Koolstoftetrachloride (CC14) structuur, eigenschappen, toepassingen, toxiciteit

de koolstoftetrachloride Het is een kleurloze vloeistof met een lichtzoete geur, vergelijkbaar met de geur van ether en chloroform. De chemische formule is CCL₄, en het vormt een covalente en vluchtige verbinding, waarvan de damp een grotere dichtheid heeft dan lucht; Het is niet bevorderlijk voor elektriciteit noch is het ontvlambaar.

Het wordt gevonden in de atmosfeer, het water van de rivieren, de zee en de sedimenten van het zeeoppervlak. Er wordt gedacht dat koolstoftetrachloride in rode algen wordt gesynthetiseerd door hetzelfde organisme.

In de atmosfeer wordt het geproduceerd door de reactie van chloor en methaan. Industrieel geproduceerd koolstoftetrachloride komt de oceaan binnen, voornamelijk via het zee-lucht raakvlak. Er wordt geschat dat de atmosferische stroming => oceanisch 1,4 x 10 is¹⁰ g / jaar, equivalent aan 30% van het totale koolstoftetrachloride van de atmosfeer.

index

• 1 Belangrijkste kenmerken
• 2 Structuur
• 3 Fysische en chemische eigenschappen
• 4 Gebruik
  • 4.1 Chemische productie
  • 4.2 Vervaardiging van koelmiddelen
  • 4.3 Onderdrukking van vuur
  • 4.4 Reiniging
  • 4.5 Chemische analyse
  • 4.6 Infraroodspectroscopie en nucleaire magnetische resonantie
  • 4.7 Oplosmiddel
  • 4.8 Andere toepassingen
• 5 Toxiciteit
  • 5.1 Hepatotoxische mechanismen
  • 5.2 Giftige effecten op het renale systeem en het centrale zenuwstelsel
  • 5.3 Effecten van blootstelling van mensen
  • 5.4 Toxische interacties
• 6 Intermoleculaire interacties
• 7 Referenties

Belangrijkste kenmerken

Koolstoftetrachloride wordt industrieel geproduceerd door thermische chlorering van methaan, waarbij methaan in reactie wordt gebracht met chloorgas bij een temperatuur tussen 400 ° C en 430 ° C. Tijdens de reactie wordt een ruw product gegenereerd, met een bijproduct van zoutzuur.

Het wordt ook industrieel geproduceerd door de koolstofdisulfide-methode. Het chloor en koolstofdisulfide worden gereageerd bij een temperatuur van 90 ° C tot 100 ° C, met behulp van ijzer als een katalysator. Vervolgens wordt het ruwe product onderworpen aan fractionering, neutralisatie en destillatie.

De CCl₄ heeft meerdere toepassingen gehad, waaronder: oplosmiddel van vetten, oliën, vernissen, enz.; chemisch reinigen van kleding; pesticide, in agrarische en fungicidale begassing en nylonproductie. Ondanks het grote nut ervan is het gebruik ervan echter gedeeltelijk uitgesloten vanwege de hoge toxiciteit.

Bij de mens genereert het toxische effecten op de huid, ogen en luchtwegen. Maar de schadelijkste effecten treden op bij het functioneren van het centrale zenuwstelsel, de lever en de nieren. Nierbeschadiging is misschien wel de belangrijkste doodsoorzaak die wordt toegeschreven aan de toxische werking van tetrachloorkoolstof.

structuur

In de afbeelding ziet u de structuur van tetrachloorkoolstof, de tetraëdrische meetkunde. Merk op dat de Cl-atomen (de groene bollen) zijn georiënteerd in de ruimte rond de koolstof (zwarte bol) door een tetraëder te tekenen.

Het is ook vermeldenswaard dat omdat alle hoekpunten van de tetraëder identiek zijn, de structuur symmetrisch is; dat wil zeggen dat het niet uitmaakt hoe het CCl-molecuul wordt geroteerd₄, Het zal altijd hetzelfde blijven. Toen, sinds de groene tetraëder van CCl₄ is symmetrisch, heeft als gevolg de afwezigheid van een permanent dipoolmoment.

Waarom? Omdat, hoewel de C-Cl-bindingen polair zijn vanwege de grotere elektronegativiteit van de Cl ten opzichte van de C, deze momenten worden geannuleerd vectorieel. Daarom is het een apolaire gechloreerde organische verbinding.

Koolstof is volledig gechloreerd in de CCl₄, wat gelijk is aan een hoge oxidatie (koolstof kan maximaal vier bindingen vormen met chloor). Dit oplosmiddel heeft niet de neiging elektronen te verliezen, het is aprotisch (het heeft geen waterstoffen) en het vertegenwoordigt een transportmiddel en een kleine opslag van chloor..

Fysische en chemische eigenschappen

formule

CCI₄

Moleculair gewicht

153,81 g / mol.

Uiterlijke verschijning

Het is een kleurloze vloeistof. Het kristalliseert in de vorm van monokliene kristallen.

geur

Geeft de karakteristieke geur weer die aanwezig is in andere gechloreerde oplosmiddelen. De geur is aromatisch en enigszins zoet, vergelijkbaar met de geur van tetrachloorethyleen en chloroform.

Kookpunt

170.1 ºF (76,8 ºC) tot 760 mmHg.

Smeltpunt

-9ºF (-23ºC).

Oplosbaarheid in water

Het is slecht oplosbaar in water: 1,16 mg / ml bij 25ºC en 0,8 mg / ml bij 20ºC. Waarom? Omdat water, een zeer polair molecuul, geen affiniteit heeft voor tetrachloorkoolstof, wat apolair is.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Vanwege de symmetrie van zijn moleculaire structuur, is tetrachloorkoolstof een niet-polaire verbinding. Daarom is het mengbaar met alcohol, benzeen, chloroform, ether, koolstofdisulfide, petroleumether en nafta. Evenzo is het oplosbaar in ethanol en aceton.

dichtheid

In vloeibare toestand: 1,59 g / ml bij 68 ° F en 1,594 g / ml bij 20 ° C.

In vaste toestand: 1,831 g / ml bij -186 ºC en 1.809 g / ml bij -80 ºC.

stabiliteit

Over het algemeen inert.

Corrosieve actie

Tast sommige vormen van kunststoffen, rubbers en coatings aan.

Ontstekingspunt

Het wordt als niet erg ontvlambaar beschouwd, wat wijst op een ontstekingstemperatuur van minder dan 982 ºC.

Automatische ontsteking

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Dampdichtheid

5.32 met betrekking tot lucht, genomen als een referentiewaarde gelijk aan 1.

Stoom druk

91 mmHg bij 68 ° F; 113 mmHg bij 77 ºF en 115 mmHg bij 25 ºC.

ontleding

In de aanwezigheid van vuur vormt chloride en fosgeen, sterk toxische verbinding. Evenzo ontleedt het onder dezelfde omstandigheden in waterstofchloride en koolmonoxide. In aanwezigheid van water bij hoge temperaturen kan het zoutzuur veroorzaken.

viscositeit

2,03 x 10^-3 Pa · s

Geurdrempel

21,4 ppm.

Brekingsindex (ηD)

1,4607.

toepassingen

Chemische productie

-Het werkt als een chloreringsmiddel en / of oplosmiddel bij de productie van organisch chloor. Evenzo komt het tussenbeide als een monomeer bij de vervaardiging van nylon.

-Werkt als een oplosmiddel bij de vervaardiging van rubbercement, zeep en insecticide.

-Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van het chloorfluorkoolwaterstof drijfgas.

-Die geen enkele band C-H, tetrachloorkoolstof niet ondergaat vrije radicaalreacties, zodat het een nuttig oplosmiddel voor halogenering, hetzij een elementair halogeen of een halogeneringsmiddel zoals N-broomsuccinimide.

Productie van koelmiddelen

Het werd gebruikt bij de productie van chloorfluorkoolstof, koelmiddel R-11 en trichloorfluormethaan, koelmiddel R-12. Deze koelmiddelen vernietigen de ozonlaag en daarom adviseerden zij de stopzetting van hun gebruik, volgens de aanbevelingen van het Montreal Protocol.

Onderdrukking van vuur

Aan het begin van de 20e eeuw begon tetrachloorkoolstof te worden gebruikt als een brandblusser, gebaseerd op een reeks eigenschappen van de verbinding: het is vluchtig; de damp is zwaarder dan lucht; Het is geen elektrische geleider en het is niet erg ontvlambaar.

Wanneer koolstoftetrachloride verhit het een zware stoom die verbrandingsproducten isoleren van de zuurstof in de lucht en het veroorzaken van het vuur dooft. Het is geschikt voor het bestrijden van branden en olietoestellen.

Echter bij temperaturen boven 500 ° C tetrachloorkoolstof reageren met water verkregen fosgeen, giftige stof, zodat aandacht moet worden besteed aan de ventilatie tijdens gebruik. Bovendien kan explosief reageren met metallisch natrium, wordt vermeden in aanwezigheid van vuur met dit metaal.

schoonmaak

Koolstoftetrachloride is gebruikt bij het chemisch reinigen van kleding en andere materialen voor gebruik thuis. Bovendien wordt het gebruikt als industriële ontvetter van metalen, uitstekend voor het oplossen van vet en olie.

Chemische analyse

Het wordt gebruikt voor de detectie van boor, bromide, chloride, molybdeen, wolfraam, vanadium, fosfor en zilver.

Infrarood spectroscopie en nucleaire magnetische resonantie

-Het wordt gebruikt als oplosmiddel in infraroodspectroscopie, omdat koolstoftetrachloride geen significante absorptie heeft in banden> 1600 cm^-1.

-Het werd gebruikt als een oplosmiddel in nucleaire magnetische resonantie, omdat het niet interfereerde met de techniek omdat het geen waterstof bevatte (het is aprotisch). Maar vanwege de toxiciteit ervan en omdat het solventvermogen laag is, is tetrachloorkoolstof vervangen door gedeutereerde oplosmiddelen..

verdunner

Het kenmerk van een niet-polaire verbinding maakt het gebruik van tetrachloorkoolstof als een oplosmiddel voor oliën, vetten, lakken, vernissen, rubberwassen en harsen mogelijk. Het kan ook jodium oplossen.

Andere toepassingen

-Het is een belangrijk onderdeel in lavalampen, omdat kooldioxide vanwege de dichtheid ervan gewicht aan de was toevoegt.

-Gebruikt door postzegelverzamelaars, omdat het watermerken op postzegels onthult zonder schade aan te richten.

-Het is gebruikt als een pesticide, fungicide en in het spuiten van korrels om insecten te elimineren.

-In het metaalsnijproces wordt het gebruikt als smeermiddel.

-Het is in de diergeneeskunde gebruikt als een anthelminticum bij de behandeling van fasciolasis, veroorzaakt door Fasciola hepatica bij schapen.

toxiciteit

-Koolstoftetrachloride kan worden geabsorbeerd via de ademhalingswegen, spijsvertering, oculaire en huidpathways. Inslikken en inademen zijn zeer gevaarlijk omdat ze op lange termijn ernstige schade aan de hersenen, lever en nieren kunnen veroorzaken.

-Het contact met de huid veroorzaakt irritatie en kan op de lange termijn dermatitis veroorzaken. Hoewel contact met de ogen irritatie veroorzaakt.

Hepatotoxische mechanismen

De belangrijkste mechanismen die leverbeschadiging veroorzaken zijn oxidatieve stress en de verandering van calciumhomeostase..

Oxidatieve stress is een onbalans tussen de productie van reactieve zuurstofspecies en het vermogen van het lichaam om binnen hun cellen een reducerende omgeving te genereren die oxidatieve processen bestuurt.

De onbalans in de normale redox-toestand kan toxische effecten veroorzaken door de productie van peroxiden en vrije radicalen die alle componenten van de cellen beschadigen.

Koolstoftetrachloride wordt gemetaboliseerd en produceert vrije radicalen: Cl₃C^. (radicaal trichloormethyl) en Cl₃COO^. (radicaal trichloormethylperoxide). Deze vrije radicalen produceren lipoperoxidatie, wat schade aan de lever en de longen veroorzaakt.

Vrije radicalen veroorzaken ook de breuk van het plasmamembraan van levercellen. Dit produceert een verhoging van de cytosolische concentratie van calcium en een afname van het intracellulaire mechanisme van calciumsekwestratie.

De intracellulaire toename van calcium activeert het enzym fosfolipase A₂ die werkt op fosfolipiden van het membraan, waardoor de aandoening wordt verergerd. Bovendien is er een infiltratie van neutrofielen en hepatocellulair letsel. Er is een afname van de cellulaire concentratie van ATP en glutathion die enzymatische inactivatie en celdood veroorzaakt.

Toxische effecten in het renale systeem en het centrale zenuwstelsel

De toxische effecten van tetrachloorkoolstof komen tot uiting in het renale systeem met een afname in de productie van accumulatie van urine en lichaamswater. Vooral in de longen en een toename van de concentratie van metabolisch afval in het bloed. Dit kan de dood veroorzaken.

Op het niveau van het centrale zenuwstelsel is er betrokkenheid van de axonale geleiding van zenuwimpulsen.

Effecten van blootstelling van mensen

Korte duur

Irritatie van de ogen; effecten op de lever, de nieren en het centrale zenuwstelsel kunnen leiden tot bewustzijnsverlies.

Lange duur

Dermatitis en mogelijke carcinogene werking.

Toxische interacties

Er is een verband tussen veel van de gevallen van intoxicatie met tetrachloorkoolstof en alcoholgebruik. Overmatige alcoholinname veroorzaakt leverbeschadiging en produceert in sommige gevallen levercirrose.

Er is waargenomen dat de toxiciteit van tetrachloorkoolstof toeneemt met barbituraten, omdat deze een aantal vergelijkbare toxische effecten hebben.

Op nierniveau verlagen bijvoorbeeld barbituraten de uitscheiding van urine, deze actie van barbituraten lijkt op het toxische effect van tetrachloorkoolstof op de nierfunctie.

Intermoleculaire interacties

De CCl₄ Het kan worden beschouwd als een groene tetraëder. Hoe communiceert het met anderen?

Omdat het een apolair molecuul is, zonder permanent dipoolmoment, kan het niet interageren door dipool-dipoolkrachten. Om hun moleculen bij elkaar in de vloeistof te houden, moeten de chlooratomen (de hoekpunten van de tetraëders) op de een of andere manier met elkaar interageren; en dat lukt dankzij de dispersiekrachten van Londen.

De elektronische wolken van de Cl-atomen bewegen, en voor korte momenten, genereren rijke en arme gebieden van elektronen; dat wil zeggen dat ze instant dipolen genereren.

Het rijke gebied van elektronen 8 - veroorzaakt dat het Cl-atoom van een naburig molecuul polariseert: Cl^δ-δ+Cl. Zo kunnen twee Cl-atomen voor een beperkte tijd bij elkaar worden gehouden.

Maar met miljoenen CCl-moleculen₄, de interacties worden effectief genoeg om onder normale omstandigheden een vloeistof te vormen.

Bovendien verhoogt de vier Cl covalent aan elke C gebonden het aantal van deze interacties aanzienlijk; zo veel, dat het kookt bij 76,8 ° C, een hoog kookpunt.

Het kookpunt van CCl₄ het kan niet hoger zijn omdat de tetraëders relatief klein zijn in vergelijking met andere apolaire verbindingen (zoals xyleen, dat kookt bij 144ºC).

referenties

1. Hardinger A. Steven. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: tetrachloorkoolstof. Teruggeplaatst van: chem.ucla.edu
2. Allemaal Siyavula. (N.D.). Intermoleculaire en interatomaire krachten. Teruggeplaatst van: siyavula.com
3. Carey F. A. (2006). Organische chemie (Zesde editie). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Koolstoftetrachloride. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Carbon Tetrachloride. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Chemical Book. (2017). Koolstoftetrachloride. Teruggeplaatst van: chemicalbook.com