Benzoëzuurstructuur, eigenschappen, productie, toepassingen

de benzoëzuur is het eenvoudigste aromatische zuur van allemaal, met als molecuulformule C₆H₅COOH. Het dankt zijn naam aan de belangrijkste bron voor het verkrijgen van een lange tijd benzoë, een hars verkregen uit de schors van verschillende bomen van het geslacht Styrax.

Het wordt gevonden in tal van planten, vooral fruit, zoals abrikoos en cranberry. Het komt ook voor in bacteriën als een bijproduct van het metabolisme van het aminozuur fenylalanine. Het wordt ook in de darm gegenereerd door de bacteriële (oxidatieve) verwerking van polyfenolen die in sommige voedingsmiddelen aanwezig zijn.

Zoals je kunt zien in de afbeelding hierboven, is de C₆H₅COOH is, in tegenstelling tot veel zuren, een vaste stof. De vaste stof bestaat uit lichte, witte en filiforme kristallen, die een amandelvormig aroma afgeven.

Deze naalden zijn bekend sinds de zestiende eeuw; Nostradamus beschrijft bijvoorbeeld in 1556 een droge distillatie van benzoinegom.

Een van de belangrijkste eigenschappen van benzoëzuur is het remmen van de groei van gist, schimmels en bepaalde bacteriën; waardoor het wordt gebruikt als conserveermiddel voor levensmiddelen. Deze actie is pH-afhankelijk.

Benzoëzuur heeft verschillende medicinale werkingen, die worden gebruikt als een component van farmaceutische producten die worden gebruikt bij de behandeling van huidziekten zoals ringworm en voetschimmel. Het wordt ook gebruikt als een inhalator, slijmoplossend en analgetisch decongestivum.

Een groot deel van het industrieel geproduceerde benzoëzuur wordt gebruikt voor de productie van fenol. Evenzo is een deel ervan bestemd voor de productie van glycolbenzoaten, die worden gebruikt bij de vervaardiging van weekmakers.

Hoewel benzoëzuur geen bijzonder giftige stof is, heeft het enkele schadelijke acties voor de gezondheid. Om deze reden beveelt de WHO een maximale innamedosis van 5 mg / kg lichaamsgewicht / dag aan, wat overeenkomt met een dagelijkse inname van 300 mg benzoëzuur.

index

• 1 Structuur van benzoëzuur
  • 1.1 Kristal- en waterstofbruggen
• 2 Fysische en chemische eigenschappen
  • 2.1 Chemische namen
  • 2.2 Moleculaire formule
  • 2.3 Molecuulgewicht
  • 2.4 Fysieke beschrijving
  • 2.5 Geur
  • 2.6 Smaak
  • 2.7 Kookpunt
  • 2,8 Smeltpunt
  • 2.9 Vlampunt
  • 2.10 Sublimatie
  • 2.11 Oplosbaarheid in water
  • 2.12 Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen
  • 2.13 Dichtheid
  • 2.14 Dampdichtheid
  • 2.15 Dampspanning
  • 2.16 Stabiliteit
  • 2.17 Ontleding
  • 2.18 Viscositeit
  • 2.19 Verbrandingswarmte
  • 2.20 Verdampingswarmte
  • 2.21 pH
  • 2.22 Oppervlaktespanning
  • 2,23 pKa
  • 2.24 Brekingsindex
  • 2.25 Reacties
• 3 Productie
• 4 Gebruik
  • 4.1 Industrieel
  • 4.2 Medicinaal
  • 4.3 Voedselbehoud
  • 4.4 Andere
• 5 Toxiciteit
• 6 Referenties

Benzoëzuurstructuur

In het bovenste plaatje is de structuur van benzoëzuur weergegeven met een staaf- en bolmodel. Als het aantal zwarte bollen wordt geteld, zal worden geverifieerd dat er zes van zijn, dat wil zeggen zes koolstofatomen; twee rode bollen komen overeen met de twee zuurstofatomen van de carboxylgroep, -COOH; en tenslotte zijn de witte bollen de waterstofatomen.

Zoals te zien is, is de aromatische ring aan de linkerkant, waarvan de aromaticiteit wordt geïllustreerd door de onderbroken lijnen in het midden van de ring. En aan de rechterkant, de -COOH-groep, verantwoordelijk voor de zure eigenschappen van deze verbinding.

Moleculair gezien, de C₆H₅COOH heeft een vlakke structuur, omdat al zijn atomen (behalve waterstofatomen) sp-hybridisatie hebben².

Aan de andere kant staat de -COOH-groep, zeer polair, toe dat een permanente dipool in de structuur voorkomt; dipool die op het eerste gezicht kon worden waargenomen als de kaart met de elektrostatische potentiaal beschikbaar was.

Dit feit heeft als consequentie dat de C₆H₅COOH kan interactie hebben met zichzelf door dipool-dipoolkrachten; specifiek, met de speciale waterstofbruggen.

Als de -COOH-groep wordt waargenomen, zal blijken dat de zuurstof van de C = O een waterstofbrug kan opnemen; terwijl O-H zuurstof ze doneert.

Kristal- en waterstofbruggen

Benzoëzuur kan twee waterstofbruggen vormen: het ontvangt en accepteert er tegelijkertijd één. Daarom vormt het dimeren; dat wil zeggen, het molecuul is "gerelateerd" aan een ander.

Zijn dit paren of dimeren, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, de structurele basis die de vaste stof definieert die resulteert uit zijn ordening in de ruimte.

Deze dimeren vormen een vlak van moleculen die, gezien hun sterke en directionele interacties, erin slagen om een ​​geordend patroon vast te stellen in de vaste stof. Aromatische ringen nemen ook aan dit arrangement deel door interacties door dispersiekrachten.

Dientengevolge bouwen moleculen een monoklien kristal, waarvan de exacte structurele kenmerken kunnen worden bestudeerd door instrumentele technieken, zoals röntgendiffractie..

Het is dan dat een paar vlakke moleculen in de ruimte kunnen worden gerangschikt, voornamelijk door waterstofbruggen, om aanleiding te geven tot die witte en kristallijne naalden.

Fysische en chemische eigenschappen

Chemische namen

acid:

-benzoëzuur

-bencenocarboxílico

-dracílico

-carboxybenzene

-bencenofórmico

Moleculaire formule

C₇H₆O₂ of C₆H₅COOH.

Moleculair gewicht

122.123 g / mol.

Fysieke beschrijving

Vast of in de vorm van kristallen, meestal wit, maar kan een beige kleur hebben als het bepaalde onzuiverheden herbergt. De kristallen zijn geschubd of in de vorm van naalden (zie eerste afbeelding).

geur

Het ruikt naar amandelen en het is leuk.

smaak

Smaakloos of lichtjes bitter. De grens voor smaakdetectie is 85 ppm.

Kookpunt

480 ° F tot 760 mmHg (249 ° C).

Smeltpunt

252.3 º F (121.5 - 123.5 ºC).

Ontstekingspunt

250ºF (121ºC).

sublimering

Het kan sublimeren vanaf 100 ºC.

Oplosbaarheid in water

3,4 g / l bij 25 ºC.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

-1 g benzoëzuur wordt opgelost in een volume dat gelijk is aan: 2,3 ml koude alcohol; 4,5 ml chloroform; 3 ml ether; 3 ml aceton; 30 ml tetrachloorkoolstof; 10 ml benzeen; 30 ml koolstofdisulfide; en 2,3 ml terpentijnolie.

-Het is ook oplosbaar in vluchtige en vaste oliën.

-Het is enigszins oplosbaar in petroleumether.

-De oplosbaarheid ervan in hexaan is 0,9 g / L, in methanol 71,5 g / L en in tolueen 10,6 g / L.

dichtheid

1316 g / ml bij 82,4 ° F en 1,2659 g / ml bij 15 ° C.

Dampdichtheid

4.21 (ten opzichte van de lucht genomen als referentie = 1)

Stoom druk

1 mmHg bij 205 ° F en 7,0 x 10^-4 mmHg bij 25 ºC.

stabiliteit

Een oplossing met een concentratie van 0,1% in water is tenminste 8 weken stabiel.

ontleding

Ontleedt door verhitting en stoot een scherpe en irriterende rook uit.

viscositeit

1.26 cPoise bij 130 ºC.

Warmte van verbranding

3227 KJ / mol.

Verdampingswarmte

534 KJ / mol bij 249 ºC.

pH

Ongeveer 4 in water.

Oppervlaktespanning

31 N / m tot 130 ºC.

pKa

4,19 tot 25 ºC.

Brekingsindex

1,504 - 1,5397 (ηD) bij 20 ºC.

reacties

-Vormt in contact met de basen (NaOH, KOH, enz.) Benzoaatzouten. Als het bijvoorbeeld reageert met NaOH, vormt het natriumbenzoaat, C₆H₅COONa.

-Reageert met alcoholen om esters te vormen. De reactie met ethylalcohol is bijvoorbeeld de ethylester. Sommige benzoëzuuresters vervullen functie als weekmakers.

-Reageert met fosforpentachloride, PCl₅, om benzoylchloride, een zuurhalogenide, te vormen. Benzoylchloride kan reageren met ammonium (NH₃) of een amine zoals methylamine (CH₃NH₂) om benzamide te vormen.

-De reactie van benzoëzuur met zwavelzuur produceert de sulfonering van de aromatische ring. De functionele groep -SO₃H vervangt een waterstofatoom in de meta-positie van de ring.

-Het kan reageren met salpeterzuur, met het gebruik van zwavelzuur als katalysator, waarbij het meta-nitrobenzoëzuur wordt gevormd.

-In aanwezigheid van een katalysator, zoals ijzerchloride, FeCl₃, Benzoëzuur reageert met halogenen; reageert bijvoorbeeld met chloor voor de vorming van meta-chloorbenzoëzuur.

productie

Hieronder zijn enkele methoden voor het produceren van deze verbinding:

-Het meeste benzoëzuur wordt industrieel geproduceerd door de oxidatie van tolueen met de zuurstof die in de lucht aanwezig is. Het proces wordt gekatalyseerd door kobaltnaftenaat, bij een temperatuur van 140-160 ° C en bij een druk van 0,2-0,3 MPa.

-Tolueen daarentegen kan worden gechloreerd om benzotrichloride te produceren, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd tot benzoëzuur.

-Hydrolyse van benzonitril en benzamide, in een zuur of alkalisch milieu, kan benzoëzuur en zijn geconjugeerde basen veroorzaken.

-Benzylalcohol in een oxidatie gemedieerd door kaliumpermanganaat, in een waterig medium, produceert benzoëzuur. De reactie vindt plaats door verwarming of refluxdestillatie. Zodra het proces is voltooid, wordt het mengsel gefilterd om het mangaandioxide te verwijderen, terwijl het supernatant wordt afgekoeld om het benzoëzuur te verkrijgen..

-De benzotrichlorideverbinding wordt in reactie gebracht met calciumhydroxide, met behulp van ijzer- of ijzerzouten als katalysatoren, waarbij aanvankelijk het calciumbenzoaat, Ca (C₆H₅COO)₂. Vervolgens wordt dit zout door reactie met zoutzuur omgezet in benzoëzuur.

toepassingen

industrieel

-Het wordt gebruikt bij de productie van fenol door de oxidatieve decarboxylatie van benzoëzuur bij temperaturen van 300 - 400 ° C. Met welk doel? Omdat fenol kan worden gebruikt in de synthese van nylon.

-Hieruit worden glycolbenzoaat, de chemische precursor van diethyleenglycolester en triethyleenglycolester, gevormd, stoffen die als weekmakers worden gebruikt. Misschien zijn de belangrijkste toepassing van weekmakers lijmformuleringen. Sommige esters met lange keten worden gebruikt om kunststoffen zoals PVC te verzachten.

-Het wordt gebruikt als een activator van rubberpolymerisatie. Daarnaast is het een intermediair in de productie van alkydharsen, evenals additieven voor toepassingen in de terugwinning van ruwe olie..

-Bovendien wordt het gebruikt voor de productie van harsen, kleurstoffen, vezels, pesticiden en als een modificerend middel voor polyamidehars voor de productie van polyester. Het wordt gebruikt voor het behoud van tabaksaroma.

-Het is een voorloper van benzoylchloride, dat een uitgangsmateriaal is voor de synthese van verbindingen zoals benzylbenzoaat, gebruikt bij de productie van kunstmatige smaakstoffen en insectenwerende middelen..

geneeskrachtig

-Het is een bestanddeel van de Whitfield-zalf dat wordt gebruikt voor de behandeling van huidziekten veroorzaakt door schimmels zoals ringworm en voetschimmel. Whitfield's zalf bestaat uit 6% benzoëzuur en 3% salicylzuur.

-Het is een ingrediënt van benzoïnetinctuur dat is gebruikt als lokaal antisepticum en inhalator-decongestivum. Benzoëzuur werd tot het begin van de 20e eeuw als slijmoplossend middel, pijnstiller en antisepticum gebruikt.

-Benzoëzuur is gebruikt in de experimentele therapie van patiënten met ziekten van resterende stikstofaccumulatie.

Voedselbehoud

Benzoëzuur en zijn zouten worden gebruikt voor het conserveren van voedsel. De verbinding kan de groei van schimmel, gist en bacteriën remmen door een pH-afhankelijk mechanisme.

Ze werken op deze organismen wanneer hun intracellulaire pH daalt tot een pH lager dan 5, waardoor de anaerobe fermentatie van glucose voor de productie van benzoëzuur bijna volledig wordt geremd. Deze antimicrobiële werking vereist een pH tussen 2,5 en 4 voor een effectievere actie.

-Het wordt gebruikt om voedsel te bewaren, zoals vruchtensappen, koolzuurhoudende dranken, frisdranken met fosforzuur, augurken en andere verzuurde voedingsmiddelen..

nadeel

Het kan reageren met het ascorbinezuur (vitamine C) dat in sommige dranken aanwezig is en benzeen produceert, een carcinogene verbinding. Daarom zijn we op zoek naar andere verbindingen met het vermogen om voedingsmiddelen te behouden die de problemen van benzoëzuur niet bieden.

anderen

-Het wordt gebruikt in een actieve verpakking, omdat het aanwezig is in de ionomeerfilms. Hiervan komt benzoëzuur, in staat om de groei van soorten van de geslachten Penicillium en Aspergillus in microbiële media te remmen, vrij.

-Het wordt gebruikt als conserveringsmiddel voor de geur van vruchtensap en parfum. Het wordt ook gebruikt met deze toepassing in tabak.

-Benzoëzuur wordt gebruikt als een selectief herbicide om breedbladige en grasonkruiden te bestrijden in gewassen van sojabonen, komkommers, meloenen, pinda's en houtachtige siergewassen..

toxiciteit

-In contact met de huid en ogen kan roodheid veroorzaken. Inademing kan irritatie van de luchtwegen en hoesten veroorzaken. De inname van grote hoeveelheden benzoëzuur kan gastro-intestinale stoornissen veroorzaken, leidend tot lever- en nierschade.

-Benzoëzuur en benzoaten kunnen histamine afgeven dat allergische reacties en irritatie van de ogen, huid en slijmvliezen kan veroorzaken.

-Het heeft geen cumulatief, mutageen of carcinogeen effect, omdat het snel wordt opgenomen in de darm en wordt geëlimineerd in de urine zonder dat het zich ophoopt in het lichaam.

-De maximaal toegestane dosis volgens de WHO is 5 mg / kg lichaamsgewicht / dag, ongeveer 300 mg / dag. Acute toxiciteitsdosis bij de mens: 500 mg / kg.

referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10^th editie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
3. Chemical Book. (2017). Benzoëzuur. Teruggeplaatst van: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Benzoëzuur. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Benzoëzuur. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 mei 2018). Chemische eigenschappen van benzoëzuur. Sciencing. Teruggeplaatst van: sciencing.com
7. Ministerie van Arbeid en Sociale Zaken Spanje. (N.D.). Benzoëzuur. [PDF]. International Safety Chemical Records. Teruggeplaatst van: insht.es