Hydrobroomzuur (HBr) structuur, eigenschappen, formatie, toepassingen



de Hydrobroomzuur is een anorganische verbinding die het resultaat is van de waterige oplossing van een gas genaamd waterstofbromide. De chemische formule is HBr en kan op verschillende manieren als equivalent worden beschouwd: als een moleculaire hydride of een waterstofhalogenide in water; dat wil zeggen, een hydrazide.

In de chemische vergelijkingen moet het worden geschreven als HBr (ac), om aan te geven dat het waterstofbromide en geen gas is. Dit zuur is een van de sterkst bekende, zelfs meer dan zoutzuur, HCl. De verklaring hiervoor ligt in de aard van de covalente binding.

Waarom is HBr zo zuur en zelfs meer opgelost in water? Omdat de covalente binding H-Br erg zwak is, vanwege de slechte overlap van de 1s orbitalen van de H en 4p van de Br.

Dit is niet verrassend als je goed kijkt naar het bovenstaande plaatje, waar duidelijk het broomatoom (bruin) veel groter is dan het waterstofatoom (wit).

Bijgevolg veroorzaakt elke verstoring de afbraak van de H-Br-binding, waardoor het H-ion vrijkomt+. Vervolgens is het waterstofbromide een Brönsted-zuur, omdat het protonen of waterstofionen overdraagt. De sterkte is zodanig dat het wordt gebruikt bij de synthese van verschillende organobrominated verbindingen (zoals 1-Bromo ethaan, CH3CH2Br).

Hydrobroomzuur is, na hydrolyse, HI, een van de sterkste en meest bruikbare hydrociden voor de vertering van bepaalde vaste monsters.

index

  • 1 Structuur van waterstofbromide
    • 1.1 Zuurgraad
  • 2 Fysische en chemische eigenschappen
    • 2.1 Moleculaire formule
    • 2.2 Molecuulgewicht
    • 2.3 Fysieke verschijning
    • 2.4 Geur
    • 2.5 Geurdrempel
    • 2.6 Dichtheid
    • 2.7 Smeltpunt
    • 2.8 Kookpunt
    • 2.9 Oplosbaarheid in water
    • 2.10 Dampdichtheid
    • 2.11 pKa-zuurgraad
    • 2.12 Calorische capaciteit
    • 2.13 Standaard molaire enthalpie
    • 2.14 Standaard molaire entropie
    • 2.15 Vlampunt
  • 3 Nomenclatuur
  • 4 Hoe wordt het gevormd?
    • 4.1 Mengsel van waterstof en broom in water
    • 4.2 Fosfortribromide
    • 4.3 Zwaveldioxide en broom
  • 5 Gebruik
    • 5.1 Bereiding van bromiden
    • 5.2 Synthese van alkylhaliden
    • 5.3 Catalyst
  • 6 Referenties

Structuur van waterstofbromide

De structuur van de H-Br wordt getoond in het beeld, waarvan de eigenschappen en kenmerken, zelfs die van het gas, nauw verwant zijn aan de waterige oplossingen ervan. Daarom komt er een moment dat je in verwarring raakt over naar welke van de twee verbindingen wordt verwezen: HBr of HBr (ac).

De structuur van HBr (ac) is anders dan die van HBr, omdat nu watermoleculen dit diatomische molecuul solvateren. Wanneer het voldoende dichtbij is, wordt de H overgedragen+ tot een molecuul van H2Of zoals aangegeven in de volgende chemische vergelijking:

HBr + H2O => Br--  +  H3O+

Aldus bestaat de structuur van het waterstofbromide uit Br-ionen--  en H3O+ interactie elektrostatisch. Nu is het een beetje anders dan de covalente binding van H-Br.

De grote zuurgraad is te danken aan het logge anion Br- kan nauwelijks communiceren met de H3O+, niet in staat om te voorkomen dat hij de H overbrengt+ naar een andere omringende chemische soort.

zuurheid

Bijvoorbeeld de Cl- en de F- hoewel ze geen covalente bindingen vormen met de H3O+, ze kunnen interageren door andere intermoleculaire krachten, zoals waterstofbruggen (die alleen de F- kan ze accepteren). De waterstofbruggen F--H-OH2+ "Hinder" de donatie van H+.

Het is om deze reden dat waterstoffluoride, HF, een zwakker zuur is in water dan waterstofbromide; sinds, de ionische interacties Br- H3O+ hinder de overdracht van H niet+.

Hoewel water aanwezig is in HBr (ac), is zijn gedrag aan het einde van de account vergelijkbaar met dat van een H-Br-molecuul; dat is, een H+ Het wordt overgebracht van HBr of Br-H3O+.

Fysische en chemische eigenschappen

Moleculaire formule

HBr.

Moleculair gewicht

80.972 g / mol. Merk op dat, zoals vermeld in de vorige paragraaf, alleen het HBr wordt beschouwd en niet het watermolecuul. Als het molecuulgewicht is afgeleid van de formule Br-H3O+ het zou ongeveer een waarde van 99 g / mol hebben.

Uiterlijke verschijning

Kleurloze of lichtgele vloeistof, die zal afhangen van de concentratie van opgelost HBr. Hoe meer geel het is, hoe geconcentreerder en gevaarlijker het zal zijn.

geur

Acryl, irriterend.

Geurdrempel

6,67 mg / m3.

dichtheid

1,49 g / cm3 (waterige oplossing bij 48% w / w). Deze waarde, zoals die overeenkomt met het smelt- en kookpunt, is afhankelijk van de hoeveelheid HBr opgelost in het water.

Smeltpunt

-11ºC (12ºF, 393ºK) (waterige oplossing bij 49% w / w).

Kookpunt

122 ° C (252 ° F 393 ° K) bij 700 mmHg (waterige oplossing 47-49% w / w).

Oplosbaarheid in water

-221 g / 100 ml (bij 0 ºC).

-204 g / 100 ml (15 ºC).

-130 g / 100 ml (100 ºC).

Deze waarden hebben betrekking op gasvormig HBr, niet op waterstofbromide. Zoals te zien is, verlaagt het verhogen van de temperatuur de oplosbaarheid van HBr; gedrag dat natuurlijk is in gassen. Als er daarom geconcentreerde HBr (ac) -oplossingen nodig zijn, is het beter om ermee te werken bij lage temperaturen.

Als het bij hoge temperaturen werkt, zal HBr ontsnappen in de vorm van gasvormige diatomische moleculen, dus moet de reactor worden afgedicht om lekkage te voorkomen.

Dampdichtheid

2.71 (in relatie tot lucht = 1).

Zuurgraad pKa

-9.0. Deze constante zo negatief is een aanwijzing voor de grote zuurgraad ervan.

Calorische capaciteit

29,1 kJ / mol.

Standaard molenthalpie

198,7 kJ / mol (298 ºK).

Standaard molaire entropie

-36,3 kJ / mol.

Ontstekingspunt

Niet ontvlambaar.

nomenclatuur

De naam 'waterstofbromidezuur' combineert twee feiten: de aanwezigheid van water en dat broom heeft een valentie van -1 in de verbinding. In het Engels is het iets duidelijker: waterstofbromide, waar het voorvoegsel 'hydro' (of hydro) verwijst naar water; hoewel het in werkelijkheid ook waterstof kan zijn.

Broom heeft een valentie van -1 omdat het gebonden is aan het waterstofatoom minder elektronegatief dan het is; maar als het gekoppeld is aan of interactie heeft met zuurstofatomen, kan het verschillende valenties hebben, zoals: +2, +3, +5 en +7. Met de H kan slechts een enkele valentie worden aangenomen, en dat is waarom het achtervoegsel -ico is toegevoegd aan de naam.

Terwijl het HBr (g), waterstofbromide, watervrij is; dat wil zeggen, het heeft geen water. Daarom wordt het genoemd onder andere nomenclatuurstandaarden, die overeenkomen met die van waterstofhalogeniden.

Hoe is het gevormd?

Er zijn verschillende synthetische methoden om waterstofbromide te bereiden. Sommigen van hen zijn:

Mengsel van waterstof en broom in water

Zonder de technische details te beschrijven, kan dit zuur worden verkregen uit het directe mengsel van waterstof en broom in een reactor gevuld met water.

H2  +  Br2  => HBr

Op deze manier, als het HBr vormt, lost het op in het water; Dit kan het in de destillaties slepen, zodat oplossingen met verschillende concentraties kunnen worden geëxtraheerd. Waterstof is een gas en broom een ​​donker roodachtige vloeistof.

Fosfortribromide

In een meer uitgebreid proces worden zand, gehydrateerde rode fosfor en broom gemengd. Watervallen worden in ijsbaden geplaatst om te voorkomen dat het HBr ontsnapt en in plaats daarvan waterstofbromide vormt. De reacties zijn:

2P + 3Br2  => 2PBr3

PBr3  +  3H2O => 3HBr + H3PO3

Zwaveldioxide en broom

Een andere manier om het te bereiden is om het broom te laten reageren met zwaveldioxide in water:

Br2  +  SW2  +  2H2O => 2HBr + H2SW4

Dit is een redoxreactie. De Br2 het vermindert, het krijgt elektronen, door het te verbinden met de waterstofatomen; terwijl de SO2 het oxideert, het verliest elektronen, wanneer het meer covalente bindingen vormt met andere zuurstoffen, zoals in zwavelzuur.

toepassingen

Bereiding van bromiden

De bromidezouten kunnen worden bereid als het HBr (ac) in reactie wordt gebracht met een metaalhydroxide. Er wordt bijvoorbeeld rekening gehouden met de productie van calciumbromide:

Ca (OH)2 + 2HBr => CaBr2 +  H2O

Een ander voorbeeld is natriumbromide:

NaOH + HBr => NaBr + H2O

Aldus kunnen veel van de anorganische bromiden worden bereid.

Synthese van alkylhalogeniden

En hoe zit het met organische bromiden? Dit zijn organobroomverbindingen: RBr of ArBr.

Uitdroging van alcoholen

De grondstof om ze te verkrijgen, kunnen alcoholen zijn. Wanneer geprotoneerd door de zuurgraad van het HBr, vormen ze water, wat een goede uitgaande groep is, en in plaats daarvan wordt het volumineuze atoom van Br geïncorporeerd, dat covalent verbonden zal worden met de koolstof:

ROH + HBr => RBr + H2O

Deze dehydratie wordt uitgevoerd bij temperaturen boven 100 ° C om de breuk van de R-OH-binding te vergemakkelijken2+.

Toevoeging aan alkenen en alkynen

Het HBr-molecuul kan vanuit de waterige oplossing worden toegevoegd aan de dubbele of drievoudige binding van een alkeen of alkyn:

R2C = CR2 + HBr => RHC-CRBr

RC≡CR + HBr => RHC = CRBr

Verschillende producten kunnen worden verkregen, maar onder eenvoudige omstandigheden wordt het product eerst gevormd waar het broom is gekoppeld aan een secundaire, tertiaire of quaternaire koolstof (Markovnikov-regel).

Deze halogeniden komen tussen in de synthese van andere organische verbindingen en hun toepassingsgebied is zeer uitgebreid. Sommige ervan kunnen zelfs worden gebruikt bij de synthese of het ontwerp van nieuwe geneesmiddelen.

Ethereal clivage

Uit de ethers kunnen gelijktijdig twee alkylhaliden worden verkregen, die elk een van de twee zijketens R of R 'van de oorspronkelijke ether R-O-R' dragen. Het gebeurt iets dat lijkt op dehydratie van alcoholen, maar het reactiemechanisme is anders.

De reactie kan worden geschematiseerd met de volgende chemische vergelijking:

ROR '+ 2HBr => RBr + R'Br

En water wordt ook vrijgegeven.

katalysator

De zuurgraad ervan is zodanig dat het kan worden gebruikt als een effectieve zure katalysator. In plaats van Br anion toe te voegen- om de moleculaire structuur, opent de weg voor een ander molecuul om het te doen.

referenties

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10th editie.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
  3. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: waterstofbromide. Teruggeplaatst van: chem.ucla.edu
  4. Wikipedia. (2018). Hydrobroomzuur. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Hydrobroomzuur. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Nationaal Instituut voor veiligheid en hygiëne op het werk. (2011). Waterstofbromide [PDF]. Teruggeplaatst van: insht.es
  7. PrepChem. (2016). Bereiding van waterstofbromide. Teruggeplaatst van: prepchem.com