Cyclobutaanstructuur, eigenschappen, toepassingen en synthese

de cyclobutaan is een koolwaterstof die bestaat uit een cycloalkaan met vier koolstofatomen, waarvan de molecuulformule C is₄H₈. Het kan ook tetramethyleen worden genoemd, aangezien er vier CH-eenheden zijn₂ die een ring vormen met vierkante geometrie, hoewel de naam cyclobutaan meer geaccepteerd en bekend is.

Bij kamertemperatuur is het een kleurloos, ontvlambaar gas dat brandt met een heldere vlam. Het meest primitieve gebruik ervan is als een bron van warmte wanneer het wordt verbrand; de structurele basis (het vierkant) omvat echter diepe biologische en chemische aspecten en werkt op een bepaalde manier samen met de eigenschappen van de genoemde verbindingen.

De bovenste afbeelding toont een cyclobutaanmolecule met een vierkante structuur. In de volgende sectie zullen we uitleggen waarom deze conformatie onstabiel is, omdat de links gespannen zijn.

Na cyclopropaan is het de meest onstabiele cycloalkaan, want hoe kleiner de ring, hoe reactiever het zal zijn. Volgens dit is cyclobutaan onstabieler dan de cycli van pentaan en hexaan. Het is echter merkwaardig om een ​​vierkante kern of hart te zien in zijn afgeleiden, die, zoals te zien is, dynamisch is.

index

• 1 Structuur van cyclobutaan
  • 1.1 Vlinders of gerimpelde conformaties
  • 1.2 Intermoleculaire interacties
• 2 Eigenschappen
  • 2.1 Fysiek uiterlijk
  • 2.2 Molecuulmassa
  • 2.3 Kookpunt
  • 2,4 Smeltpunt
  • 2.5 Vlampunt
  • 2.6 Oplosbaarheid
  • 2.7 Dichtheid
  • 2.8 Dampdichtheid
  • 2.9 Dampspanning
  • 2.10 Brekingsindex
  • 2.11 Verbrandingsenthalpie
  • 2.12 Trainingswarmte
• 3 Samenvatting
• 4 Gebruik
• 5 Referenties

Structuur van cyclobutaan

In het eerste beeld werd de structuur van cyclobutaan benaderd als een eenvoudig koolstof gehydrogeneerd vierkant. In dit perfecte vierkant ondergaan de orbitalen echter een zware draai van hun oorspronkelijke hoeken: ze zijn gescheiden door een hoek van 90 ° vergeleken met 109,5 ° voor een koolstofatoom met sp-hybridisatie³ (hoekspanning).

De koolstofatomen sp³ ze zijn tetraedrisch en voor sommige tetraëders zou het moeilijk zijn om beide orbitalen te buigen om een ​​hoek van 90º te creëren; maar het zou zelfs nog meer het geval zijn voor koolstoffen met sp-hybridisaties² (120º) en sp (180º) buigen hun oorspronkelijke hoeken af. Om deze reden heeft cyclobutaan sp-koolstofatomen³ in wezen.

Evenzo zijn waterstofatomen zeer dicht bij elkaar, verduisterd in de ruimte. Dit resulteert in een toename van sterische hindering, die de vierkante veronderstelling verzwakt door zijn hoge torsiespanning.

Daarom maken de hoek- en torsiespanningen (ingekapseld in de term 'ringvormige spanning') deze conformatie onstabiel onder normale omstandigheden.

Het molecuul van ciclobutano zal zoeken naar manieren om beide spanningen te verminderen, en om dit te bereiken neemt het wat bekend staat als vlinder of gerimpelde conformatie (in het Engels, gebobbeld).

Vlinders of gerimpelde conformaties

De echte conformaties van cyclobutaan zijn hierboven weergegeven. In hen verminderen de hoekige en torsiespanningen; aangezien, zoals te zien is, nu niet alle waterstofatomen worden overschaduwd. Er is echter een energiekost: de hoek van de schakels wordt verscherpt, dat wil zeggen, deze daalt van 90 tot 88º.

Merk op dat het kan worden vergeleken met een vlinder, waarvan de driehoekige vleugels worden gevormd door drie koolstofatomen; en de vierde, gepositioneerd onder een hoek van 25 ° ten opzichte van elke vleugel. De pijlen met dubbele betekenis geven aan dat er een balans is tussen beide conformers. Het is alsof de vlinder naar beneden kwam en zijn vleugels opsloeg.

In cyclobutaanderivaten zou aan de andere kant worden verwacht dat deze flutter veel langzamer en ruimtelijk wordt belemmerd.

Intermoleculaire interacties

Stel dat je de vierkanten even vergeet, en vervang ze in plaats daarvan door koolzuurhoudende vlinders. Deze in hun klapperen kunnen alleen samen in de vloeistof gehouden worden door dispersiekrachten van Londen, die evenredig zijn met het gebied van hun vleugels en hun moleculaire massa.

eigenschappen

Uiterlijke verschijning

Kleurloos gas.

Moleculaire massa

56.107 g / mol.

Kookpunt

12,6 ° C Daarom kan het onder koude omstandigheden in principe als elke vloeistof worden gemanipuleerd; met het enige detail, dat het zeer volatiel zou zijn, en toch zouden de dampen ervan een risico vormen om rekening mee te houden.

Smeltpunt

-91 ° C.

Ontstekingspunt

50ºC met gesloten beker.

oplosbaarheid

Onoplosbaar in water, wat niet verrassend is gezien zijn apolaire aard; maar het is enigszins oplosbaar in alcoholen, ether en aceton, die minder polaire oplosmiddelen zijn. Er wordt verwacht dat het logisch oplosbaar is (hoewel niet gerapporteerd) in apolaire oplosmiddelen zoals tetrachloorkoolstof, benzeen, xyleen, enz..

dichtheid

0,7125 bij 5ºC (in verhouding tot 1 water).

Dampdichtheid

1,93 (in verhouding tot 1 lucht). Dit betekent dat het dichter is dan lucht, en daarom zal, tenzij er stromingen zijn, de neiging niet te stijgen zijn.

Stoom druk

1180 mmHg bij 25ºC.

Brekingsindex

1.3625 tot 290ºC.

Verbrandingsenthalpie

-655,9 kJ / mol.

Warmte trainen

6.6 Kcal / mol bij 25ºC.

synthese

Cyclobutaan wordt gesynthetiseerd door de hydrogenering van cyclobutadieen, waarvan de structuur vrijwel hetzelfde is, met als enig verschil dat het een dubbele binding heeft; en daarom is het zelfs reactiever. Dit is misschien de eenvoudigste synthetische route om het te verkrijgen, of althans alleen om het en niet om een ​​derivaat.

In de ruwe olie is het onwaarschijnlijk dat dit wordt verkregen omdat het uiteindelijk zodanig zou reageren dat het de ring zou breken en de lijnketen zou worden gevormd, dat wil zeggen, n-butaan.

Een andere methode om cyclobutaan te verkrijgen is om ultraviolette straling de moleculen van ethyleen, CH, te laten beïnvloeden₂= CH₂, die zijn gedimeriseerd. Deze reactie wordt fotochemisch geprefereerd, maar niet thermodynamisch:

De bovenstaande afbeelding vat heel goed samen wat in de bovenstaande paragraaf werd gezegd. Als in plaats van etheen bijvoorbeeld twee alkenen zouden zijn, zou een gesubstitueerd cyclobutaan worden verkregen; of wat hetzelfde is, een derivaat van cyclobutaan. In feite zijn vele derivaten met interessante structuren gesynthetiseerd volgens deze methode.

Andere derivaten omvatten echter een reeks gecompliceerde synthetische stappen. Daarom worden cyclobutanen (zoals hun derivaten worden genoemd) bestudeerd voor organische synthese.

toepassingen

Cyclobutaan alleen heeft niet meer nodig dan als een warmtebron te dienen; maar, zijn derivaten, betreden ingewikkelde velden in organische synthese, met toepassingen in de farmacologie, biotechnologie en geneeskunde. Zonder zich te verdiepen in te complexe structuren, zijn penitrems en grandisol voorbeelden van cyclobutanen.

Cyclobutanen hebben over het algemeen eigenschappen die gunstig zijn voor het metabolisme van bacteriën, planten, ongewervelde zeedieren en schimmels. Ze zijn biologisch actief en daarom zijn hun toepassingen zeer gevarieerd en moeilijk te specificeren, omdat ze allemaal hun specifieke effect hebben op bepaalde organismen.

De grandisol is bijvoorbeeld een feromoonferomoon (een soort kever). Hierboven en ten slotte wordt de structuur ervan weergegeven, beschouwd als een monoterpeen met een vierkante basis van cyclobutaan.

referenties

1. Carey F. (2008). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. (11^th edition). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyclobutaan. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyclobutaan. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole (29 november 2015). Fysieke eigenschappen van Cycloalkanes. Chemie LibreTexts. Teruggeplaatst van: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyclobutaan-fysische eigenschappen en theoretische studies. Afdeling Scheikunde, Yale University.
7. Klement Foo. (N.D.). Cyclobutanen in organische synthese. Teruggeplaatst van: scripps.edu
8. Myers. (N.D.). Cyclobutanen Synthese. Chem 115. Teruggeplaatst van: hwpi.harvard.edu