Methylsalicylaat Chemische structuur, eigenschappen, toepassingen en synthese

de methylsalicylaat is een chemische substantie, van organische aard, die wordt beschouwd als de verbinding met de hoogste toxiciteit onder bekende salicylaten, ondanks het kleurloze uiterlijk en de aangename geur met een lichte zoete aanraking. Deze soort is beter bekend onder de naam olie van wintergroen.

Het is in vloeibare toestand onder standaardomstandigheden van temperatuur en druk (25 ° C en 1 atm), en vormt een organische ester die van nature afkomstig is van een grote verscheidenheid aan planten. Uit de waarneming en studie van de productie in de natuur was het mogelijk om over te gaan tot de synthese van methylsalicylaat.

Deze synthese werd uitgevoerd door een chemische reactie tussen de ester van salicylzuur en de combinatie met methanol. Zo is deze verbinding is een onderdeel van salie, witte wijn en fruit zoals pruimen en appel, onder anderen van nature.

Synthetisch wordt methylsalicylaat gebruikt bij de productie van smaakstoffen, maar ook bij bepaalde voedingsmiddelen en dranken.

index

• 1 Chemische structuur
• 2 Eigenschappen
• 3 Gebruik
• 4 Synthese
• 5 Referenties

Chemische structuur

De chemische structuur van methylsalicylaat wordt gevormd door twee belangrijke functionele groepen (een ester en een daaraan gekoppeld fenol), zoals weergegeven in bovenstaande afbeelding.

Er wordt waargenomen dat het wordt gevormd door een benzeenring (die een directe invloed heeft op de reactiviteit en stabiliteit van de verbinding), van het salicylzuur waaruit het is afgeleid.

Om ze afzonderlijk te noemen, kan worden gezegd dat een hydroxylgroep en een methylester in de orthopositie (1, 2) aan de bovengenoemde ring zijn bevestigd..

Vervolgens wordt, terwijl de OH-groep aan de benzeenring is gekoppeld, een fenol gevormd, maar de groep die in dit molecuul de hoogste "hiërarchie" heeft, is de ester, waardoor deze verbinding een specifieke structuur krijgt en daarom vrij specifieke kenmerken..

Op deze manier wordt de chemische naam ervan weergegeven als het methyl-2-hydroxybenzoaat, verleend door de IUPAC, hoewel minder vaak gebruikt bij het verwijzen naar deze verbinding.

eigenschappen

- Het is een chemische soort die behoort tot de groep van salicylaten, die producten van natuurlijke oorsprong zijn uit het metabolisme van sommige plantaardige organismen.

- De therapeutische eigenschappen van salicylaten bij medische behandelingen zijn bekend.

- Deze verbinding is aanwezig in bepaalde dranken zoals witte wijn, thee, salie en bepaalde vruchten zoals papaja of kersen.

- Het komt van nature voor in de bladeren van een groot aantal planten, vooral in bepaalde families.

- Het behoort tot de groep organische esters die in het laboratorium gesynthetiseerd kunnen worden.

- Het wordt verkregen in vloeibare toestand, waarvan de dichtheid ongeveer 1,147 g / ml is onder standaardomstandigheden van druk en temperatuur (1 atm en 25 ° C).

- Het vormt een kleurloze, geelachtige of roodachtige vloeistoffase, beschouwd als oplosbaar in water (dat een anorganisch oplosmiddel is) en in andere oplosmiddelen van organische soort.

- Het kookpunt is ongeveer 222 ° C, wat zijn thermische ontbinding manifesteert rond 340 tot 350 ° C.

- Het presenteert meerdere toepassingen, variërend van smaakstof in de snoepindustrie tot pijnstillende en andere producten in de farmaceutische industrie.

- De moleculaire formule wordt voorgesteld als C₈H₈O₃ en heeft een molmassa van 152,15 g / mol.

toepassingen

Vanwege hun structurele kenmerken, namelijk een methylester uit salicylzuur, methylsalicylaat heeft een groot aantal toepassingen in verschillende gebieden.

Een van de belangrijkste toepassingen (en de bekendste) van deze stof is die van smaakstof in verschillende producten: van de cosmetische industrie als geurstof tot de voedingsmiddelenindustrie als smaakstof in snoep (kauwgom, snoep, ijs, onder anderen).

Het wordt ook gebruikt in de cosmetica-industrie als een verwarmingsmiddel en voor spiermassages in sporttoepassingen. In het laatste geval werkt het als een rubefacient; dat wil zeggen, het veroorzaakt de oppervlakkige roodheid van de huid en de vliezen van een slijmachtige aard wanneer deze in contact komt met deze.

Op dezelfde manier wordt het gebruikt in crème voor uitwendig gebruik, voor zijn pijnstillende en ontstekingsremmende eigenschappen bij behandelingen voor reumatische aandoeningen.

Een andere van zijn toepassingen is het vloeibare gebruik in aromatherapie sessies, vanwege de essentiële oliekarakteristieken.

Naast het gebruik als een beschermingsmiddel tegen ultraviolette straling in zonneschermen, worden de eigenschappen tegen licht onderzocht voor technologische toepassingen, zoals de productie van laserstralen of het creëren van gevoelige soorten om informatie in moleculen op te slaan.

synthese

Allereerst moet worden vermeld dat methylsalicylaat op natuurlijke wijze kan worden verkregen uit de destillatie van de takken van bepaalde planten, zoals die van wintergroen (Gaultheria procumbens) of de zoete berk (Langzame Betula).

Deze substantie werd in 1843 voor het eerst geëxtraheerd en geïsoleerd, dankzij de wetenschapper van Franse oorsprong genaamd Auguste Cahours; van de wintergroen, momenteel verkregen door synthese in laboratoria en zelfs op commercieel niveau.

De reactie die plaatsvindt om deze chemische verbinding te verkrijgen, is een proces dat verestering wordt genoemd, waarbij een ester wordt verkregen door de reactie tussen een alcohol en een carbonzuur. In dit geval optreedt tussen methanol en salicylzuur, zoals hieronder aangegeven:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Opgemerkt moet worden dat het deel van het salicylzuurmolecuul dat is veresterd met de hydroxylgroep (OH) van de alcohol de carboxylgroep (COOH) is.

Dus wat er gebeurt tussen deze twee chemische soorten is een condensatiereactie, omdat het watermolecuul dat aanwezig is onder de reactanten wordt verwijderd terwijl de andere reactantspecies worden gecondenseerd om het methylsalicylaat te verkrijgen..

De volgende afbeelding toont de synthese van methylsalicylaat uit salicylzuur, waarbij twee opeenvolgende reacties worden getoond.

referenties

1. Wikipedia. (N.D.). Methylsalicylaat. Opgehaald van en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Methylsalicylaat. Opgehaald van britannica.com
3. Raad van Europa. Comité van deskundigen voor cosmetische producten. (2008). Actieve ingrediënten gebruikt in cosmetica: veiligheidsonderzoek. Opgehaald uit books.google.co.ve
4. Dasgupta, A., en Wahed, A. (2013). Clinical Chemistry, Immunology and Laboratory Quality Control. Opgehaald uit books.google.co.ve
5. PubChem. (s.f.) Methyl Salicylaat. Teruggeplaatst van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov