Primaire koolstofkenmerken, typen en voorbeelden

de primaire koolstof is er een die in elke verbinding, ongeacht de moleculaire omgeving, vorm binding met ten minste één koolstofatoom. Deze binding kan een-, twee (=) of drie (≡), mits er slechts twee koolstofatomen gebonden aan naburige posities en zijn (logisch).

De waterstofatomen die in deze koolstof aanwezig zijn, worden primaire waterstofatomen genoemd. De chemische eigenschappen van primaire, secundaire en tertiaire waterstofatomen verschillen echter weinig en zijn voornamelijk onderhevig aan moleculaire koolstofomgevingen. Het is om deze reden dat primaire koolstof (1 °) gewoonlijk met meer belang wordt behandeld dan zijn waterstofatomen.

En, hoe ziet een primaire koolstof eruit? Het antwoord hangt, zoals gezegd, af van de moleculaire of chemische omgeving. De primaire afbeelding toont bijvoorbeeld de primaire koolstofatomen, omsloten door rode cirkels, in de structuur van een hypothetische molecule (hoewel waarschijnlijk reëel).

Als u goed oplet, zult u merken dat drie ervan identiek zijn; terwijl de andere drie totaal verschillend zijn. De eerste drie bestaan ​​uit methylgroepen, -CH₃ (rechts van het molecuul), en de anderen zijn de methylolgroepen, -CH₂OH, nitril, -CN en een amide, RCONH₂ (links van het molecuul en daaronder).

index

• 1 Kenmerken van primaire koolstof
  • 1.1 Locatie en links
  • 1.2 Lage sterische impactie
  • 1.3 Reactiviteit
• 2 soorten
• 3 voorbeelden
  • 3.1 Aldehyden en carbonzuren
  • 3.2 In lineaire amines
  • 3.3 In alkylhaliden
• 4 Referenties

Kenmerken van primaire koolstof

Locatie en links

Hierboven werden zes primaire koolstoffen getoond, met geen andere opmerkingen dan hun locaties en welke andere atomen of groepen ze vergezelden. Ze kunnen overal in de structuur zijn en waar ze ook zijn, ze wijzen naar het "einde van de weg"; dat wil zeggen, waar een deel van het skelet eindigt. Daarom worden ze ook wel terminale koolstoffen genoemd.

Het is dus duidelijk dat groepen -CH₃ Het zijn terminals en hun koolstof is 1 °. Merk op dat deze koolstof bindt aan drie waterstofatomen (die zijn weggelaten in de afbeelding) en aan een enkele koolstof, waardoor hun vier respectieve bindingen zijn voltooid.

Daarom worden ze allemaal gekenmerkt door een C-C-binding, een link die ook dubbel kan zijn (C = CH₂) of drievoudig (C≡CH). Dit blijft waar, zelfs als er andere atomen of groepen aan die koolstofatomen gebonden zijn; zoals het gebeurt met de andere drie koolstofatomen 1 ° resterende van het beeld.

Lage sterische impactie

Er werd vermeld dat de primaire koolstoffen terminaal zijn. Wanneer ze naar het einde van een deel van het skelet wijzen, zijn er geen andere atomen die deze ruimtelijk interfereren. Bijvoorbeeld, groepen -CH₃ ze kunnen interageren met atomen van andere moleculen; maar hun interacties met naburige atomen van hetzelfde molecuul zijn laag. Hetzelfde geldt voor de -CH₂OH en -CN.

Dit komt omdat ze praktisch zijn blootgesteld aan het "vacuüm". Daarom hebben ze meestal een sterische hindering in relatie tot de andere soorten koolstof (2e, 3e en 4e).

Er zijn echter uitzonderingen, een product van een moleculaire structuur met te veel substituenten, een hoge flexibiliteit of een neiging om zichzelf in te sluiten.

reactiviteit

Een gevolg van minder sterische hindering rond het koolstofatoom 1 groter blootstelling te reageren met andere moleculen. Hoe minder atomen de doorgang van het aanvallende molecuul naar hem belemmeren, hoe waarschijnlijker zijn reactie zal zijn.

Maar dit is alleen waar vanuit het sterisch oogpunt. Eigenlijk is de elektronische factor de belangrijkste factor; dat wil zeggen, wat is de omgeving van genoemde koolstoffen 1 °.

De koolstof grenzend aan de primaire overdrachten een deel van zijn elektronische dichtheid aan; en hetzelfde kan in de tegenovergestelde richting gebeuren, waarbij een bepaald type chemische reactie wordt bevorderd.

Dus de sterische en elektronische factoren verklaren waarom het meestal de meest reactieve is; hoewel, er is niet echt een algemene reactiviteitsregel voor alle primaire koolstoffen.

type

De primaire koolstoffen missen een intrinsieke classificatie. In plaats daarvan worden ze geclassificeerd volgens de groepen atomen waartoe ze behoren of waarmee ze verbonden zijn; dit zijn de functionele groepen. En aangezien elke functionele groep een specifiek type organische verbinding definieert, zijn er verschillende primaire koolstoffen.

Bijvoorbeeld de -CH-groep₂OH afgeleid van primaire alcohol RCH₂OH. De primaire alcoholen bestaan ​​derhalve uit 1 ° koolstoffen gebonden aan de hydroxylgroep, -OH.

De nitrilgroep, -CN of -C = N, kan daarentegen alleen rechtstreeks aan een koolstofatoom worden gekoppeld door de eenvoudige C-CN-binding. Op deze manier kon het bestaan ​​van secundaire nitrillen niet worden verwacht (R.₂CN) of veel minder tertiair (R.₃CN).

Een vergelijkbaar geval doet zich voor met de substituent die is afgeleid van het amide, -CONH₂. Het kan substituties ondergaan van de waterstofatomen van het stikstofatoom; maar zijn koolstof kan alleen worden gekoppeld aan een andere koolstof, en daarom zal het altijd worden beschouwd als primair, C-CONH₂.

En met betrekking tot de groep -CH₃, het is een substituut voor alkyl, dat alleen kan worden gekoppeld aan een ander koolstofatoom en dus primair is. Als de ethylgroep daarentegen wordt beschouwd, -CH₂CH₃, het zal onmiddellijk worden opgemerkt dat de CH₂, methyleengroep, is een koolstof 2 ° te koppelen aan twee koolstofatomen (C-CH₂CH₃).

Voorbeelden

Aldehyden en carbonzuren

Er zijn enkele voorbeelden van primaire koolstoffen genoemd. Aanvullend op hen is het volgende paar groepen: -CHO en -COOH, respectievelijk formyl en carboxyl genoemd. De koolstoffen van deze twee groepen zijn primair, omdat ze altijd verbindingen zullen vormen met RCHO (aldehyden) en RCOOH (carbonzuren) formules.

Dit paar is nauw met elkaar verbonden door de oxidatiereacties die de formylgroep heeft ondergaan om carboxyl te worden:

RCHO => RCOOH

Reactie ondervonden door aldehyden of de -CHO-groep als het als een substituent in een molecuul is.

In lineaire amines

De classificatie van amines uitsluitend afhangt van de substitutiegraad van de waterstofatomen van de groep -NH₂. In primaire amines kunnen echter primaire koolstofatomen worden waargenomen, zoals in propanamine:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Merk op dat de CH₃ het zal altijd een koolstof 1 ° zijn, maar deze keer de CH₂ aan de rechterkant is ook 1 ° omdat het gekoppeld is aan een enkele koolstof en de NH-groep₂.

In alkylhalogeniden

Een voorbeeld dat erg lijkt op het voorgaande voorbeeld wordt gegeven met alkylhalogeniden (en in veel andere organische verbindingen). Neem aan dat bromopropaan:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Daarin blijven de primaire koolstoffen hetzelfde.

Concluderend koolstofatomen 1 ° buitenwaarts type organisch (en zelfs organometallische) verbinding kan aanwezig zijn omdat in elk daarvan en eenvoudig geïdentificeerd die gekoppeld zijn aan één koolstofatoom.

referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10^th editie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R. T. en Boyd, R. N. (1987). Organische chemie (5^ta Edition). Redactie Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 juni 2010). Primair, secundair, tertiair, quaternair in organische chemie. Master organische chemie Teruggeplaatst van: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Primaire koolstof. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org