Deoxyribose-structuur, eigenschappen en belang



de deoxyribose, ook bekend als 2-deoxy-D-ribose of 2-deoxy-D-erythro-pentose is een 5-koolstof monosaccharide (pentose) waarvan de empirische formule C is5H10O4. De structuur is weergegeven in figuur 1 (EMBL-EBI, 2016).

Het molecuul is een component van de structuur van DNA (deoxyribonucleïnezuur), waar het wordt afgewisseld met fosfaatgroepen om het "skelet" van het DNA-polymeer te vormen en bindt aan stikstofhoudende basen

De aanwezigheid van deoxyribose in plaats van ribose is een verschil tussen DNA en RNA (ribonucleïnezuur). Deoxyribose werd in 1935 gesynthetiseerd, maar werd tot 1954 niet uit DNA geïsoleerd (Encyclopædia Britannica, 1998).

In deoxyribose bevinden alle hydroxylgroepen zich aan dezelfde kant in de Fischer-projectie (figuur 2). D-2-deoxyribose is een voorloper van nucleïnezuur-DNA. 2-desoxyribose is een aldopentose, dat wil zeggen een monosaccharide met vijf koolstofatomen en met een aldehyde-functionele groep.

Opgemerkt moet worden dat voor het geval van deze suikers, de koolstoffen worden aangeduid met een apostrof om ze te onderscheiden van de koolstoffen van de stikstofhoudende basen aanwezig in de DNA-keten. Op deze manier wordt gezegd dat deoxyribose een OH in koolstof C2 'mist.

Cyclische structuur van deoxyribose

Alle koolhydraten worden in een waterig medium gecirculeerd, omdat dit stabiliteit geeft. Afhankelijk van hun aantal koolstofatomen, kunnen ze een structuur aannemen analoog aan furaan of pyran zoals aangegeven in figuur 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxyribose bestaat voornamelijk als een mengsel van drie structuren: de lineaire vorm H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H en twee ringen vormen, deoxyribofuranose (C3'-endo) met een vijf- en desoxiribopiranosa leden ( "C2'-endo"), een zesledige ring. De laatste vorm is overheersend zoals aangegeven in figuur 4.

Verschillen tussen ribose en deoxyribose

Zoals de naam al doet vermoeden, is deoxyribose een zuurstofarme suiker, wat betekent dat het is afgeleid van ribosesuiker door het verlies van een zuurstofatoom.

Het mist de hydroxylgroep (OH) in koolstof C2 'zoals getoond in figuur 5 (Carr, 2014). Deoxyribosesuiker maakt deel uit van de DNA-keten, terwijl ribose deel uitmaakt van de RNA-keten.

Omdat pentose suikers, arabinose en ribose verschillen alleen in de stereochemie op C-2'(R ribose en arabinose is L bij conventie Fisher), 2-deoxyribose en 2-desoxiarabinosa equivalent, hoewel deze term wordt zelden gebruikt omdat ribose, niet arabinose, de voorloper is van deoxyribose.

Fysische en chemische eigenschappen

Ribose is een witte vaste stof die een kleurloze vloeistof in waterige oplossing vormt (Nationaal Centrum voor Biotechnologische Informatie., 2017). Het heeft een molecuulgewicht van 134,13 g / mol, een smeltpunt van 91 ° C en net als alle koolhydraten is het zeer oplosbaar in water (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoxyribose vindt zijn oorsprong in de pentosefosfaatroute van ribose 5-fosfaat door enzymen die ribonucleotide-reductasen worden genoemd. Deze enzymen katalyseren het proces van deoxygenatie (COMPOUND: C01801, S.F.).

Deoxyribose in DNA

Zoals hierboven vermeld, is deoxyribose een component van de DNA-streng die het een groot biologisch belang geeft. Het DNA-molecuul (deoxyribonucleïnezuur) is de belangrijkste opslagplaats voor genetische informatie in het leven.

In de standaard nucleïnezuurnomenclatuur bestaat een DNA-nucleotide uit een deoxyribose-molecuul met een organische base (gewoonlijk adenine, thymine, guanine of cytosine) verbonden aan koolstof 1 'ribose.

De 5'-hydroxyl van elke desoxyribose-eenheid wordt vervangen door een fosfaat (dat een nucleotide vormt) dat is gebonden aan de 3'-koolstof van de deoxyribose in de voorgaande eenheid (Crick, 1953).

Voor de vorming van de DNA-streng is eerst de vorming van nucleosiden vereist. Nucleosiden gaan vooraf aan nucleotiden. DNA (deoxyribonucleïnezuur) en RNA (ribonucleïnezuur) worden gevormd door nucleotide-ketens.

Een nucleoside wordt gevormd door een heterocyclische amine, een stikstofhoudende amine en een suikermolecule die ribose of deoxyribose kan zijn. Wanneer een fosfaatgroep is verbonden met een nucleoside, wordt het nucleoside een nucleotide.

De basen in voorlopers van DNA-nucleosiden zijn adenine, guanine, cytosine en thymine. De laatste vervangt de uracil in de RNA-keten. Deoxyribose suikermoleculen binden aan basen in DNA-nucleoside voorlopers.

De nucleosiden van DNA worden adenosine, guanosine, thymidine en cytosine genoemd. Figuur 6 illustreert de structuren van DNA-nucleosiden.

Wanneer een nucleoside een fosfaatgroep verwerft, wordt het een nucleotide; Eén, twee of drie fosfaatgroepen kunnen aan een nucleoside worden gehecht. Voorbeelden zijn adenine ribonucleoside monofosfaat (AMP), adenine ribonucleoside difosfaat (ADP) en adenine ribonucleoside trifosfaat (ATP).

Nucleotiden (nucleosiden gekoppeld aan fosfaat) zijn niet alleen de basiscomponenten van RNA en DNA, maar dienen ook als energiebronnen en als transmitters van informatie in cellen..

Bijvoorbeeld ATP fungeert als energiebron in vele biochemische interacties in de cel, GTP (guanosine trifosfaat) levert energie voor eiwitsynthese en cyclisch AMP (adenosine cyclisch monofosfaat), een cyclisch nucleotide, transduceren signalen hormonale en zenuwstelsel reacties (Blauw, SF).

In het geval van DNA worden monofosfaatnucleotiden gebonden door een fofodiesterbinding tussen het 5'- en 3'-koolstofatoom van een ander nucleotide om een ​​streng van de keten te vormen zoals aangegeven in figuur 8..

Vervolgens bindt de streng gevormd door de nucleotiden verbonden door de fosfodiesterbinding aan de complementaire streng om het DNA-molecuul te vormen zoals getoond in Figuur 9..

Biologisch belang van deoxyribose

De configuratie van de DNA-keten is zeer stabiel, gedeeltelijk door de stapels van de deoxyribose-moleculen.

De deoxyribose moleculen reageren door Van der Waals krachten daartussen door middel van permanente dipool interacties en dipolen geïnduceerd door de zuurstoffen van de hydroxylgroepen (OH), wat extra stabiliteit aan de DNA-streng verleent.

Aangezien hydroxylgroep 2 'deoxyribose is blijkbaar verantwoordelijk voor de grotere mechanische flexibiliteit van DNA in vergelijking met RNA, waardoor zij aan de dubbele helix conformatie aannemen, en ook (in eukaryoten) worden compact gewikkeld in de kern de cel.

De dubbelstrengige DNA-moleculen zijn ook typisch veel langer dan de RNA-moleculen. De ruggengraat van RNA en DNA is structureel vergelijkbaar, maar RNA is enkelstrengs en is gemaakt van ribose in plaats van deoxyribose.

Vanwege het ontbreken van de hydroxylgroep is DNA meer resistent tegen hydrolyse dan RNA. Het ontbreken van de gedeeltelijk negatieve hydroxylgroep begunstigt ook het DNA op het RNA in stabiliteit.

Er is altijd een negatieve lading geassocieerd met fosfodiester-bruggen tussen twee nucleotiden afstotende hydroxylgroep RNA, waardoor het minder stabiel is dan DNA (Structural Biochemistry / Nucleic Acid / Suiker / Sugar deoxyribose, 2016).

Andere derivaten biologisch belangrijke deoxyribose omvatten mono-, di- en trifosfaten, monofosfaten en 3'-cyclische 5'.También opmerkelijk dat de sense DNA-streng wordt aangeduid volgens de koolstofatomen van de ribose. Dit is met name handig voor het begrijpen van DNA-replicatie.

Zoals reeds opgemerkt, zijn de DNA-moleculen dubbelstrengs en de twee ketens antiparallel, dat wil zeggen ze lopen in tegengestelde richtingen. DNA-replicatie in prokaryoten en eukaryoten vindt gelijktijdig in beide ketens plaats.

Er is echter geen enzym in een organisme dat DNA in de 3 'naar 5' richting kan polymeriseren, zodat beide nieuw gerepliceerde DNA-strengen niet gelijktijdig in dezelfde richting kunnen groeien..

Echter, hetzelfde enzym reproduceert beide ketens tegelijkertijd. Het enkele enzym repliceert een streng ("geleidende streng") op een continue manier in de richting 5 'naar 3', met dezelfde algemene voortgangsrichting.

Replica de andere streng ( "bekledings bundel") toegevoegd terwijl polymeriseert nucleotiden korte spurts 150-250 nucleotiden, opnieuw in 5 'naar 3', maar ook gericht naar het achtereinde van het RNA precedent in plaats van naar het niet-gepreoccupeerde gedeelte.

Omdat de DNA-strengen antiparallel zijn, werkt het enzym DNA-polymerase asymmetrisch. In de hoofdketen (vooruit) wordt het DNA continu gesynthetiseerd. In de vertraagde gloeidraad wordt het DNA gesynthetiseerd in korte fragmenten (1-5 kilobasen), de zogenaamde fragmenten van Okazaki.

Verschillende fragmenten van Okazaki (maximaal 250) moeten achtereenvolgens worden gesynthetiseerd voor elke replicatievork. Om ervoor te zorgen dat dit gebeurt, werkt de helicase op de vertraagde keten om het dsDNA in een richting van 5 'naar 3' af te wikkelen.

In het nucleaire genoom van zoogdieren worden de meeste RNA-primers uiteindelijk verwijderd als onderdeel van het replicatieproces, terwijl na replicatie van het mitochondriale genoom het kleine deel van RNA een integraal onderdeel blijft van de gesloten cirkelvormige DNA-structuur..

referenties

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Wat is het verschil tussen een nucleotide en nucleoside? Hersteld van sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoxyribose versus ribose-suikers. Opgehaald van mun.ca.
  3. COMPOUND: C01801. (S.F.). Hersteld van genome.jp.
  4. Crick, J.D. (1953). Een structuur voor deoxyribose-nucleïnezuur. natuur. Hersteld van genius.com.
  5. EMBL-EBI. (2016, 4 juli). 2-deoxy-D-ribose. Hersteld van ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20 september). deoxyribose. Hersteld van britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28e editie. McGraw-Hill.
  8. Nationaal centrum voor biotechnologische informatie ... (2017, 22 april). PubChem Compound-database; CID = 5460005. Teruggeplaatst van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). 2-deoxy-D-ribose. Opgehaald van chemspider.com.
  10. Structurele biochemie / nucleïnezuur / suikers / deoxyribosesuiker. (2016, 21 september). Opgehaald in wikibooks.org.