Quinones eigenschappen, classificatie, verkrijgen, reacties



de chinonen zijn organische verbindingen met een aromatische base zoals benzeen, naftaleen, anthraceen en fenanthreen; echter, geconjugeerde diaceton cyclische moleculen worden beschouwd. Afkomstig van de oxidatie van fenolen en daarom worden de C-OH-groepen geoxideerd tot C = O.

Over het algemeen zijn het gekleurde verbindingen die de functies van kleurstoffen en kleurstoffen vervullen. Ze dienen ook als basis voor de voorbereiding van talrijke medicijnen.

Een van de derivaten van 1,4-benzoquinon (bovenste afbeelding) is een bestanddeel van ubiquinon of co-enzym Q, aanwezig in alle levende wezens; vandaar de naam "alomtegenwoordig".

Dit co-enzym komt tussen in de werking van de elektronische transportketen. Het proces vindt plaats in het mitochondriale binnenmembraan en is gekoppeld aan oxidatieve fosforylatie, waarbij ATP wordt geproduceerd, de belangrijkste energiebron voor levende wezens.

Chinonen worden in de natuur gevonden in de vorm van pigmenten in planten en dieren. Ze zijn ook aanwezig in veel kruiden die traditioneel in China worden gebruikt, zoals rabarber, cassia, senna, smeerwortel, reuzengewricht, poligonum en aloë vera.

Quinones toepassing van fenol groepen auxochroom (hydroxy chinon), hebben een verscheidenheid van kleuren zoals geel, oranje, roodachtig bruin, paars, etc..

index

  • 1 Fysische en chemische eigenschappen
    • 1.1 Fysiek uiterlijk
    • 1.2 Geur
    • 1.3 Kookpunt
    • 1.4 Smeltpunt
    • 1.5 Sublimatie
    • 1.6 Oplosbaarheid
    • 1.7 Oplosbaarheid in water
    • 1.8 Dichtheid
    • 1.9 Stoomdruk
    • 1.10 Autoignition
    • 1.11 Verbrandingswarmte
    • 1.12 Geur (drempelwaarde)
  • 2 Classificatie van chinonen
    • 2.1 Benzoquinones
    • 2.2 Naphtoquinonen
    • 2.3 Anthraquinonen
  • 3 Verkrijgen
    • 3.1 Benzoquinone
    • 3.2 Naftochinon
    • 3.3 Anthraquinon
  • 4 reacties
  • 5 Functies en toepassingen
    • 5.1 Vitamine K1
    • 5.2 Ubiquinone
    • 5.3 Benzoquinones
    • 5.4 Plastoquinone
    • 5.5 Ninochinolonen
  • 6 Referenties

Fysische en chemische eigenschappen

De fysische en chemische eigenschappen van 1,4-benzochinon worden hieronder beschreven. Echter, gezien de structurele gelijkenis tussen alle chinonen, kunt u deze eigenschappen aan andere extrapoleren kennen van hun structurele verschillen.

Uiterlijke verschijning

Kristallijne vaste stof van geelachtige kleur.

geur

Kruidig ​​irriterend.

Kookpunt

293 ºC.

Smeltpunt

115,7 ºC (240,3 ºF). Daarom zijn chinonen met hogere molecuulmassa's vaste stoffen met smeltpunten hoger dan 115,7 ° C.

sublimering

Het kan zelfs op kamertemperatuur sublimeren.

oplosbaarheid

Meer dan 10% in ether en ethanol.

Oplosbaarheid in water

11,1 mg / ml bij 18 ºC. Chinonen in het algemeen zijn zeer oplosbaar in water en polaire oplosmiddelen vanwege hun vermogen om waterstofbruggen te accepteren (ondanks de hydrofobe component van hun ringen).

dichtheid

3.7 (in relatie tot de lucht genomen als 1)

Stoom druk

0,1 mmHg bij 77 ºC (25 ºC).

zelfontbranding

1040ºF (560ºC).

Warmte van verbranding

656.6 kcal / g. mol)

Geur (drempel)

0,4 m / m3.

Classificatie van quinonen

Er zijn drie hoofdgroepen van chinonen: benzoquinonen (1,4-benzoquinon en 1,2-benzoquinon), naftoquinonen en anthrachinonen.

benzoquinonen

Ze hebben allemaal een benzeenring gemeen met C = O-groepen. Voorbeelden van benzoquinonen zijn: embelina, rapanona en primina.

naftochinonen

De structurele basis van naphthoquinonen, zoals de naam al aangeeft, is de nafteenring, dat wil zeggen dat ze zijn afgeleid van naftaleen. Voorbeelden van naftoquinonen zijn: plumbagina, lawsona, juglona en lapachol.

antrachinon

Anthrachinonen worden gekenmerkt door het hebben van de anthracenische ring als een structurele basis; dat wil zeggen, een set van drie benzeenringen verbonden door hun zijden. Voorbeelden van anthrachinonen zijn: barbaloïne, alizarine en crisofanol.

verkrijgen

benzochinon

-De benzochinon kan worden verkregen door oxidatie van 1,4-dihydrobenzene met natriumchloraat in aanwezigheid van divanadium pentoxide als katalysator en zwavelzuur als oplosmiddel.

-Benzoquinon wordt ook verkregen door oxidatie van aniline met mangaandioxide of chromaat, als oxidatiemiddel in een zure oplossing.

-Benzoquinone wordt geproduceerd door de oxidatieprocessen van hydrochinon, bijvoorbeeld in de reactie van benzoquinon met waterstofperoxide.

naftochinon

De naftochinon wordt bereid door oxidatie van naftaleen door chroomoxide in aanwezigheid van alcohol.

antrachinon

-Antrachinon gesynthetiseerd door condensatie van benzeen met ftaalzuuranhydride in aanwezigheid van Aids3 (Friedel-Crafts-acylatie), waarbij het O-benzoylbenzoëzuur wordt gegenereerd, dat een acyleringsproces ondergaat dat het anthrachinon vormt.

-Anthraquinon wordt geproduceerd door de oxidatie van antraceen met chroomzuur in 48% zwavelzuur, of door oxidatie met lucht in dampfase.

reacties

-Reductiemiddelen, zoals zwavelzuur, stannochloride of waterstofjodide, werken op benzoquinon door het te reduceren tot hydrochinon.

-Ook vermindert een oplossing van kaliumjodide een oplossing van benzoquinon tot hydrochinon, die opnieuw kan worden geoxideerd met zilvernitraat.

-Chloor en chloreringsmiddelen zoals kaliumchloraat, in de aanwezigheid van zoutzuur, vormen gechloreerde derivaten van benzochinon.

-1,2-Benzoquinon wordt gecondenseerd met O-fenyldiamine om quinoxalines te vormen.

-Benzoquinon wordt gebruikt als een oxidatiemiddel in organische chemie-reacties.

-In de synthese van Baily-Scholl (1905) wordt antrachinon gecondenseerd met glycerol om bezantreen te vormen. In de eerste stap wordt chinon gereduceerd door koper met zwavelzuur als een medium. Een carbonylgroep wordt omgezet in een methyleengroep en vervolgens wordt glycerol toegevoegd.

Functies en toepassingen

Vitamine K1

Vitamine K1 (Phylloquinone), gevormd door de vereniging van een naftochinon derivaten met een zij keten van een alifatische koolwaterstof, speelt een centrale rol bij het stollingsproces; aangezien zij betrokken bij de synthese van protrombine, stollingsfactor.

ubiquinon

Ubiquinon, of cytochroom Q, wordt gevormd door een derivaat van pbenzoquinon bevestigd aan een zijketen van een alifatische koolwaterstof.

Betrokken bij de keten van elektronisch transport onder aërobe omstandigheden, gekoppeld aan de synthese van ATP in mitochondriën.

benzoquinonen

-Embelline is een kleurstof die wordt gebruikt om wol geel te verven. Bovendien wordt alizarine (anthrachinon) gebruikt bij kleuring.

-Een alkalische oplossing van 1,4-benzeendiol (hydrochinon) en natriumsulfaat wordt gebruikt als een ontwikkelsysteem inwerkt op de deeltjes van zilverbromide geactiveerd reduceren tot metallisch zilver het vormen van een negatieve foto.

plastochinon

Plastoquinone maakt deel uit van een elektronentransportketen tussen fotosystemen I en II, die ingrijpen in de fotosynthese van planten.

naftochinonen

-De protozoa van de geslachten Leishmania, Trypanosoma en Toxoplasma tonen vatbaarheid voor een naftoquinon aanwezig in de zonnedauw (D. lycoides).

-De plumbagina is een naphthoquinone die is gebruikt om reumatische pijn te verlichten en heeft ook krampstillend, antibacteriële en schimmelwerende acties.

-Het is gemeld in een naphthoquinone genaamd lapachol antitumor- en antifungale werking tegen malaria.

-2,3-Dichloor-1,4-naftochinon heeft een antischimmelactiviteit. Het was eerder gebruikt in de landbouw in de controle van de plaag en in de textielindustrie.

-Het antibioticum fumaquinon dat selectieve activiteit tegen gram-positieve bacteriën vertoont, is gesynthetiseerd, in het bijzonder met Streptomyces fumanus.

-Er zijn naftoquinonen die een remmende werking uitoefenen op Plasmodium sp. Naftochinonderivaten zijn gesynthetiseerd die een antimalariagerendement hebben dat viermaal hoger is dan kinine.

-Lawsona is een pigment geïsoleerd uit de bladeren en de stengel van henna. Het heeft een oranje kleur en wordt gebruikt in haarkleuring.

-De juglone, verkregen uit de bladeren en schelpen van walnoot, wordt gebruikt in houtkleuring.

referenties

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10th editie.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Chinon. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenone. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert en Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Chemie LibreTexts. Teruggeplaatst van: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftochinonen: meer dan natuurlijke pigmenten. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42(1), 6-17. Teruggeplaatst van: scielo.org.mx