Karakteristieken en eigenschappen van aromatische koolwaterstoffen

de aromatische koolwaterstoffen zijn organische verbindingen die meestal op basis van hun structuur benzeen, cyclische zes waterstofatomen in combinatie met koolstof composiet, waardoor conjugaten door verplaatsing verbindingen met hun elektronen onder molecuulorbitalen ontstaan.

Met andere woorden betekent dit dat deze verbinding sigma-binding (σ) koolstof-waterstofbindingen pi (π) koolstof-koolstof, waarmee bewegingsvrijheid elektronen het resonantiefenomeen en andere manifestaties die kenmerkend zijn tonen van deze stoffen.

De uitdrukking "aromaten" werd voor deze verbindingen aangeduid lang voordat zij hun reactiemechanismen kenden, door het simpele feit dat een groot aantal van deze koolwaterstoffen bepaalde zoete of aangename geuren afgeven..

index

• 1 Kenmerken en eigenschappen van aromatische koolwaterstoffen
  • 1.1 Hetero-remmen
• 2 Structuur
• 3 Nomenclatuur
• 4 Gebruik
• 5 Referenties

Kenmerken en eigenschappen van aromatische koolwaterstoffen

Uitgaande van de enorme hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen op basis van benzeen, is het belangrijk om te weten dat het een kleurloze, vloeibare en brandbare substantie is verkregen uit sommige processen die verband houden met olie..

Dus deze verbinding, waarvan de formule C is₆H₆, het heeft een lage reactiviteit; dit betekent dat het benzeenmolecuul vrij stabiel is en te wijten is aan elektronische delocalisatie tussen zijn koolstofatomen.

heteroarenen

Er zijn ook vele aromatische moleculen die niet zijn gebaseerd op benzeen en heteroarenen genoemd, omdat zijn structuur ten minste één koolstofatoom is vervangen door een ander element zoals zwavel, stikstof of zuurstof, welke heteroatomen.

Dat gezegd hebbende, is het belangrijk om te weten dat de C: H-verhouding groot is in aromatische koolwaterstoffen en, daarom, wanneer ze worden verbrand, wordt een sterke gele vlam geproduceerd die roet afgeeft..

Zoals eerder vermeld, verspreidt een groot deel van deze organische stoffen een bepaalde geur tijdens de behandeling. Bovendien worden dit type koolwaterstoffen onderworpen aan elektrofiele en nucleofiele substituties om nieuwe verbindingen te verkrijgen.

structuur

In het geval van benzeen deelt elk koolstofatoom een ​​elektron met een waterstofatoom en een elektron met elk naburig koolstofatoom. Het is dan een vrij elektron om binnen de structuur te migreren en resonantiesystemen te genereren die dit molecuul voorzien van de grote stabiliteit die karakteristiek is.

Om een ​​molecuul aromatisch te laten zijn, moet het bepaalde regels gehoorzamen, waaronder de volgende opvallen:

- Cyclisch zijn (laat resonante structuren toe).

- Wees plat (elk van de atomen behorend tot de structuur van de ring bezitten sp-hybridisatie²).

- Zijn elektronen delokaliseren (omdat het afwisselend enkele en dubbele banden heeft, wordt het weergegeven door een cirkel in de ring).

Evenzo moeten de aromatische verbindingen ook voldoen aan de Hückel-regel, die bestaat uit het tellen van de π-elektronen die in de ring aanwezig zijn; alleen als dit aantal gelijk is aan 4n + 2 worden ze als aromatisch beschouwd (waarbij n een geheel getal gelijk aan of groter dan nul is).

En benzeenmolecuul vele derivaten daarvan zijn ook aromatische (met inachtneming van de bovengenoemde veronderstellingen en de ringstructuur behouden blijft), als een polycyclische verbinding zoals naftaleen, antraceen, fenantreen en naftaceen.

Dit geldt ook voor andere koolwaterstoffen die geen benzeen als basis hebben, maar die als aromatisch worden beschouwd, zoals pyridine, pyrrool, furaan, thiofeen, onder anderen..

nomenclatuur

Voor moleculen van benzeen met een substituent (monogesubstitueerd), die de benzenen, waarin een waterstofatoom is vervangen door een atoom of groep van atomen, wordt de naam van de substituent gevolgd door het woord aangewezen één woord benzine.

Een voorbeeld is de weergave van ethylbenzeen, die hieronder wordt weergegeven:

Evenzo moet, wanneer er twee substituenten in een benzeen zijn, de locatie van substituent nummer twee ten opzichte van nummer één worden aangegeven.

Om dit te bereiken, begint men met het nummeren van de koolstofatomen van één tot zes. Dan zie je dat er drie mogelijke soorten verbindingen zijn die volgens de atomen of moleculen worden genoemd die als substituenten zijn, en wel als volgt:

Het voorvoegsel o- (ortho-) wordt gebruikt om de substituenten op positie 1 en 2 aan te duiden, de term m- (meta-) om de substituenten op atomen 1 en 3 aan te geven, en de uitdrukking p- (voor -) om de substituenten op posities 1 en 4 van de verbinding een naam te geven.

Evenzo moeten, wanneer er meer dan twee substituenten zijn, deze worden benoemd door hun posities met getallen aan te duiden, zodat ze zo min mogelijk getallen kunnen hebben; en wanneer deze dezelfde prioriteit hebben in hun nomenclatuur, moeten ze alfabetisch worden vermeld.

Je kunt het benzeenmolecuul ook als een substituent hebben en in deze gevallen wordt het fenyl genoemd. Wanneer het echter het geval is van polycyclische aromatische koolwaterstoffen, moeten ze een naam hebben die de positie van de substituenten aangeeft, vervolgens de naam van de substituent en tenslotte de naam van de verbinding.

toepassingen

- Een van de belangrijkste toepassingen is in de olie-industrie of in de organische synthese van laboratoria.

- Markeert vitamines en hormonen (bijna volledig), zoals de overgrote meerderheid van specerijen die worden gebruikt bij het koken.

- Organische tincturen en parfums, van natuurlijke of synthetische oorsprong.

- Andere belangrijke aromatische koolwaterstoffen zijn niet-alicyclische alkaloïden, evenals verbindingen met explosieve eigenschappen zoals trinitrotolueen (algemeen bekend als TNT) en traangascomponenten..

- In medische toepassingen kunnen bepaalde analgetische stoffen worden genoemd die het molecuul van benzeen in zijn structuur hebben, waaronder acetylsalicylzuur (bekend als aspirine) en andere zoals acetaminophen.

- Sommige aromatische koolwaterstoffen hebben een enorme toxiciteit voor levende wezens. Het is bijvoorbeeld bekend dat benzeen, ethylbenzeen, tolueen en xyleen carcinogeen zijn.

referenties

1. Aromatische koolwaterstoffen. (2017). Wikipedia. Opgehaald van en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Chemie. (Negende ed). McGraw-Hill.
3. Calvert, J.G., Atkinson, R. en Becker, K.H. (2002). De mechanismen van atmosferische oxidatie van de aromatische koolwaterstoffen. Opgehaald uit books.google.co.ve
4. ASTM-commissie D-2 over aardolieproducten en smeermiddelen. (1977). Handleiding voor koolwaterstofanalyse. Opgehaald uit books.google.co.ve
5. Harvey, R.G. (1991). Polycyclische aromatische koolwaterstoffen: chemie en carcinogeniteit. Opgehaald uit books.google.co.ve