Wijnsteenzuurstructuur, toepassingen en eigenschappen

de wijnsteenzuur is een organische verbinding waarvan de molecuulformule COOH (CHOH) is₂COOH. Het heeft twee carboxylgroepen; dat wil zeggen, het kan twee protonen vrijgeven (H⁺). Met andere woorden, het is een diprotisch zuur. Het kan ook worden geclassificeerd als een aldaarzuur (zure suiker) en een barnsteenzuurderivaat.

Het zout is bekend sinds onheuglijke tijden en is een van de bijproducten van wijnbereiding. Dit kristalliseert als een witte sediment gedoopt "wijn diamanten", die zich ophopen in de kurk of onderkant van de vaten en flessen. Dit zout is kaliumbitartraat (oftewel kaliumzuurtartraat).

De zouten van wijnsteenzuur hebben gemeen de aanwezigheid van een of twee kationen (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, enz.) omdat, bij het vrijgeven van de twee protonen, het negatief geladen blijft met een lading van -1 (zoals met de zouten van bitartraat) of -2.

Deze stof is op zijn beurt het onderwerp geweest van studie en leer van organische theorieën met betrekking tot optische activiteit, meer bepaald met stereochemie.

index

• 1 Waar ben je??
• 2 Structuur
• 3 toepassingen
  • 3.1 In de voedingsindustrie
  • 3.2 In de farmaceutische industrie
  • 3.3 In de chemische industrie
  • 3.4 In de bouwsector
• 4 Eigenschappen
  • 4.1 Stereochemie
• 5 Referenties

Waar is het?

Wijnsteenzuur is een component van vele planten en voedsel zoals abrikozen, avocado's, appels, tamarinde, zonnebloempitten en druiven.

In het verouderingsproces van wijnen wordt dit zuur - bij koude temperaturen - gecombineerd met kalium om te kristalliseren als een tartraat. In rode wijnen is de concentratie van deze tartraten lager, terwijl ze in witte wijnen overvloediger zijn.

Tartraten zijn zouten van witte kristallen, maar wanneer ze onzuiverheden uit de alcoholische omgeving occluderen, krijgen ze roodachtige of paarse tonen.

structuur

De moleculaire structuur van wijnsteenzuur wordt weergegeven in het bovenste beeld. De carboxylgroepen (-COOH) bevinden zich aan de laterale uiteinden en worden gescheiden door een korte keten van twee koolstofatomen (C₂ en C₃).

Op hun beurt is elk van deze koolstoffen gekoppeld aan een H (witte bol) en een OH-groep. Deze structuur kan de C-link roteren₂-C₃, op deze manier verschillende conformaties genereren die het molecuul stabiliseren.

Dat wil zeggen, de centrale schakel van het molecuul roteert als een roterende cilinder, achtereenvolgens afwisselend de ruimtelijke rangschikking van de -COOH-, H- en OH-groepen (Newman-projecties).

In de afbeelding wijzen de twee OH-groepen bijvoorbeeld in tegenovergestelde richtingen, wat betekent dat ze in antiposities met elkaar staan. Hetzelfde geldt voor de -COOH-groepen.

Een andere mogelijke conformatie is die van een paar verduisterde groepen, waarin beide groepen in dezelfde richting zijn georiënteerd. Deze conformaties zouden geen belangrijke rol spelen in de structuur van de verbinding als alle koolstofgroepen C₂ en C₃ hetzelfde zijn.

Aangezien deze verbinding in de vier groepen verschillend (COOH, OH, H, en de andere kant van het molecuul) hebben asymmetrische koolstofatomen (en chirale) en vertonen de optische activiteit beroemde.

De manier waarop groepen zijn gerangschikt in koolstofatomen₂ en C₃ van wijnsteenzuur bepaalt sommige verschillende structuren en eigenschappen voor dezelfde samenstelling; dat wil zeggen, het maakt het bestaan ​​van stereoisomeren mogelijk.

toepassingen

In de voedingsindustrie

Het wordt gebruikt als een stabilisator voor eultratie in bakkerijen. Het wordt ook gebruikt als ingrediënt voor gist, jam, gelatine en frisdranken. Evenzo vervult het functies als een verzurende middel, rijsmiddel en ionenvanger.

Wijnsteenzuur is te vinden in deze voedingsmiddelen: zoete koekjes, snoepjes, chocolaatjes, gasvormige vloeistoffen, bakkerijproducten en wijnen.

Bij de wijnbereiding wordt het gebruikt om ze, vanuit het oogpunt van gustative, meer in evenwicht te brengen door de pH van deze te verlagen..

In de farmaceutische industrie

Het wordt gebruikt bij het maken van pillen, antibiotica en bruistabletten, maar ook bij geneesmiddelen die worden gebruikt voor de behandeling van hartaandoeningen..

In de chemische industrie

Het wordt gebruikt in de fotografie, maar ook bij galvaniseren en is een ideale antioxidant voor industriële vetten.

Het wordt ook gebruikt als een metaalion sequestreermiddel. Hoe? Zijn verbindingen zodanig roteren dat het de elektronenatomen van de carbonylgroep, rijk aan elektronen, rond deze positief geladen soorten kan lokaliseren.

In de bouwsector

Vertraagt ​​het verhardingsproces van gips, cement en gips, waardoor het hanteren van deze materialen efficiënter wordt.

eigenschappen

- Wijnsteenzuur wordt in de handel gebracht in de vorm van kristallijn poeder of licht ondoorzichtige witte kristallen. Het heeft een mooie smaak, en deze accommodatie is indicatief voor een goede kwaliteitswijn.

- Het smelt bij 206 ° C en brandt bij 210 ° C. Het is zeer oplosbaar in water, alcoholen, basische oplossingen en borax.

- De dichtheid is 1.79 g / mL bij 18 ºC en heeft twee zuurconstanten: pKa₁ en pKa₂. Dat wil zeggen dat elk van de twee zure protonen zijn eigen neiging heeft om zichzelf in het waterige medium vrij te maken.

- Omdat het -COOH- en OH-groepen heeft, kan het worden geanalyseerd door middel van infrarood (IR) spectroscopie voor zijn kwalitatieve en kwantitatieve bepalingen..

- Andere technieken zoals massaspectroscopie en nucleaire magnetische resonantie maken het mogelijk de voorgaande analyses op deze verbinding uit te voeren.

stereochemie

Wijnsteenzuur was de eerste organische verbinding waaraan een enantiomere resolutie werd ontwikkeld. Wat betekent dit? Het betekent dat hun stereo-isomeren handmatig konden worden gescheiden dankzij het onderzoek van de biochemicus Louis Pasteur in 1848.

En wat zijn de stereo-isomeren van wijnsteenzuur? Dit zijn: (R, R), (S, S) en (R, S). R en S zijn de ruimtelijke configuraties van koolstof C₂ en C₃.

Wijnsteenzuur (R, R), het meest "natuurlijke", roteert gepolariseerd licht naar rechts; het wijnsteenzuur (S, S) draait het naar links, tegen de klok in. En tenslotte roteert wijnsteenzuur (R, S) het gepolariseerde licht niet, omdat het optisch inactief is.

Louis Pasteur, met behulp van een microscoop en pincet, vonden en gescheiden wijnsteenzuur kristallen met patronen "rechtse" en "linkshandig", zoals superieure.

Aldus kristallen "deskundigen" zijn die gevormd door de (R, R), terwijl kristallen "linkshandig" zijn enantiomeer (S, S).

Echter, kristallen van wijnsteenzuur (R, S) verschillen niet van de andere, omdat ze vertonen rechts- en linkshandigen biedt tegelijkertijd; daarom konden ze niet "opgelost" worden.

referenties

1. Monica Yichoy (7 november 2010). Sediment in wijn. [Afbeelding]. Teruggeplaatst van: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Wijnsteenzuur. Opgehaald op 6 april 2018, vanaf: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Wijnsteenzuur. Opgehaald op 6 april 2018, van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Inzicht in wijntartraten. Opgehaald op 6 april 2018, vanaf: jordanwinery.com
5. Acipedia. Wijnsteenzuur. Opgehaald op 6 april 2018, vanaf: acipedia.org
6. Pochteca. Wijnsteenzuur Opgehaald op 6 april 2018, vanaf: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Over de oorsprong van de optische inactiviteit van meso-wijnsteenzuur. Afdeling Scheikunde, Universiteit van Manipur, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.