Delen:
Alkalihalogenidetypen, nomenclatuur, gebruik en bereiding
de alkylhalogeniden, alkylhalogeniden, halogeenalkanen of halogeenalkanen, zijn chemische verbindingen waarin één of meer van de waterstofatomen van een alkaan zijn vervangen door halogeenatomen (gewoonlijk één of meer van fluor, chloor, broom of jood).
Omdat het ook van toepassing is op alkanen, zijn haloalkanen verzadigde organische verbindingen, wat betekent dat alle chemische bindingen die de atomen in het molecuul binden eenvoudige bindingen zijn.
Elk koolstofatoom vormt 4 bindingen, hetzij met andere koolstofatomen, hetzij met waterstof- of halogeenatomen. Elk waterstofatoom en halogeen is verbonden met een enkel koolstofatoom.
Een eenvoudige algemene formule die veel (maar niet alle) haloalkanen beschrijft is:
CnH2n + 1X
Waarbij de letter n het aantal koolstofatomen in elk molecuul van de verbinding voorstelt en de letter X een bepaald halogeenatoom voorstelt.
Een voorbeeld van een echte chemische stof die door deze formule wordt beschreven, is fluormethaan (ook bekend als methylfluoride), waarvan de moleculen maar één koolstofatoom hebben (dus n = 1) en halogeen-fluor bevat (dus X = F). De formule van deze verbinding is CH3F (Haloalkanes, S.F.).
Bij vergelijking van alkanen en haloalkanen zullen we zien dat halogeenalkanen hogere kookpunten hebben dan alkanen die hetzelfde aantal koolstofatomen bevatten.
De dispersiekrachten van Londen zijn de eerste van twee soorten krachten die bijdragen aan deze fysieke eigenschap. Vergeet niet dat de dispersiekrachten van Londen toenemen met het moleculaire oppervlak.
Wanneer haloalkanen worden vergeleken met alkanen, vertonen haloalkanen een toename van het oppervlaktegebied als gevolg van de vervanging van een halogeen door waterstof.
De dipool-dipoolinteractie is het tweede type kracht dat bijdraagt aan een hoger kookpunt. Dit type interactie is een coulombattractie tussen de negatieve partiële en positieve partiële ladingen die bestaan tussen de koolstof-halogeen-bindingen in afzonderlijke halogeenalkaanmoleculen..
Vergelijkbaar met de dispersiekrachten van Londen leggen de dipool-dipool interacties een hoger kookpunt vast voor haloalkanen in vergelijking met alkanen met hetzelfde aantal koolstofatomen (Curtis, 2016).
Soorten alkylhalogeniden
Alkylhalogeniden, vergelijkbaar met amines, kunnen primair, secundair of tertiair zijn, afhankelijk van het koolstofatoom waarin het halogeen zich bevindt.
In een primair halogeenalkaan (1 °) is de koolstof die het halogeenatoom draagt alleen gebonden aan een andere alkylgroep. Figuur 1 geeft voorbeelden van primaire halogeenalkanen.
Figuur 1: Voorbeelden van halogeenalkanen, broomethaan (links) chloorpropaan (cent.) En 2-methyljoodpropaan.
In een secundair (2 °) haloalkaan is de koolstof met het aangehechte halogeen direct gehecht aan twee andere alkylgroepen, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn. Figuur 2 illustreert voorbeelden van secundaire halogeenalkanen.
Figuur 2: Voorbeelden van secundaire halogeenalkanen, 2-broompropaan (links) en 2 chloorbutaan (rechts)
In een tertiair halogeenalkaan (3 °) is het koolstofatoom dat het halogeen bevat direct gehecht aan drie alkylgroepen, die elke combinatie daarvan of verschillend kunnen zijn.
nomenclatuur
Volgens de IUPAC moeten drie regels worden gevolgd om de alkylhaliden te noemen:
- De moederketen is genummerd om de substituent het eerst het laagste aantal, ofwel halogeen of een alkylgroep, te geven.
- De halogeen-substituenten worden aangegeven door de voorvoegsels fluor, chloor, broom en jodium en staan in alfabetische volgorde vermeld met andere substituenten..
- Elk halogeen bevindt zich in de hoofdketen en krijgt een nummer dat voorafgaat aan de naam van het halogeen (Ian Hunt, S.F.).
Bijvoorbeeld als u de volgende molecule hebt:
Na de bovenstaande stappen wordt het molecuul genummerd uitgaande van de koolstof waar het halogeen wordt gevonden, in dit geval chloor, dat zich in positie 1 bevindt. Dit molecuul zal 1 chloorbutaan of chloorbutaan worden genoemd.
Een ander voorbeeld zou de volgende molecule zijn:
Merk op dat er de aanwezigheid van twee chlooratomen is, in dit geval wordt het voorvoegsel di toegevoegd aan het halogeen, voorafgegaan door de koolstofgetallen waar ze zijn. In dit geval zal het molecuul 1,2-dichloorbutaan worden genoemd (Colapret, S.F.).
Bereiding van haloalkanen
Halo-alkanen kunnen worden bereid uit de reactie tussen alkenen en waterstofhalogeniden, maar worden gebruikelijker gemaakt door de -OH-groep te vervangen in een alcohol met een halogeenatoom.
De algemene reactie is de volgende:
Het is mogelijk om succesvolle tertiaire chlooralkanen te maken uit de overeenkomstige alcohol en geconcentreerd zoutzuur, maar om primair of secundair te maken, is het noodzakelijk om een andere methode te gebruiken omdat de reactiesnelheden te traag zijn.
Een tertiair chlooralkaan kan worden bereid door de overeenkomstige alcohol bij kamertemperatuur met geconcentreerd zoutzuur te roeren.
Chlooralkanen kunnen worden bereid door een alcohol in reactie te brengen met vloeibaar fosfor (III) chloride, PC13.
Ze kunnen ook worden bereid door het toevoegen van vast fosforchloride (V) (PC15) aan een alcohol.
Deze reactie is heftig bij kamertemperatuur en produceert wolken waterstofchloridegas. Het is geen goede keuze als een manier om halogeenalkanen te maken, hoewel het wordt gebruikt als een test voor OH-groepen in de organische chemie (Clark, HALOGENOALKANES, 2015).
Gebruik van alkylhalide
Alkylhaliden hebben verschillende toepassingen, waaronder brandblussers, drijfgassen en oplosmiddelen.
Haloalkanen reageren met veel stoffen die tot een breed scala van verschillende biologische producten leiden en daarom zijn ze nuttig in het laboratorium als tussenpersonen bij de vervaardiging van andere organische chemicaliën.
Sommige haloalkanen hebben negatieve effecten op het milieu, zoals ozonafbraak. De bekendste familie binnen deze groep zijn kortweg chloorfluorkoolwaterstoffen of CFK's.
CFK's zijn chloorfluorkoolstoffen - verbindingen die koolstof bevatten waaraan chloor en fluorine zijn gebonden. Twee veel voorkomende CFK's zijn CFC-11, wat trichloorkoolstofkoolstof en CFC-12 is, wat dichloordifluorkoolstof is..
CFK's zijn niet ontvlambaar en zijn niet erg giftig. Daarom kregen ze een groot aantal toepassingen.
Ze werden gebruikt als koelmiddelen, drijfgassen voor aërosols, om geschuimde kunststoffen te produceren, zoals geëxpandeerd polystyreen of polyurethaanschuim, en als oplosmiddelen voor chemisch reinigen en voor algemene ontvettingsdoeleinden.
Helaas zijn CFK's grotendeels verantwoordelijk voor het vernietigen van de ozonlaag. In de bovenste atmosfeer breken de koolstof-chloorbindingen om chloorvrije radicalen te geven.
Het zijn deze radicalen die ozon vernietigen. CFK's worden vervangen door verbindingen die minder schadelijk zijn voor het milieu. Vanaf daar is, vanwege het Montreal-protocol, het gebruik van de meeste CFK's geëlimineerd.
CFK's kunnen ook het broeikaseffect veroorzaken. Een molecuul CFC-11 heeft bijvoorbeeld een aardopwarmingspotentieel dat ongeveer 5000 keer groter is dan een molecuul koolstofdioxide.
Aan de andere kant is er veel meer koolstofdioxide in de atmosfeer dan CFK's, dus het broeikaseffect is niet het grootste probleem dat ermee samenhangt.
Sommige halogeenalkanen worden nog steeds gebruikt, hoewel eenvoudige alkanen zoals butaan voor sommige toepassingen kunnen worden gebruikt (bijvoorbeeld als drijfgas in spuitbussen) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).
referenties
- Clark, J. (2015, september). INTRODUCTIE VAN HALOGEENOALKANEN . Opgehaald van chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
- Clark, J. (2015, september). HALOGEENOALKANEN MAKEN . Opgehaald van chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
- Clark, J. (2015, september). GEBRUIK VAN HALOGENOALKANES. Opgehaald van chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
- Colapret, J. (S.F.). Haloalkanes (Alkyl Halides). Opgehaald van colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
- Curtis, R. (2016, 12 juli). halogeenalkanen. Opgehaald in chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
- halogeenalkanen. (S.F.). Opgehaald uit ivyrosen: ivyroses.com.
- Ian Hunt. (S.F.). Basis IUPAC organische nomenclatuur. Opgehaald van chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.