Hydroxyl (OH) structuur, ionen en functionele groepen

de hydroxylgroep (OH) is dat wat een zuurstofatoom heeft en lijkt op een molecuul water. Het kan worden gevonden als een groep, een ion of een radicaal (OH^·). In de wereld van de organische chemie bindt het in essentie aan het koolstofatoom, hoewel het dat ook kan doen met zwavel of fosfor.

Aan de andere kant, in de anorganische chemie participeert als een hydroxyl-ion (meer specifiek hydroxide-ion of oxidril). Dat wil zeggen, het type verband tussen het en metalen is niet covalent, maar ionisch of coördinatie. Vanwege dit is het een zeer belangrijk "karakter" dat de eigenschappen en transformaties van veel verbindingen definieert.

Zoals te zien is in de afbeelding hierboven, is de OH-groep gekoppeld aan een radicaal aangeduid met de letter R (als het alkyl is) of met de letter Ar (als het aromatisch is). Om geen onderscheid tussen de twee te maken, wordt het soms weergegeven gekoppeld aan een "golf". Dus, afhankelijk van wat er achter die "golf" zit, praten we over een organische verbinding of een andere.

Wat draagt ​​de OH-groep bij aan het molecuul waarmee het verbonden is? Het antwoord is in zijn protonen, die kunnen worden 'weggerukt' door sterke basen om zouten te vormen; ze kunnen ook interageren met andere omringende groepen via waterstofbruggen. Waar het ook is, het vertegenwoordigt een potentieel gebied van waterformatie.

index

• 1 structuur
  • 1.1 Waterstofbruggen
• 2 Ion-hydroxyl
• 3 Uitdrogingsreactie
• 4 functionele groepen
  • 4.1 Alcoholen
  • 4.2 Fenolen
  • 4.3 Carbonzuren
• 5 Referenties

structuur

Wat is de structuur van de hydroxylgroep? Het watermolecuul is hoekig; dat wil zeggen, het ziet eruit als een boemerang. Als je een van de uiteinden "knipt" - of wat hetzelfde is, verwijder dan een proton - twee situaties kunnen voorkomen: de radicaal wordt geproduceerd (OH^·) of het hydroxyl-ion (OH^-). Beide hebben echter een lineaire moleculaire geometrie (maar niet elektronisch).

Het is duidelijk dat dit komt omdat de eenvoudige links twee atomen oriënteren om op één lijn te blijven, maar niet hetzelfde met hun hybride orbitalen (volgens de valentiebindingstheorie).

Aan de andere kant, omdat het watermolecuul H-O-H is en wetende dat het hoekig is, is het veranderen van H door R of Ar de oorsprong van R-O-H of Ar-O-H. Hier is het exacte gebied met de drie atomen van een hoekige moleculaire geometrie, maar dat van de twee atomen O-H, is lineair.

Waterstofbruggen

De OH-groep laat de moleculen die het hebben met elkaar in wisselwerking staan ​​door middel van waterstofbruggen. Op zichzelf zijn ze niet sterk, maar naarmate het aantal OH toeneemt in de structuur van de verbinding, vermenigvuldigen hun effecten zich en ze worden weerspiegeld in de fysische eigenschappen van dezelfde stof..

Omdat deze bruggen vereisen dat hun atomen elkaar ontmoeten, moet het zuurstofatoom van een OH-groep een rechte lijn vormen met de waterstof van een tweede groep.

Dit resulteert in zeer specifieke ruimtelijke ordeningen, zoals die gevonden in de structuur van het DNA-molecuul (tussen stikstofhoudende basen).

Ook is het aantal OH-groepen in een structuur direct evenredig met de affiniteit van water voor het molecuul of omgekeerd. Wat betekent het? Bijvoorbeeld suiker, hoewel het een hydrofobe koolstofstructuur heeft, maakt het grote aantal OH-groepen het zeer oplosbaar in water.

In sommige vaste stoffen zijn de intermoleculaire interacties echter zo sterk dat ze "de voorkeur" hebben om bij elkaar te blijven voordat ze oplossen in een bepaald oplosmiddel.

Ion-hydroxyl

Hoewel het ion en de hydroxylgroep erg op elkaar lijken, zijn hun chemische eigenschappen heel verschillend. Het hydroxyl-ion is een extreem sterke base; dat wil zeggen, het accepteert protonen, zelfs met geweld, om water te worden.

Waarom? Omdat het een onvolledig watermolecuul is, negatief geladen en angstig om te worden aangevuld met de toevoeging van een proton.

Een typische reactie om de basiciteit van dit ion te verklaren is het volgende:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Dit gebeurt wanneer een basisoplossing aan een alcohol wordt toegevoegd. Hier is het alkoxide-ion (RO^-) wordt onmiddellijk geassocieerd met een positief ion in de oplossing; dat is het Na-kation⁺ (Schurft).

Omdat de OH-groep niet hoeft te protoneren, is het een extreem zwakke base, maar zoals te zien is in de chemische vergelijking, kan het protonen doneren, hoewel alleen op zeer sterke basen.

Evenzo is het vermeldenswaard het OH-nucleofiele karakter^-. Wat bedoel je? Omdat het een heel klein negatief ion is, kan het snel bewegen om positieve kernen aan te vallen (geen atoomkernen).

Deze positieve kernen zijn atomen van een molecuul die lijden aan een elektronische tekortkoming vanwege hun elektronegatieve omgeving.

Uitdrogingsreactie

De OH-groep accepteert alleen protonen in zeer zure media, wat aanleiding geeft tot de volgende reactie:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

In genoemde uitdrukking H⁺ is een zuur proton gedoneerd door een zeer zure soort (H.₂SW₄, HCl, HI, etc.). Hier wordt een watermolecuul gevormd, maar het is gekoppeld aan de rest van de organische (of anorganische) structuur.

De gedeeltelijke positieve lading op het zuurstofatoom veroorzaakt de verzwakking van de R-O-binding₂H⁺, resulterend in het vrijkomen van water. Om deze reden staat het bekend als een dehydratatiereactie, omdat alcoholen in zure media vloeibaar water afgeven.

Wat is de volgende stap? De vorming van wat bekend staat als alkenen (R.₂C = CR₂ of R₂C = CH₂).

Functionele groepen

alcoholen

De hydroxylgroep alleen is al een functionele groep: die van alcoholen. Voorbeelden van dit type verbindingen zijn ethylalcohol (EtOH) en propanol (CH₃CH₂CH₂OH).

Het zijn meestal vloeistoffen die mengbaar zijn met water omdat ze waterstofbruggen kunnen vormen tussen hun moleculen.

fenolen

Een ander type alcohol is aromaten (ArOH). Ar betekent een arylradicaal dat niet meer is dan een benzeenring met of zonder alkylsubstituenten.

De aromaticiteit van deze alcoholen maakt ze bestand tegen aanvallen met zuurprotonen; met andere woorden, ze kunnen niet worden uitgedroogd (zolang de OH-groep rechtstreeks aan de ring is gekoppeld).

Dit is het geval van fenol (C.₆H₅OH):

De fenolische ring kan deel uitmaken van een grotere structuur, zoals in het aminozuur tyrosine.

Carbonzuren

Tenslotte vormt de hydroxylgroep het zure karakter van de carboxylgroep die aanwezig is in de organische zuren (-COOH). Hier, in tegenstelling tot alcoholen of fenolen, is OH erg zuur, het proton wordt gedoneerd aan sterke of enigszins sterke basen.

referenties

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 februari 2017). Definitie van Hydroxyl Group. Genomen uit: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxy-groep. Genomen uit: en.wikipedia.org
3. Het biologieproject. (25 augustus 2003). Hydroxyl aminozuren. Afdeling Biochemie en Moleculaire Biofysica Universiteit van Arizona. Genomen uit: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Alcoholen. Afkomstig van: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). De Hydroxyl Group. Teruggeplaatst van: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Uitdroging van alcohol. Afdeling Scheikunde, Universiteit van Calgary. Genomen uit: chem.ucalgary.ca