Cyclopropane (C3H6) Structuur, eigenschappen, toepassingen en risico's



de cyclopropaan is een cyclisch molecuul dat de molecuulformule C heeft3H6, en die bestaat uit drie koolstofatomen die aan elkaar zijn vastgemaakt in de vorm van een ring. In de chemie is er een familie van verzadigde koolwaterstoffen met een skelet gevormd door koolstofatomen verbonden door eenvoudige ringvormige bindingen.

Deze familie bestaat uit een gevarieerd aantal moleculen (die worden gedifferentieerd naar de lengte van hun hoofdkoolstofketen), en van hen is bekend dat zij hogere smelt- en kookpunten hebben dan die van hogere ketens, naast een grotere reactiviteit dan deze.

Cyclopropaan werd in 1881 ontdekt door een Oostenrijkse chemicus met de naam August Freund, die vastbesloten was te weten wat het toxische element in ethyleen was en die dacht dat het hetzelfde cyclopropaan was.

Toch was het pas in de jaren 1930 dat de industriële productie begon, toen ze de toepassingen ervan als anesthesie ontdekten, omdat ze het vóór die tijd commercieel niet aantrekkelijk vonden..

index

  • 1 Chemische structuur
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Kookpunt
    • 2.2 Smeltpunt
    • 2.3 Dichtheid
    • 2.4 Reactiviteit
  • 3 Gebruik
  • 4 Risico's
  • 5 Referenties

Chemische structuur

Cyclopropaan, met molecuulformule C3H6, bestaat uit drie kleine koolstofatomen die samenkomen in een zodanige configuratie dat een ring wordt gevormd, die overhoudt met een moleculaire symmetrie van D.3h bij elke koolstof in de keten.

De structuur van dit molecuul vereist dat de gevormde verbindingshoeken ongeveer 60 ° zijn, veel lager dan de 109,5 ° die worden waargenomen tussen de hybride sp3, wat een meer thermodynamisch stabiele hoek is.

Dit leidt ertoe dat de ring lijdt aan een structurele stress die significanter is dan andere structuren van dit type, naast een natuurlijke torsiespanning die het bezit van de verduisterde conformatie van zijn waterstofatomen.

Om dezelfde reden zijn de bindingen die worden gevormd tussen de koolstofatomen in dit molecuul aanzienlijk zwakker dan in de gewone alkanen.

Op een merkwaardige manier en in tegenstelling tot andere schakels waarbij de nabijheid tussen twee moleculen een grotere bindingsenergie symboliseert, hebben de bindingen tussen de koolstoffen van dit molecuul een eigenaardigheid van een kortere lengte dan de andere alkanen (vanwege hun geometrie), en tegelijkertijd zijn ze zwakker dan de vakbonden ertussen.

Bovendien bezit cyclopropaan stabiliteit door cyclische delocalisatie van de zes elektronen in de koolstof-koolstofbindingen, hetgeen iets meer onstabiel is dan cyclobutaan en aanzienlijk meer dan cyclohexaan.

eigenschappen

Kookpunt

In vergelijking met de andere meer gebruikelijke cycloalkanen, heeft cyclopropaan het laagste kookpunt tussen deze molecuultypen, waarbij het wordt gevatatiliseerd bij 33 graden onder nul (geen ander cycloalkaan vervliegt bij temperaturen van minder dan nul).

Daarentegen heeft cyclopropaan, in vergelijking met lineair propaan, een hoger kookpunt: het vervliegt bij 42 ° C onder nul, iets lager dan dat van zijn cycloalkaan-neef.

Smeltpunt

Het smeltpunt van cyclopropaan is lager dan dat van de andere cycloalkanen, smeltend bij een temperatuur van 128 ° C minder dan nul. Toch is het niet het enige cycloalkaan dat smelt bij een temperatuur lager dan nul, dit verschijnsel kan ook worden waargenomen in cyclobutaan, cyclopentaan en cycloheptaan.

Dus, in het geval van lineair propaan, smelt het bij een temperatuur lager dan 187 ° C onder nul.

dichtheid

Cyclopropaan heeft de hoogste dichtheid onder cycloalkanen, en is meer dan tweemaal zo gewoon als het meest dichte gebruikelijke cycloalkaan (1.879 g / l voor cyclopropaan, overtreft cyclodecaan met 0.871).

Een hogere dichtheid wordt ook waargenomen in cyclopropaan dan in lineair propaan. Het verschil in kook- en smeltpunten tussen lineaire alkanen en cycloalkanen is te wijten aan grotere Londense krachten, die toenemen door de ringvorm die een groter contactvlak tussen interne atomen mogelijk maakt.

reactiviteit

De reactiviteit van het cyclopropaanmolecuul wordt rechtstreeks beïnvloed door de zwakte van de bindingen, aanzienlijk groter in vergelijking met andere cycloalkanen als gevolg van de spanning die in deze gewrichten wordt uitgeoefend..

Dankzij dit kan cyclopropaan gemakkelijker worden gescheiden en zich in bepaalde reacties als alkeen gedragen. In feite kan de extreme reactiviteit van cyclopropaan-zuurstofmengsels een explosiegevaar vormen.

toepassingen

Het commerciële gebruik van cyclopropane bij uitstek is als anesthesiemiddel en bestudeert deze eigenschap voor het eerst in 1929.

Cyclopropaan is een krachtig anestheticum voor snelle actie, dat de luchtwegen niet irriteert of een slechte geur afgeeft. Het werd gedurende tientallen jaren samen met zuurstof voor slaappatiënten gebruikt tijdens chirurgische ingrepen, maar ongewenste neveneffecten begonnen te worden waargenomen als "cyclopropane shock".

Samen met de factoren kosten en hoge ontvlambaarheid ging het door een proces van weggooien en vervangen door andere veiliger anesthetica.

Hoewel het onderdeel bleef uitmaken van de verbindingen die worden gebruikt bij de inductie van anesthesie, maakt het tegenwoordig geen deel uit van de middelen die worden gebruikt in medische toepassingen..

risico's

- Cyclopropaan is een licht ontvlambaar gas dat giftige gassen produceert wanneer het in contact komt met een vlam. Bovendien kan het reageren met oxidatiemiddelen zoals perchloraten, peroxiden, permanganaten, nitraten en halogenen, waardoor branden en / of explosies worden veroorzaakt.

- Cyclopropaan op hoge niveaus kan hoofdpijn, duizeligheid, misselijkheid, coördinatieverlies, een zwak gevoel en / of flauwvallen veroorzaken.

- Het kan ook onregelmatigheden in het hartritme of hartritmestoornissen, ademhalingsmoeilijkheden, coma en zelfs de dood veroorzaken.

- Het vloeibaar gemaakte cyclopropaan kan bevriezing van de huid veroorzaken vanwege de temperatuur aanzienlijk minder dan nul.

- Omdat het een gas is onder omgevingsomstandigheden, kan deze stof gemakkelijk het lichaam door de lucht binnendringen en verlaagt het ook de hoeveelheid zuurstof in de lucht.

referenties

  1. Britannica, E. (s.f.). Cyclopropaan. Opgehaald van britannica.com
  2. Chemistry, O. (s.f.). Cyclopropaansynthese. Opgehaald van organic-chemistry.org
  3. Farmacotherapeutisch Kompas. (N.D.). Cyclopropaan. Opgehaald van chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Met Cyclopropaan bevattende natuurlijke producten. Opgehaald van lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (N.D.). Cyclopropaan. Opgehaald van en.wikipedia.org