Cyclohexeenstructuur, eigenschappen, synthese en toepassingen
de cyclohexeen is een alkeen of cyclisch olefine waarvan de molecuulformule C is6H10. Het bestaat uit een kleurloze vloeistof, onoplosbaar in water en mengbaar met vele organische oplosmiddelen. Het wordt gekenmerkt door het zijn van brandbaar, en in de natuur is het meestal te vinden in koolteer..
Cyclohexeen wordt gesynthetiseerd door gedeeltelijke hydrogenering van benzeen en door dehydratie van de alcohol cyclohexanol; dat is, een meer roestige vorm. Net als andere cycloalkenen ondergaat het reacties van elektrofiele additie en met vrije radicalen; bijvoorbeeld de halogeneringsreactie.
Dit cyclische alkeen (bovenste afbeelding) vormt azeotrope mengsels (niet scheidbaar door destillatie), met lagere alcoholen en azijnzuur. Het is niet erg stabiel in een langdurige opslag, omdat het ontleedt onder invloed van zonlicht en ultraviolette straling.
Cyclohexeen wordt gebruikt als oplosmiddel en heeft daarom tal van toepassingen, zoals: stabilisator van benzine met een hoog octaangetal en voor de extractie van oliën.
Maar het belangrijkste is dat het cyclohexeen is de intermediair en grondstoffen voor de bereiding van een groot aantal verbindingen die bruikbaar zijn, waaronder: cyclohexanon, adipinezuur, maleïnezuur, cyclohexaan, butadieen, cyclohexaancarbonzuur, etc..
index
- 1 Structuur van cyclohexeen
- 1.1 Intermoleculaire interacties
- 2 Eigenschappen
- 2.1 Chemische namen
- 2.2 Molecuulgewicht
- 2.3 Fysieke verschijning
- 2.4 Geur
- 2.5 Kookpunt
- 2.6 Smeltpunt
- 2.7 Vlampunt
- 2.8 Oplosbaarheid in water
- 2.9 Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen
- 2.10 Dichtheid
- 2.11 Dampdichtheid
- 2.12 Dampspanning
- 2.13 Zelfontbranding
- 2.14 Ontleding
- 2.15 Viscositeit
- 2.16 Verbrandingswarmte
- 2.17 Verdampingswarmte
- 2.18 Oppervlaktespanning
- 2.19 Polymerisatie
- 2.20 Geurdrempel
- 2.21 Brekingsindex
- 2.22 pH
- 2.23 Stabiliteit
- 2.24 Reacties
- 3 Samenvatting
- 4 Gebruik
- 5 Risico's
- 6 Referenties
Structuur van cyclohexeen
De structuur van cyclohexeen met een model van bollen en staven wordt getoond in de bovenstaande afbeelding. Men kan de zes koolstofring en de dubbele binding, beide onverzadigingen van de verbinding, opmerken. Vanuit dit perspectief lijkt het erop dat de ring plat is; maar het is helemaal niet.
Om te beginnen hebben de koolstoffen van de dubbele binding sp-hybridisatie2, waardoor ze een trigonale vlakgeometrie krijgen. Daarom bevinden deze twee koolstofatomen en die naast hen zich in hetzelfde vlak; terwijl de twee koolstoffen aan het tegenovergestelde uiteinde (tot de dubbele binding) zich boven en onder het vlak bevinden.
Het onderste beeld illustreert perfect wat zojuist is uitgelegd.
Merk op dat de zwarte band bestaat uit vier koolstofatomen: de twee van de dubbele binding en de andere naast hen. Het belichte perspectief is het perspectief dat zou worden verkregen als een toeschouwer zijn oog vlak voor de dubbele binding plaatste. Het is dan te zien dat een koolstof zich boven en onder dit vlak bevindt.
Omdat het cyclohexeenmolecuul niet statisch is, zullen de twee koolstofatomen worden vervangen: de ene zal dalen terwijl de andere zal stijgen boven het vlak. Dus je zou verwachten dat die molecule zich zou gedragen.
Intermoleculaire interacties
Cyclohexeen is een koolwaterstof en daarom zijn de intermoleculaire interacties gebaseerd op de dispersiekrachten van Londen.
Dit komt omdat het molecuul apolair is, zonder permanent dipoolmoment, en het molecuulgewicht ervan de factor is die het meest bijdraagt aan het cohesief houden in de vloeistof.
Ook verhoogt de dubbele binding de mate van interactie, omdat deze niet met dezelfde flexibiliteit kan bewegen als die van de andere koolstofatomen, en dit bevordert de interactie tussen naburige moleculen. Het is om deze reden dat cyclohexeen een iets hoger kookpunt (83 ° C) heeft dan cyclohexaan (81 ° C).
eigenschappen
Chemische namen
Cyclohexeen, tetrahydrobenzeen.
Moleculair gewicht
82.146 g / mol.
Uiterlijke verschijning
Kleurloze vloeistof.
geur
Zoete geur.
Kookpunt
83 ºC tot 760 mmHg.
Smeltpunt
-103,5 ºC.
Ontstekingspunt
-7ºC (gesloten beker).
Oplosbaarheid in water
Vrijwel onoplosbaar (213 mg / L).
Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen
Mengbaar met ethanol, benzeen, koolstoftetrachloride, petroleumether en aceton. Er wordt verwacht dat het apolaire verbindingen kan oplossen, zoals sommige van de allotropen van steenkool.
dichtheid
0.810 g / cm3 bij 20ºC.
Dampdichtheid
2.8 (ten opzichte van de gemeten lucht gelijk aan 1).
Stoom druk
89 mmHg bij 25ºC.
Zelfontbranding
244 ºC.
ontleding
Ontleedt in aanwezigheid van uraniumzouten, onder invloed van zonlicht en ultraviolette straling.
viscositeit
0.625 mPascal bij 25 ºC.
Warmte van verbranding
3.751.7 kJ / mol bij 25ºC.
Verdampingswarmte
30.46 kJ / mol bij 25 ºC.
Oppervlaktespanning
26,26 mN / m.
polymerisatie
Het kan onder bepaalde omstandigheden polymeriseren.
Geurdrempel
0,6 mg / m3.
Brekingsindex
1.4465 bij 20 ºC.
pH
7-8 bij 20ºC.
stabiliteit
Cyclohexeen is niet erg stabiel tijdens langdurige opslag. Blootstelling aan licht en lucht kan de productie van peroxiden veroorzaken. Evenzo is het onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.
reacties
-Cycloalkenen ervaren voornamelijk additiereacties, zowel elektrofiel als vrije radicalen.
-Reageert met broom en vormt 1,2-dibroomcyclohexaan.
-Oxideert snel in aanwezigheid van kaliumpermanganaat (KMnO4).
-Het is in staat om een epoxide (cyclohexeenoxide) te produceren in de aanwezigheid van peroxybenzoëzuur.
synthese
Cyclohexeen wordt geproduceerd door zure katalyse van cyclohexanol:
Het symbool A vertegenwoordigt de warmte die nodig is om de uitgang van de OH-groep te bevorderen als een watermolecuul in zuur medium (-OH2+).
Cyclohexeen wordt ook geproduceerd door gedeeltelijke hydrogenering van benzeen; dat wil zeggen dat twee van de dubbele bindingen een waterstofmolecuul toevoegen:
Hoewel de reactie eenvoudig lijkt, vereist deze hoge drukken van H2 en katalysatoren.
toepassingen
-Het heeft nut als een organisch oplosmiddel. Bovendien is het een grondstof voor de productie van adipinezuur, adipinealdehyde, maleïnezuur, cyclohexaan en cyclohexylcarbonzuur.
-Het wordt gebruikt bij de productie van cyclohexaanchloride, een verbinding die wordt gebruikt als tussenproduct bij de vervaardiging van farmaceutische producten en rubberadditieven..
-Cyclohexeen wordt ook gebruikt in de synthese van cyclohexanon, grondstof voor de productie van medicijnen, pesticiden, parfums en kleurstoffen.
-Cyclohexeen is betrokken bij de synthese van aminocyclohexanol, een verbinding die wordt gebruikt als een oppervlakteactieve stof en emulgator..
-Bovendien kan cyclohexeen worden gebruikt voor de bereiding in het laboratorium van butadieen. De laatstgenoemde verbinding wordt gebruikt bij de vervaardiging van synthetische rubber, bij de productie van banden voor auto's, en wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van acrylkunststoffen..
-Cyclohexeen is de grondstof voor de synthese van lysine, fenol, polycycloolefinehars en rubberadditieven.
-Het wordt gebruikt als stabilisator van benzines met hoog octaangehalte.
-Betrokken bij de synthese van waterdichte coatings, bestand tegen barsten en bindende bindmiddelen voor coatings.
risico's
Cyclohexeen is niet een zeer giftige stof, maar het kan een rood worden van de huid en ogen veroorzaken door contact. De inademing ervan kan hoest en slaperigheid veroorzaken. Bovendien kan de inname ervan slaperigheid, ademhalingsmoeilijkheden en misselijkheid veroorzaken.
Cyclohexeen wordt slecht geabsorbeerd in het maagdarmkanaal, dus vanwege de inname worden er geen ernstige systemische effecten verwacht. De grootste complicatie is de aspiratie door het ademhalingssysteem, die chemische longontsteking kan veroorzaken.
referenties
- Joseph F. Chiang en Simon Harvey Bauer. (1968). Moleculaire structuur van cyclohexeen. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
- Karry Barnes. (2019). Cyclohexeen: gevaren, synthese en structuur. Study. Teruggeplaatst van: study.com
- Morrison, R. T. en Boyd, R. N. (1987). Organische chemie (5ta Edition.). Redactie Addison-Wesley Iberoamericana.
- PubChem. (2019). Cyclohexene. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Chemical Book. (2019). Cyclohexene. Teruggeplaatst van: chemicalbook.com
- Toxicologie Datanetwerk. (2017). Cyclohexene. TOXNET. Teruggeplaatst van: toxnet.nlm.nih.gov
- Chemoxy. (N.D.). De structuurformule voor cyclohexeen is. Teruggeplaatst van: chemoxy.com