molecuulformule C₄H₈; echter, andere verbindingen kunnen dezelfde hoeveelheid C- en H-atomen in hun structuur hebben.

Hoe is het mogelijk? Als de structuur van 1-Buteen zorgvuldig wordt waargenomen, kunnen de substituenten van de C = C-koolstofatomen worden uitgewisseld. Deze uitwisseling produceert andere verbindingen uit hetzelfde skelet. Bovendien kan de positie van de dubbele binding tussen C-1 en C-2 worden verplaatst naar C-2 en C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-buteen.

In 2-Buteen kunnen de H-atomen zich aan dezelfde kant van de dubbele binding bevinden, wat overeenkomt met de cis-stereoisomeer; of in een tegenovergestelde ruimtelijke oriëntatie, in de trans-stereoisomeer. Beide vormen wat ook bekend staat als geometrische isomeren. Hetzelfde geldt voor de groepen -CH₃.

Merk ook op dat indien in de CH-molecule gelaten₃CH = CHCH₃ de H-atomen aan de ene kant en de CH-groepen₃ in een andere, zou een constitutionele isomeer worden verkregen: CH₂= C (CH₃)₂, 2-Methylpropeen (ook bekend als isobuteen).

Deze vier verbindingen hebben dezelfde formule C₄H₈ maar verschillende structuren. 1-Buteen en 2-methylpropeen zijn constitutionele isomeren; en cis en trans-2-buteen, geometrische isomeren tussen beide (en constitutioneel ten opzichte van de rest).

stabiliteit

Warmte van verbranding

Uit de bovenste afbeelding, welke van de vier isomeren vertegenwoordigt de meest stabiele structuur? Het antwoord kan worden gevonden, bijvoorbeeld, in de hitte van verbranding van elk van hen. Bij reactie met zuurstof, is het isomeer met formule C₄H₈ wordt omgezet in CO₂ water en warmte vrijgeven:

C₄H₈(g) + 60₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

De verbranding is exotherm, zodat hoe meer warmte vrijkomt, hoe onstabieler de koolwaterstof. Daarom zal die van de vier isomeren die minder warmte afgeeft wanneer ze in de lucht worden verbrand, de meest stabiele zijn.

De verwarmingsstoten voor de vier isomeren zijn:

-1-Buteen: 2717 kJ / mol

-cis-2-buteen: 2710 kJ / mol

-trans-2-buteen: 2707 kJ / mol

-2-methylpropeen: 2700 kJ / mol

Merk op dat 2-methylpropeen het isomeer is dat minder warmte afgeeft. Terwijl 1-Buteen degene is die meer warmte afgeeft, wat zich vertaalt in grotere instabiliteit.

Sterisch en elektronisch effect

Dit verschil in stabiliteit tussen de isomeren kan direct uit de chemische structuur worden afgeleid. Volgens de alkenen verkrijgt degene met meer R-substituenten een grotere stabilisatie van zijn dubbele binding. Dus, 1-Buteen is het meest onstabiel omdat het amper een substituent heeft (-CH₂CH₃); dat wil zeggen, het is monogesubstitueerd (RHC = CH₂).

De cis- en trans-isomeren van 2-Buteen verschillen in energie als gevolg van de Van der Wall-stress veroorzaakt door het sterische effect. In de cis-isomeer, de twee CH-groepen₃ aan dezelfde kant van de dubbele band stoten ze elkaar af, terwijl ze in de trans-isomeer ver genoeg van elkaar verwijderd zijn.

Maar waarom is dan 2-methylpropeen de meest stabiele isomeer? Omdat het elektronische effect tussenkomt.

In dit geval, hoewel het een tweemaal gesubstitueerd alkeen is, zijn de twee CH-groepen₃ ze zitten in dezelfde koolstof; in de geminale positie de ene ten opzichte van de ander. Deze groepen stabiliseren de koolstof van de dubbele binding door een deel van de elektronische wolk ervan over te brengen (omdat het relatief meer zuur is door sp-hybridisatie te hebben).²).

Bovendien hebben 2 isomeren in 2-buteen slechts 2 ° koolstofatomen; terwijl 2-methylpropeen een koolstofgehalte van 3 ° bevat, met een grotere elektronische stabiliteit.

Intermoleculaire krachten

De stabiliteit van de vier isomeren volgt een logische volgorde, maar hetzelfde treedt niet op bij intermoleculaire krachten. Als je hun smelt- en kookpunten vergelijkt, zul je merken dat ze niet dezelfde volgorde volgen.

Van trans-2-buteen wordt verwacht dat het de hoogste intermoleculaire krachten presenteert vanwege een groter oppervlaktecontact tussen twee moleculen, in tegenstelling tot cis-2-buteen, waarvan het skelet een C trekt. Echter, cis-2-buteen kookt hoger temperatuur (3,7 ° C), dan de trans-isomeer (0,96 ° C).

De vergelijkbare kookpunten voor 1-Buteen en 2-Methylpropeen zouden worden verwacht omdat ze structureel erg op elkaar lijken. In de vaste toestand verandert het verschil echter radicaal. 1-Buteen smelt bij -185.3ºC, terwijl 2-Methylpropene bij -140.4ºC.

Bovendien smelt de cis-2-buteenisomeer bij -138,9 ° C, bij een temperatuur die erg dicht bij 2-methylpropenom ligt, wat kan betekenen dat ze in de vaste stof een even stabiele opstelling vertonen.

Uit deze gegevens kan worden geconcludeerd dat, ondanks het feit dat ze de meest stabiele structuren kennen, ze niet voldoende licht werpen in de kennis van hoe de intermoleculaire krachten in de vloeistof werken; en zelfs meer, in de vaste fase van deze isomeren.

toepassingen

-De butenen kunnen, vanwege hun verbrandingswarmte, eenvoudig worden gebruikt als een bron van warmte of brandstof. Er zou dus worden verwacht dat de vlam van 1-buteen meer heet is dan die van de andere isomeren.

-Ze kunnen als organische oplosmiddelen worden gebruikt.

-Ze dienen als additieven om het octaangehalte van benzine te verhogen.

-Binnen de organische synthese neemt 1-Buteen deel aan de productie van andere verbindingen zoals butyleenoxide, 2-glutanol, succinimide en terbutilmecaptan (gebruikt om het kookgas zijn karakteristieke geur te geven). Ook kan butadieen (CH) worden verkregen uit de buteenisomeren₂= CH-CH = CH₂), waaruit kunstrubber wordt gesynthetiseerd.

Afgezien van deze syntheses zal de diversiteit van de producten afhangen van welke moleculen aan de dubbele binding worden toegevoegd. Zo kunnen bijvoorbeeld alkylhalogeniden worden gesynthetiseerd als ze worden omgezet met halogenen; alcoholen, als ze water toevoegen in een zuur milieu; en tert-butylesters als ze alcoholen met laag molecuulgewicht (zoals methanol) toevoegen.

referenties

1. Francis A. Carey. Organische chemie Carbonzuren. (zesde editie., blz. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Buteen. Genomen uit: en.wikipedia.org
3. YPF. (Juli 2017). Butenen. [PDF]. Genomen uit: ypf.com
4. William Reusch. (05 mei 2013). Toevoegingsreacties van Alkenen. Teruggeplaatst van: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Buteen. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov