Organische zouten fysische en chemische eigenschappen, toepassingen en voorbeelden

de organische zouten ze zijn een dicht aantal ionische verbindingen met ontelbare eigenschappen. Ze zijn eerder afgeleid van een organische verbinding, die een transformatie heeft ondergaan waardoor ze een drager van een lading kan zijn, en dat ook de chemische identiteit ervan afhangt van het geassocieerde ion.

In de onderstaande afbeelding worden twee zeer algemene chemische formules voor organische zouten weergegeven. De eerste, R-AX, wordt geïnterpreteerd als een verbinding in wiens koolstofstructuur een atoom, of groep A, een positieve lading + of negatief (-) draagt.

Zoals te zien is, is er een covalente binding tussen R en A, R-A, maar op zijn beurt heeft A een formele lading die het X-ion aantrekt (of afstoot). Het teken van de lading zal afhangen van de aard van A en de chemische omgeving.

Als A positief was, met hoeveel X kon het dan communiceren? Met maar één, gezien het principe van elektroneutraliteit (+ 1-1 = 0). Wat is echter de identiteit van X? De anion X kan de CO zijn₃^2-, twee kationen RA nodig⁺; een halogenide: F^-, cl^-, Br^-, enz.; of zelfs, een andere RA-verbinding^-. De opties zijn onberekenbaar.

Ook kan een organisch zout een aromatisch karakter hebben, geïllustreerd in de bruine benzeenring. Het koperbenzoaat zout (II), (C₆H₅COO)₂Cu bestaat bijvoorbeeld uit twee aromatische ringen met negatief geladen carboxylgroepen, die een interactie aangaan met het Cu-kation.²⁺.

index

• 1 Fysische en chemische eigenschappen
  • 1.1 Hoog moleculair gewicht
  • 1.2 Amfifielen en oppervlakteactieve stoffen
  • 1.3 Hoogkokende of smeltpunten
  • 1.4 Zuurgraad en basiciteit
• 2 Gebruik
• 3 Voorbeelden van organische zouten
  • 3.1 Carboxylaten
  • 3.2 Lithium diacrylupraten
  • 3.3 Zouten van sulfonium
  • 3.4 Zouten van oxonium
  • 3.5 Aminezouten
  • 3.6 Diazoniumzouten
• 4 Referenties

Fysische en chemische eigenschappen

Uit de afbeelding kan worden afgeleid dat de organische zouten uit drie componenten bestaan: de organische, R of Ar (de aromatische ring), een atoom of groep die de ionische lading A draagt, en een tegenion X.

Net zoals chemische identiteit en structuur worden gedefinieerd door dergelijke componenten, zijn hun eigenschappen hiervan afhankelijk.

Uit dit feit kunnen enkele algemene eigenschappen worden samengevat die de overgrote meerderheid van deze zouten ontmoeten.

Hoog moleculair gewicht

Uitgaande van mono- of meerwaardige anorganische X-anionen hebben organische zouten gewoonlijk veel grotere moleculaire massa's dan anorganische zouten. Dit komt vooral door het koolstofskelet, waarvan de eenvoudige C-C-bindingen en hun waterstofatomen veel massa aan de verbinding bijdragen.

Daarom zijn ze R of Ar verantwoordelijk voor hun hoge molecuulgewichten.

Amfifielen en oppervlakteactieve stoffen

Organische zouten zijn amfifiele verbindingen, dat wil zeggen, hun structuren hebben zowel hydrofiele als hydrofobe uiteinden.

Wat zijn zulke uitersten? R of Ar stellen het hydrofobe uiteinde voor, omdat hun C- en H-atomen geen grote affiniteit hebben voor watermoleculen.

Een^+(-), het atoom of de groep die de lading draagt, is het hydrofiele uiteinde, omdat het bijdraagt ​​aan het dipolaire moment en interageert met de watervormende dipolen (RA⁺ OH₂).

Wanneer de hydrofiele en hydrofobe gebieden gepolariseerd zijn, wordt het amfifiele zout een oppervlakteactieve stof, een stof die op grote schaal wordt gebruikt voor de vervaardiging van detergentia en demulsifiers.

Hoogkokende of smeltpunten

Net als anorganische zouten hebben organische zouten ook hoge smelt- en kookpunten, vanwege de elektrostatische krachten die in vloeibare of vaste fase regeren.

Echter, met een organische component R of Ar, andere soorten Van der Waals-krachten (London-krachten, dipool-dipool, waterstofbruggen) die op een bepaalde manier concurreren met elektrostatische.

Om deze reden zijn de vaste of vloeibare structuren van de organische zouten in eerste instantie meer complex en gevarieerd. Sommigen van hen kunnen zich zelfs gedragen als vloeibare kristallen.

Zuurheid en basiciteit

Organische zouten zijn meestal sterkere zuren of basen dan anorganische zouten. Dit komt omdat A, bijvoorbeeld in de aminezouten, een positieve lading heeft vanwege zijn binding met een extra waterstof: A⁺-H. Dan, in contact met een basis, doneer het proton om terug te keren als een neutrale verbinding:

RA⁺H + B => RA + HB

De H behoort tot A, maar het is geschreven als het ingrijpt in de neutralisatiereactie.

Aan de andere kant, RA⁺ het kan een groot molecuul zijn, niet in staat om vaste stoffen te vormen met een kristallijn netwerk dat voldoende stabiel is met het hydroxylanion of hydroxyl-OH^-.

Wanneer dit het geval is, zout RA⁺OH^- het gedraagt ​​zich als een sterke basis; zelfs zo basaal als NaOH of KOH:

RA⁺OH^- + HCl => RACl + H₂O

Merk op in de chemische vergelijking die de Cl anion^- het vervangt de OH^-, het vormen van het zout RA⁺cl^-.

toepassingen

Het gebruik van organische zouten zal variëren naargelang de identiteit van R, Ar, A en X. Bovendien hangt de toepassing waartoe ze zijn bestemd ook af van het type vaste stof of vloeistof dat ze vormen. Enkele algemeenheden in dit verband zijn:

-Ze dienen als reagentia voor de synthese van andere organische verbindingen. RAX kan optreden als een "donor" van de R-keten die aan een andere stof moet worden toegevoegd ter vervanging van een goede uitgaande groep.

-Het zijn oppervlakteactieve stoffen, dus ze kunnen ook als smeermiddelen worden gebruikt. Metaalzouten van carboxylaten worden voor dit doel gebruikt.

-Ze laten toe om een ​​breed scala aan kleurstoffen te synthetiseren.

Voorbeelden van organische zouten

carboxylaten

De carbonzuren reageren met een hydroxide in een neutralisatiereactie, leidend tot de zouten van carboxylaten: RCOO^- M⁺; waar M⁺ Het kan elk metaalkation zijn (Na⁺, Pb²⁺, K⁺, etc.) of het NH-ammoniumkation₄^+.

Vetzuren zijn lange keten alifatische carbonzuren, ze kunnen verzadigd en onverzadigd zijn. Palmitinezuur (CH) is een van de verzadigde₃(CH₂)₁₄COOH). Dit komt van palmitaatzout, terwijl stearinezuur (CH₃(CH₂)₁₆COOH vormt het stearaatzout. De zepen bestaan ​​uit deze zouten.

In het geval van benzoëzuur, C₆H₅COOH (waarbij C.₆H₅- het is een benzeenring), wanneer het reageert met een base vormt de benzoaatzouten. In alle carboxylaten is de -COO-groep^- staat voor A (RAX).

Lithium diacupatlaat

Lithium diacuprate is bruikbaar in organische synthese. De formule is [R-Cu-R]^-Li⁺, waarin het koperen atoom een ​​negatieve lading draagt. Hier vertegenwoordigt koper het atoom A van het beeld.

Sulfoniumzouten

Ze worden gevormd door de reactie van een organisch sulfide met een alkylhalogenide:

R₂S + R'X => R₂R'S⁺X

Voor deze zouten draagt ​​het zwavelatoom een ​​positieve formele lading (S.⁺) met drie covalente bindingen.

Oxoniumzouten

Ook reageren de ethers (de geoxygeneerde analogen van de sulfiden) met de hydrociden om de oxoniumzouten te vormen:

ROR '+ HBr <=> RO⁺HR '+ Br^-

Het zure proton van HBr is covalent gebonden aan het zuurstofatoom van de ether (R.₂O⁺-H), laadt het positief.

Amine zouten

De aminen kunnen primair, secundair, tertiair of quaternair zijn, evenals hun zouten. Ze worden allemaal gekenmerkt door een H-atoom gekoppeld aan het stikstofatoom.

Dus, RNH₃⁺X^- het is een primair aminezout; R₂NH₂⁺X^-, van secundair amine; R₃NH⁺X^-, van tertiair amine; en R₄N⁺X^-, van quaternair amine (quaternair ammoniumzout).

Diazoniumzouten

Ten slotte zijn de diazoniumzouten (RN₂⁺X^-) of arildiazonium (ArN)₂⁺X^-), vertegenwoordigen het startpunt voor veel organische verbindingen, vooral azo-kleurstoffen.

referenties

1. Francis A. Carey. Organische chemie (Zesde editie, blz. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organische chemie. Aminen. (10e editie.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Zout (chemie). Genomen uit: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: zouten. Teruggeplaatst van: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Carboxylaten. [PDF]. Teruggeplaatst van: oronite.com