Pirúvico Acid Properties, Risks and Uses

de pyrodruivenzuur is een 2-oxo-monocarbonzuur dat het 2-keto-derivaat van propionzuur is. De formule is CH3COCOOH. Het is de eenvoudigste van de alfa-ketozuren, met een carbonzuur- en een ketonfunctionele groep. De structuur is weergegeven in figuur 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvaat, de geconjugeerde base (CH3COCOO-) is een belangrijk tussenproduct in het metabolisme van koolhydraten, eiwitten en vetten. Bij thiaminedeficiëntie wordt de oxidatie vertraagd en accumuleert in weefsels, vooral in zenuwstructuren (Pyruvic Acid, 1997)..

Pyruvaat is het product van het aërobe metabolisme van glucose dat bekend staat als glycolyse. Pyruvaat kan worden omgezet in koolhydraten door gluconeogenese, tot vetzuren of energie door acetyl-CoA, tot het aminozuur alanine en tot ethanol.

In 1834, Théophile-Jules Pelouze zowel wijnsteenzuur gedestilleerd (L-wijnsteenzuur) als racemische zuur (een mengsel van D- en L-wijnsteenzuur) en piroartárico zuur geïsoleerd (methyl barnsteenzuur). Het distilleerde ook een ander zuur dat het volgende jaar door Jöns Jacob Berzelius werd gekenmerkt en dat hij pyrodruivenzuur noemde.

In het laboratorium kan pyrodruivenzuur worden bereid door een mengsel van wijnsteenzuur en kaliumwaterstofsulfaat te verwarmen.

Dit kan via twee wegen, door oxidatie van propeen met een sterk oxidatiemiddel (bijvoorbeeld kaliumpermanganaat) of door hydrolyse van acetyl cyanide gevormd door reactie van acetylchloride met kaliumcyanide:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

index

• 1 Fysische en chemische eigenschappen van pyrodruivenzuur
• 2 Reactiviteit en gevaren
  • 2.1 In geval van contact met de ogen
  • 2.2 In geval van contact met de huid
  • 2.3 In geval van inademing
  • 2.4 In geval van inslikken
• 3 Belang en gebruik
• 4 Referenties

Fysische en chemische eigenschappen van pyrodruivenzuur

Pyruvic acid is een kleurloze, amberachtige, viskeuze vloeistof met een bittere azijngeur (Royal Society of Chemistry, 2015). Het uiterlijk wordt getoond in figuur 2.

De verbinding heeft een molecuulgewicht van 88,06 g / mol en een dichtheid van 1,250 g / ml. Het heeft een smeltpunt van 11,8 ° C en een kookpunt van 164 ° C. De verbinding is zeer oplosbaar in water en kan 1000 mg oplossen voor elke ml oplosmiddel. Pyruvic zuur is een zwak zuur, heeft een pKa van 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Reactiviteit en gevaren

Pyruvic zuur is geclassificeerd als een stabiele verbinding, hoewel het brandbaar is. Het is niet compatibel met oxidatiemiddelen en sterke basen.

Degenen die meer dan 5 gram per nemen grote dosis aanvullende pyruvaat -meestal dag hebben maagdarmklachten, waaronder buikpijn en een opgeblazen gevoel, gas en diarree gemeld. Een geval van een kind dat stierf terwijl het intraveneus pyruvaat ontving voor restrictieve cardiomyopathie werd gemeld (Pyruvic acid, 2016).

Het pirúvicozuur is zeer gevaarlijk in geval van contact met de huid (irriterend), van contact met de ogen (irriterend), van inslikken, van inademing. Het is ook bijtend. Spuitvloeistof of nevel kan weefselbeschadiging veroorzaken, met name in de slijmvliezen van ogen, mond en luchtwegen.

Contact met de huid kan brandwonden veroorzaken. Inademing van spuitnevel kan ernstige irritatie van de luchtwegen veroorzaken, gekenmerkt door asfyxie, hoesten of kortademigheid.

De ontsteking van het oog wordt gekenmerkt door roodheid, irritatie en irritatie of jeuk. De ontsteking van de huid wordt gekenmerkt door een sterke jeuk, schilfering, roodheid en soms kunnen blaasjes ontstaan.

In het geval van oogcontact

Controleer en verwijder contactlenzen. De ogen moeten onmiddellijk met veel water worden gewassen gedurende minimaal 15 minuten met koud water.

In geval van contact met de huid

Het getroffen gebied moet onmiddellijk met veel water worden gespoeld gedurende ten minste 15 minuten, terwijl verontreinigde kleding en schoenen moeten worden verwijderd. Bedek geïrriteerde huid met een pijnstiller.

Was kleding en schoenen voordat u ze opnieuw aanbrengt. Als het contact ernstig is, wrijven en spoelen met een ontsmettingsmiddel en de huid bedekken die is verontreinigd met een antibacteriële crème.

In geval van inademing

Het slachtoffer moet naar een koele plaats worden verplaatst. Als het niet ademt, moet kunstmatige beademing worden toegediend. Als zuurstof moeilijk kan worden ademen.

In geval van inslikken

Als de stof wordt ingeslikt, mag het braken niet worden veroorzaakt, tenzij medisch personeel dit aangeeft. Het is raadzaam om water te drinken in grote hoeveelheden voor de verdunning van de verbinding. Losse kleding, zoals een kraag, riem of stropdas, moet worden losgemaakt.

In alle gevallen moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen (Material Safety Data Sheet Pyruvic acid, 2013).

Belang en gebruik

Pyrodruivenzuur of pyruvaat is een belangrijk tussenproduct bij de glycolytische routes en pyruvaat dehydrogenase, die betrokken zijn bij biologische energieproductie.

Pyruvaat wordt veel aangetroffen in levende organismen. Het is geen essentiële voedingsstof, omdat het kan worden gesynthetiseerd in de cellen van het lichaam. Sommige groenten en fruit zijn rijk aan pyruvaat, bijvoorbeeld de rode appel.

De centrale cel via ATP-synthese begint met glycolyse, een vorm van fermentatie waarbij glucose wordt omgezet in andere suikers in een reeks van negen enzymatische reacties. Elke volgende reactie omvat een intermediair suikerbevattend fosfaat.

In het proces wordt zes-koolstof glucose omgezet in twee drie-koolstof pyruvinezuurmoleculen. Een deel van de energie die vrijkomt door de glycolyse van elk glucosemolecuul wordt gevangen in de vorming van twee ATP-moleculen.

De tweede fase in het metabolisme van suikers is een reeks onderling gerelateerde reacties die citroenzuurcyclus of Krebs-cyclus worden genoemd.

Deze cyclus duurt pyrodruivenzuur drie koolstofatomen verkregen in glycolyse en gebruikt zijn koolstofatomen koolstofdioxide (CO2) te vormen tijdens het overbrengen van de waterstofatomen bijzondere dragermoleculen, die energierijke binding worden gehouden (Michael Cuffe , 2016).

Pyruvaat fungeert als een biologische brandstof en wordt acetyl-co-enzym A, dat de cyclus van citroenzuur of Krebs binnengaat, waar het wordt gemetaboliseerd om ATP aeroob te produceren.

De energie kan ook anaëroob worden verkregen uit pyruvaat, door zijn omzetting in lactaat.

Belangrijk is dat de aerobe glycolyse, de productie van pyruvaat en de daaropvolgende omzetting in acetyl CoA genereert 10 ATP moleculen per molecuul pyruvaat, terwijl reductie lactaat brengt slechts 2 ATP per molecuul pyruvaat (Human metabolome databank 2017).

Pyruvaat wordt ook omgezet in oxaalacetaat door de werking van het bovengenoemde pyruvaatcarboxylase. Oxaalacetaat is een belangrijk tussenproduct voor metabole routes neoglucogenesis en lipogenese bij de biosynthese van de neurotransmitter secretie en glucose geïnduceerde insuline door pancreatische eilandjes.

Door de werking van het enzym alanine-transaminase wordt pyruvaat reversibel omgezet in alanine, een van de 10 niet-essentiële aminozuren geproduceerd door het organisme. Het belang van deze reactie ligt in de onderlinge omzetting van voedingsstoffen tussen skeletspier en lever, in de zogenaamde glucosealaninecyclus of Cahill-cyclus.

Wanneer spieren aminozuren afbreken voor energiebehoeften, wordt de resulterende stikstof getransamineerd naar pyruvaat om alanine te vormen.

Dit wordt gedaan door het enzym alanine transaminase, dat glutamaat en pyruvaat omzet in a-ketoglutaraat en alanine. Het resulterende alanine wordt naar de lever getransporteerd waar stikstof de ureumcyclus binnenkomt en pyruvaat wordt gebruikt om glucose te produceren.

Recente studies suggereren dat pyruvaat in hoge concentraties een belangrijke rol kan spelen bij de behandeling van hart- en vaatziekten, zoals een inotroop middel.

Injecties of perfusies van pyruvaat verhogen de contractiele functie van de harten door glucose of vetzuren te metaboliseren. Dit inotrope effect is verrassend in harten die worden verdoofd door ischemie / reperfusie.

Het inotrope effect van pyruvaat vereist intracoronaire infusie. Tot de mogelijke mechanismen voor dit effect behoren de verhoogde generatie van ATP en een toename van het fosforylatiepotentieel van ATP..

Een ander mechanisme is de activering van pyruvaat dehydrogenase, het bevorderen van zijn eigen oxidatie door remming van pyruvaat dehydrogenase kinase. Pyruvaatdehydrogenase wordt geïnactiveerd in ischemie van de hartspier.

Een andere is de reductie van de concentratie van cytosolisch anorganisch fosfaat. Het is bekend dat pyruvaat, als antioxidant, reactieve zuurstofspecies zoals waterstofperoxide en lipide peroxiden reinigt. Indirect kunnen suprafysiologische niveaus van pyruvaat cellulair verminderd glutathion verhogen.

Pyruvaat wordt verkocht als een supplement om af te vallen, hoewel er geen bewijs is om dit gebruik te ondersteunen. Een systematische review van zes studies vond een statistisch significant verschil in lichaamsgewicht met pyruvaat in vergelijking met placebo.

De beoordeling identificeerde ook bijwerkingen geassocieerd met pyruvaat, zoals diarree, een opgeblazen gevoel, gas en een verhoogd LDL-cholesterol (low-density lipoprotein)..

De broompyrodruivenzuur afgeleid van pyrodruivenzuur wordt onderzocht voor mogelijke toepassing in de behandeling van kanker door onderzoekers van de Johns Hopkins University op een manier die de Warburg hypothese over de oorzaak of oorzaken van kanker (pyrodruivenzuur and Metabolism, S.F.) ondersteunen.

referenties

1. Pyruvic zuur en metabolisme. (S.F.). Hersteld van boundless.com.
2. EMBL-EBI. (2017, 27 februari). pyrodruivenzuur. Hersteld van ebi.ac.uk.
3. Gegevensbank van het menselijk metaboloom. (2017, 2 maart). Metabocard voor pyruvinezuur. Opgehaald van hmdb.ca.
4. Veiligheidsinformatieblad Pyruvic zuur. (2013, 21 mei). Hersteld van sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8 augustus). Cel BIOLOGIE. Hersteld van britannica.com.
6. Nationaal centrum voor biotechnologische informatie ... (2017, 11 maart). PubChem Compound-database; CID = 1060. Opgehaald van PubChem.
7. Pyruvic zuur. (1997). Opgehaald van PubMed.
8. Pyruvinezuur. (2016, 17 augustus). Opgehaald van drugbank.ca.
9. Royal Society of Chemistry. (2015). Pyruvinezuur. Opgehaald van chemspider.com.