de cycloalkenen behoren tot de groep van binaire organische verbindingen; dat wil zeggen, ze zijn alleen samengesteld uit koolstof en waterstof. Het einde "eno" geeft aan dat ze een dubbele binding in hun structuur presenteren, genaamd onverzadiging of tekort aan waterstofatomen (geeft aan dat waterstofatomen ontbreken in de formule).

Ze behoren tot de onverzadigde rechtketenige organische verbindingen genaamd alkenen of alkenen, met een olieachtige aspect (vettigheid), maar het verschil is dat cycloalkenen gesloten ketens of ringen vormcycli.

Net als bij alkenen komt de dubbele binding overeen met een binding σ (sigma van hoge energie) en met een binding π (pi met lagere energie). Het is deze laatste link die toelaat om reactiviteit te presenteren, vanwege zijn vermogen om af te breken en vrije radicalen te vormen.

Ze hebben een algemene formule die cijfers geeft C_nH_{2n-2 .} In deze formule n geeft de hoeveelheid koolstofatomen aan die de structuur heeft. Het kleinste cycloalkeen is cyclopropeen, wat betekent dat het slechts 3 koolstofatomen en een enkele dubbele binding heeft.

Als u een structuur met een aantal koolstofatomen = 3 wilt verkrijgen met de formule C_nH_n-2 gewoon vervangen n door 3, het verkrijgen van de volgende moleculaire formule:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Dan heb je een cyclus met 3 koolstofatomen en 4 waterstofatomen, precies zoals in de figuur.

Deze chemicaliën zijn zeer bruikbaar industrieel op hun vermogen om nieuwe stoffen zoals polymeren (door de aanwezigheid van dubbele binding), of voor het verkrijgen cycloalkanen met hetzelfde aantal koolstofatomen, welke precursors voor de vorming zijn vormen van andere verbindingen.

index

• 1 Chemische structuur
• 2 Nomenclatuur
  • 2.1 Cycloalkeen met een enkele dubbele binding en zonder alkyl- of radicaalsubstituenten
  • 2.2 Cycloalkenen met twee of meer dubbele bindingen en zonder alkyl- of radicaalsubstituenten
  • 2.3 Cycloalkenen met alkylsubstituenten
• 3 Fysieke eigenschappen
• 4 Chemische eigenschappen
• 5 voorbeelden
• 6 Referenties

Chemische structuur

Cycloalkenen kunnen in hun structuur één of meerdere dubbele bindingen presenteren die gescheiden moeten worden door een enkele binding; Dit staat bekend als geconjugeerde structuur. Anders worden er afstotende krachten gecreëerd tussen deze waardoor het molecuul afbreekt.

Als in de chemische structuur een cycloalkeen twee dubbele bindingen heeft, wordt er gezegd dat het een "dieen" is. Als het drie dubbele links heeft, is het een "drieweg". En als er vier dubbele bindingen zijn, praten we over een "tetraeno", enzovoort. 

Het energetisch stabiele structuren niet veel dubbele bindingen in hun cyclus, omdat de moleculaire structuur wordt verstoord door de grote hoeveelheid energie door bewegende elektronen daarin.

Een van de belangrijkste triënnes is cyclohexatrieen, een verbinding met zes koolstofatomen en drie dubbele bindingen. Deze verbinding behoort tot een groep elementen die arenen of aromaten worden genoemd. Dat is onder meer het geval met naftaleen, fenantreen en antraceen.

nomenclatuur

Om de cycloalkenen te benoemen, moet u rekening houden met de regels volgens de Internationale Unie van Pure en Toegepaste Chemie (IUPAC):

Cycloalkeen met een enkele dubbele binding en zonder alkyl- of radicaalsubstituenten

- Het aantal koolstofatomen in de cyclus wordt geteld.

- de term "cyclisch", gevolgd door de wortel overeenkomt met het aantal koolstofatomen (meth, et, prop, maar opgesloten, etc.) wordt geschreven en gezien de "EEN" beëindiging die overeenkomt met een alkeen.

Cycloalkenen met twee of meer dubbele bindingen en zonder alkyl- of radicaalsubstituenten

De koolstofketen wordt op een zodanige manier weergegeven dat de dubbele bindingen tussen twee opeenvolgende getallen met de laagst mogelijke waarde worden geplaatst.

De nummers worden gescheiden door komma's geschreven. Nadat de nummering is voltooid, wordt een script geschreven om de cijfers van de letters van elkaar te scheiden.

Daarna wordt het woord "cyclus" geschreven", gevolgd door de wortel die overeenkomt met het aantal koolstofatomen dat de structuur heeft. de letter "a" wordt geschreven en het aantal dubbele bindingen is geschreven met de voorvoegsels di (twee), tri (drie), tetra (vier), penta (vijf) enzovoorts. Het eindigt met het achtervoegsel "eno".

Het volgende voorbeeld toont twee opsommingen: een opgesloten in een rode cirkel en een andere opgesloten in een blauwe cirkel. 

De nummering in rode cirkel geeft de juiste wijze volgens de IUPAC regels, terwijl het veld tussen blauwe cirkel niet juist omdat de dubbele binding zich niet tussen opeenvolgende nummers kleinere waarde.

Cycloalkenen met alkylsubstituenten

Met een alkylsubstituent

De cyclus wordt vermeld zoals reeds vermeld. De propylradicaal wordt geschreven met de overeenkomstige nummering en gescheiden door een koppelteken uit de naam van de hoofdketen:

De nummering wordt gestart door de koolstof die een van de radicalen heeft. Dit geeft het de kleinst mogelijke waarde, zowel de radicale als de dubbele binding. Radicalen worden in alfabetische volgorde genoemd.

Fysieke eigenschappen

De fysische eigenschappen van cycloalkenen zijn afhankelijk van het molecuulgewicht, de hoeveelheid dubbele bindingen die je hebt en de radicalen die eraan gehecht zijn.

De fysieke toestand van de eerste twee cycli (C₃  en C₄) zijn gassen, tot C₁₀ ze zijn vloeibaar en vanaf dat moment zijn ze solide.

Het kookpunt van cycloalkenen is hoger in vergelijking met dat van cycloalkanen met hetzelfde aantal koolstofatomen. Dit komt door de elektronische densiteit die wordt veroorzaakt door de π (pi) -bindingen van de dubbele binding, terwijl het smeltpunt daalt.

De dichtheid neemt toe naarmate het molecuulgewicht van de cyclische verbinding toeneemt en kan verder toenemen naarmate dubbele bindingen toenemen.

Voor cyclopenteen is de dichtheid 0,774 g / ml, terwijl voor cyclopentadieen de dichtheid 0,789 g / ml is..

In beide verbindingen wordt hetzelfde aantal koolstofatomen gevonden; cyclopentadieen heeft echter een lager molecuulgewicht vanwege de afwezigheid van waterstofatomen, maar heeft twee dubbele bindingen. Dit maakt zijn dichtheid een beetje hoger.

Cycloalkenen zijn slecht oplosbaar in water, vooral omdat hun polariteit erg laag is in vergelijking met water.

Ze zijn oplosbaar in organische verbindingen en daarmee is het principe dat "vergelijkbaar gelijkt oplost" vervuld. Dit betekent in het algemeen dat stoffen met vergelijkbare structuren en intermoleculaire krachten onderling meer mengbaar zijn dan stoffen die dat niet zijn..

Chemische eigenschappen

Net als lineaire alkenen hebben cycloalkenen additiereacties op de dubbele binding omdat ze een hogere energie en kortere lengte hebben dan een enkele binding of sigma (σ).

De belangrijkste reacties van de cycloalkenen zijn additie, maar vertonen ook reacties van oxidatie, reductie en allylische halogenering.

De volgende tabel illustreert de belangrijkste reacties van cycloalkenen:

Als een van de koolstoffen die de dubbele binding heeft, wordt vervangen door een radicaal, komt de waterstof afkomstig van de reactant samen met de koolstof die het grootste aantal waterstofatomen heeft. Dit wordt de Markovnicov-regel genoemd.

Voorbeelden

Cyclohexeen: C6H10.

Cyclobuteen: C4H6.

Cyclopenteen: C5H8.

1,5-cyclooctadieen: C8H12.

1,3-cyclobutadieen: C4H4.

1,3-cyclopentadieen: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraeen: C8H8.

cyclopropeen.

cyclohepteen.

referenties

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffs regel: Wat zei hij en wanneer zei hij het?.J.Chem.Educ. 65, blz. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organische chemie: een korte cursus, (negende editie), Mexico, McGraw-heuvel.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Towards Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4e editie), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5e editie), Spanje, Addison Wesley Iberoamericana