Link Ester-kenmerken en -typen

een esterbinding wordt gedefinieerd als de binding tussen een alcoholgroep (-OH) en een carbonzuurgroep (-COOH), gevormd door de eliminatie van een watermolecule (H)₂O) (Futura-Sciences, S.F.).

In figuur 1 wordt de structuur van ethylacetaat weergegeven. De esterbinding is die eenvoudige binding die wordt gevormd tussen de zuurstof van het carbonzuur en de koolstof van de ethanol.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H₂O

In de figuur komt het blauwe deel overeen met het deel van de verbinding dat uit ethanol komt en het gele deel dat van azijnzuur. De esterkoppeling in de rode cirkel is aangegeven.

index

• 1 Hydrolyse van de esterbinding
• 2 soorten ester              
  • 2.1 Koolzuurester
  • 2.2 Fosforzuurester
  • 2.3 Zwavelzuurester
• 3 referenties

Hydrolyse van de esterbinding

Om de aard van de esterbindingen iets beter te begrijpen, leggen we het reactiemechanisme van de hydrolyse van deze verbindingen uit. De esterbinding is relatief zwak. In een zuur of basisch medium wordt het gehydrolyseerd om respectievelijk alcohol en carbonzuur te vormen. Het reactiemechanisme van hydrolyse van esters is goed bestudeerd.

In basismedium vallen eerst de nucleofiele hydroxiden aan in de elektrofiele C van de C = O-ester, waardoor de π-binding wordt verbroken en het tetraëdrische intermediair ontstaat.

Dan stort het tussenstuk in, waarbij de C = O wordt hervormd, resulterend in het verlies van de vertrekkende groep, het alkoxide, RO-, wat leidt tot het carbonzuur.

Tenslotte een zuur / base reactie zeer snel evenwicht waarbij het alkoxide RO- functioneert als een base gedeprotoneerd carbonzuur, RCO2H (zuurbehandeling kan de carbonzuur werd verkregen uit de reactie).

Het hydrolysemechanisme van de esterbinding in zuur milieu is iets gecompliceerder. Eerst vindt er een zuur / base-reactie plaats, omdat alleen een zwak nucleofiel aanwezig is en een defect elektrofiel nodig is om de ester te activeren.

De protonering van de carbonylester maakt het meer elektrofiel. In de tweede stap, de zuurstof in het water werkt als het nucleofiel aanval op de elektrofiele C = O in C, elektronen bewegen naar de hydroniumion hetgeen het tussenproduct tetraëdrische.

In de derde stap vindt een zuur / base-reactie plaats die de zuurstof die uit het watermolecuul kwam deprotoneerde om de lading te neutraliseren.

In de vierde stap vindt een andere zuur / base-reactie plaats. Je moet de -OCH3 uitvoeren, maar je moet er een goede uitgaande groep van maken door protonering.

In de vijfde stap gebruiken ze de elektronen van een aangrenzende zuurstof om de uitgaande groep te "verdrijven", waardoor een neutrale molecule alcohol ontstaat.

In de laatste stap vindt een zuur / base-reactie plaats. Deprotonering van het hydroniumion onthult de carbonyl C = O in het carbonzuurproduct en regenereert de zure katalysator (Dr. Ian Hunt, S.F.).

Soorten ester              

Koolzuurester

Koolstofesters zijn de meest voorkomende van dit type verbindingen. De eerste koolstofester was ethylacetaat of ook ethyl-ethanoaat. Vroeger was deze stof bekend als azijnether, wiens naam in het Duits Essig-Äther is, wiens contractie de naam is van dit type verbindingen..

Esters komen voor in de natuur en worden veel gebruikt in de industrie. Veel esters hebben karakteristieke fruitgeuren en veel van nature zijn aanwezig in de etherische oliën van planten. Dit heeft ook geleid tot het algemene gebruik ervan in kunstmatige geuren en geuren wanneer geuren worden nagebootst.

Meerdere miljarden kilo polyesters worden jaarlijks industrieel geproduceerd, belangrijke producten zoals ze zijn; polyethyleentereftalaat, acrylaat en celluloseacetaatesters.

De esterbinding van de carbonzuuresters is verantwoordelijk voor de vorming van triglyceriden in levende organismen.

Triglyceriden worden gevonden in alle cellen, maar voornamelijk in vetweefsel, ze zijn de belangrijkste energiereserve die het organisme heeft. Triacylglyceriden (TAG) zijn glycerolmoleculen gekoppeld aan drie vetzuren door middel van een esterbinding. De vetzuren in de TAG zijn overwegend verzadigd (Wilkosz, 2013).

Triacylglyceriden (triglyceriden) worden in vrijwel alle cellen gesynthetiseerd. De belangrijkste weefsels voor de synthese van TAG zijn de dunne darm, de lever en de adipocyten. Behalve de darm en adipocyten begint de TAG-synthese met glycerol.

Glycerol is gefosforyleerd eerst met glycerol kinase en vervolgens geactiveerd vetzuren (fatty acyl CoAs-) dienen als substraten voor de toevoeging van vetzuren die fosfatidinezuur genereren. De fosfaatgroep wordt gescheiden en het laatste vetzuur wordt toegevoegd.

In de dunne darm worden voedings-TAG's gehydrolyseerd om vetzuren en monoacylglyceriden (MAG) vrij te maken vóór opname door enterocyten. MAG van enterocyten dienen als substraten voor acylatie in een tweestaps proces dat een TAG produceert.

Binnen het vetweefsel is er geen expressie van glycerolkinase, dus de bouwsteen voor TAG in dit weefsel is het glycolytische tussenproduct, dihydroxyacetonfosfaat, DHAP.

DHAP wordt gereduceerd tot glycerol-3-fosfaat door cytosolisch glycerol-3-fosfaatdehydrogenase en de overblijvende reactie van TAG-synthese is hetzelfde als voor alle andere weefsels.

Fosforzuurester

Fosforzuuresters worden geproduceerd door de vorming van een esterbinding tussen een alcohol en fosforzuur. Gegeven de structuur van het zuur, kunnen deze esters mono-, di- en trigesubstitueerd zijn.

Deze typen esterbindingen worden gevonden in verbindingen zoals fosfolipiden, ATP, DNA en RNA.

Fosfolipiden worden gesynthetiseerd door de vorming van een esterbinding tussen een alcohol en het fosfatidezuurfosfaat (1,2-diacylglycerol 3-fosfaat). De meeste fosfolipiden hebben een verzadigd vetzuur op C-1 en een onverzadigd vetzuur op C-2 van het glycerolskelet.

De meest algemeen toegevoegde alcoholen (serine, ethanolamine en choline) bevatten ook stikstof die positief kan worden geladen, terwijl glycerol en inositol dat niet doen (King, 2017).

Adenosine-trifosfaat (ATP) is een molecuul dat wordt gebruikt als een energievaluta in de cel. Dit molecuul is samengesteld uit een adeninemolecule gebonden aan het ribose-molecuul met drie fosfaatgroepen (figuur 8).

De drie fosfaatgroepen van het molecuul worden gamma (γ), beta (β) en Alpha (α) genoemd, de laatste die de C-5-hydroxylgroep van ribose verestert.

De binding tussen de ribose en α-fosforylgroep is een fosfo binding die een koolstofatoom en een fosforatoom bevat, terwijl de β- en γ-ATP fosforyl groepen zijn verbonden door fosfoanhydride bindingen die geen koolstofatomen inhouden.

Alle fosfo-hydro hebben een aanzienlijke chemische potentiaalenergie en ATP is geen uitzondering. Deze potentiële energie kan direct worden gebruikt in biochemische reacties (ATP, 2011).

Een fosfodiësterbinding is een covalente binding waarbij een fosfaatgroep aan aangrenzende koolstofatomen is gebonden via esterbindingen. De binding is het resultaat van een condensatiereactie tussen een hydroxylgroep van twee suikergroepen en een fosfaatgroep.

De diesterbinding tussen het fosforzuur en twee suikermoleculen in het DNA en het skelet-RNA bindt twee nucleotiden samen om oligonucleotidepolymeren te vormen. De fosfodiesterbinding bindt een 3'-koolstof met een 5'-koolstof in het DNA en RNA.

(base1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (base 2)

(base1) - (ribose) - O - P (O) 2 - O- (ribose) - (base 2) + H₂O

Tijdens de reactie van twee van de hydroxylgroepen in fosforzuur met één hydroxylgroep in twee andere moleculen worden twee esterbindingen gevormd in een fosfodiestergroep. Een condensatiereactie waarbij een watermolecuul verloren gaat, genereert elke esterbinding.

Tijdens de polymerisatie van nucleotiden nucleïnezuren, de hydroxylgroep van de fosfaatgroep bindt aan het 3 'koolstof van een suiker van één nucleotide een fosfaatesterbinding een ander nucleotide te vormen.

De reactie vormt een fosfodiesterbinding en verwijdert een watermolecuul (fosfodiëther-bindingsformatie, S.F.).

Zwavelzuurester

De zwavelzuuresters of thioesters zijn verbindingen met de functionele groep R-S-CO-R '. Ze zijn het product van verestering tussen een carbonzuur en een thiol of met zwavelzuur (Block, 2016).

In de biochemie zijn de meest bekende thio-esters derivaten van co-enzym A, bijvoorbeeld acetyl-CoA.

Acetyl co-enzym A of acetyl-CoA (figuur 8) is een molecuul dat deelneemt aan vele biochemische reacties. Het is een centraal molecuul in het metabolisme van lipiden, eiwitten en koolhydraten.

De belangrijkste functie is om de acetylgroep af te geven aan de citroenzuurcyclus (Krebs-cyclus) die geoxideerd zal worden voor de productie van energie. Het is ook het precursormolecuul van vetzuursynthese en is het product van de afbraak van sommige aminozuren.

De hierboven genoemde CoA-geactiveerde vetzuren zijn andere voorbeelden van thioesters die hun oorsprong vinden in de spiercel. De oxidatie van thio-esters van vetzuren-CoA komt eigenlijk voor in afzonderlijke vesiculaire lichamen die mitochondriën worden genoemd (Thompson, 2015).

referenties

1. ATP. (2011, 10 augustus). Teruggeplaatst van learnbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
2. Block, E. (2016, 22 april). Organosulfur-verbinding. Opgehaald van britannica: britannica.com.
3. Ian Hunt. (S.F.). Hydrolyse van Esters. Opgehaald van chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
4. Futura-Sciences,. (S.F.). Ester bond. Opgehaald van futura-sciences.us.
5. King, M.W. (2017, 16 maart). Vetzuur, triglyceriden en fosfolipidesynthese en metabolisme. Opgehaald van themedicalbiochemistrypage.org.
6. fosfodiesther bandvorming. (S.F.). Opgehaald van biosyn: biosyn.com.
7. Thompson, T.E. (2015, 19 augustus). Lipid. Hersteld van britannica: britannica.com.
8. .